Tert-Butil (2-(2-bromoetoksi)etil)karbamat

Bu madde tipik olarak ortam sıcaklığında renksiz ile soluk sarı arası viskoz bir sıvı halinde elde edilir ve hafif bir amin ester- benzeri koku sergiler. Moleküler formülü C9H18BrNO3'tür ve 268.15'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası, indirgenmiş basınçta (0,5 mmHg) yaklaşık 135-140 derecedir ve hesaplanan yoğunluk, 20 derecede 1,28 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, tetrahidrofuran, etil asetat ve metanol gibi yaygın organik çözücülerle serbestçe karışabilirken, suda sınırlı çözünürlük ve alifatik hidrokarbonlar için ihmal edilebilir afinite gösterir. Molekül, bir etoksietil zincirinin ucunda kararsız bir birincil bromin atomu ve bir tert-bütoksikarbonil (Boc)-korumalı amin içerir. Boc grubu bazik koşullar altında stabildir ancak asidik koşullar altında kolayca parçalanarak serbest birincil amini ortaya çıkarır. Hidrolizi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü bazlar, güçlü nükleofiller ve asitlerle temas, uygun laboratuvar önlemleriyle yönetilmelidir.

tert-Bütil (2-(2-bromoetoksi)etil)karbamat, bir ucunda birincil bromin atomu ve diğer ucunda Boc korumalı bir amin ile sonlanan doğrusal bir etilenoksi ayırıcıdan oluşur. Bu iki işlevli mimari, esnek bir hidrofilik çerçeve içerisinde elektrofilik bir alkil halojenürü maskeli bir aminle birleştirir. Boc koruma grubu, amini erken reaksiyonlardan korurken, hafif asidik koşullar altında serbest amino işlevselliğini ortaya çıkarmak için kolayca çıkarılabilir durumda kalır. Aralayıcı içindeki iki eter bağlantısı hidrofiliklik ve konformasyonel esneklik kazandırarak molekülün biyokonjugasyon uygulamalarında çözündürücü bir bağ olarak hizmet etmesini sağlar. Birincil bromür, aminler, alkoksitler, tiyoller ve karbon nükleofiller ile nükleofilik ikame için çok yönlü bir kullanım sağlar ve çeşitli fonksiyonel grupların dahil edilmesini sağlar. Ortogonal reaktif merkezlerin bu kombinasyonu, bileşiği farmasötik araştırma ve kimyasal biyolojide karmaşık moleküller oluşturmak için paha biçilmez bir yapı taşı haline getirir.

Biyokonjugasyon ve Bağlayıcı Kimyası
Bu heterobifonksiyonel bağlayıcı, terapötik yüklerin antikorlara, peptitlere ve diğer biyomoleküllere bağlanması için yaygın olarak kullanılır. Bromür, stabil tiyoeter bağlantıları oluşturmak için sistein kalıntıları üzerindeki tiyol grupları ile nükleofilik yer değiştirmeye maruz kalabilirken, Boc-korumalı aminin koruması kaldırılabilir ve ilaçlar veya tespit etiketleri üzerindeki aktif karboksilik asitlere bağlanabilir. Esnek etilenoksi aralayıcı sterik engeli azaltır ve ortaya çıkan konjugatların sulu çözünürlüğünü geliştirerek onu antikor-ilaç konjugat gelişimi için değerli kılar.

Farmasötik Ara Ürün
Tıbbi kimyada bu bileşik, ön ilaçların ve hedeflenen terapötiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı görevi görür. Boc-korumalı amin, katı-faz sentezi yoluyla peptit dizilerine dahil olmayı mümkün kılarken bromür, hidrofobik ilaç çekirdeklerinin eklenmesine izin verir. Korumanın kaldırılmasından sonra serbest amin, farmakokinetik özellikleri modüle etmek veya hedefleme parçalarını eklemek için daha da işlevselleştirilebilir.

Yüzey İşlevselleştirmesi
Molekül, biyosensör geliştirme ve malzeme bilimi uygulamaları için yüzeyleri amin-reaktif gruplarla değiştirmek için kullanılır. Bromür, bağlayıcıyı tiyolatlanmış altın veya amin-işlevselleştirilmiş silika gibi nükleofilik yüzeylere sabitleyebilirken, Boc-korumalı amin, daha sonraki korumanın kaldırılması ve biyomoleküllerle konjugasyon için mevcut kalır. Bu strateji, proteinlerin, nükleik asitlerin ve karbonhidratların katı destekler üzerinde kontrollü immobilizasyonunu sağlar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak tert-bütil (2-(2-bromoetoksi)etil)karbamat, işlevselleştirilmiş amin kütüphaneleri oluşturmak için oksijen, nitrojen ve kükürt nükleofilleriyle nükleofilik ikame dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Bromür, çapraz bağlanma reaksiyonları için organometalik reaktiflere dönüştürülebilirken Boc grubu, çok çeşitli reaksiyon koşullarıyla uyumlu ortogonal koruma sağlar. Faydası, ilaç keşfi ve malzeme kimyası için poliamin yapı iskelelerinin, makrosiklik ligandların ve hidrofilik aralayıcıların sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: tert-bütil (2-(2-bromoetoksi)etil)karbamat, Çin tert-bütil (2-(2-bromoetoksi)etil)karbamat üreticileri, tedarikçileri, 2-(1-Metilguanidino)etil Dihidrojen Fosfat, Aplodan, 420-04-2, 6903-79-3, alifatik zincir, C CCCCCCCCCCC OO, Etil 2 1 metilguanidino asetat hidroklorür