|
Ürün Adı |
4-Aminotetrahidropiran-4-karboksilik Asit |
|
CAS Numarası |
39124-20-4 |
|
Moleküler Formül |
C6H11NO3 |
|
Molekül Ağırlığı |
145.16 |
|
SMILES Kodu |
NC1(CCOCC1)C(O)=O |
|
MDL Numarası |
MFCD06656112 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C6H11NO3'tür ve 145.16'lık bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 280 dereceyi aşar ve ayrışma belirli bir erime noktasına ulaşmadan önce meydana gelir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,31 g/cm³'tür. Zwitteriyonik karakteri nedeniyle su ve metanol ve etanol gibi polar organik solventlerde orta düzeyde çözünürlük sergilerken, aseton ve asetonitrilde sınırlı çözünürlük ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan solventlerde ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, dörtlü bir karbon merkezi oluşturan, her ikisi de 4-pozisyonuna bağlı bir amino ve bir karboksilik asit grubuna sahip bir tetrahidropiran halkası içerir. Bu ikiz ikame modeli, kısıtlı bir siklik amino asit yapısı yaratır. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
4-Aminotetrahidropiran-4-karboksilik asit, omurga olarak bir tetrahidropiran halkasına sahip, konformasyonel olarak kısıtlanmış, proteinojenik olmayan bir amino asittir. Molekül, altı üyeli doymuş oksijen heterosiklini, 4-pozisyonunda aynı karbon atomuna bağlı hem amino hem de karboksilik asit işlevsellikleriyle birleştirir. Bu ikiz ikame, yapıya önemli bir sağlamlık kazandıran, dönme özgürlüğünü kısıtlayan ve iki fonksiyonel grubun göreceli yönelimini sabitleyen dörtlü bir merkez yaratır. Tetrahidropiran halkası, genel konformasyonel stabiliteyi korurken eter oksijen aracılığıyla hidrofilik karakter kazandırır. Amino ve karboksilik asit grupları zwitteryonlar oluşturabilir ve hidrojen bağlarına katılarak biyolojik hedeflerle etkileşime girebilir. Sert bir siklik eter iskelesinin bir amino asit motifiyle bu kombinasyonu, bileşiği, konformasyonel kısıtlamanın bağlanma seçiciliğini ve metabolik stabiliteyi artırabildiği peptidomimetik ve ilaç tasarımında değerli bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Peptidomimetik Yapı Taşı
Bu kısıtlanmış amino asit, konformasyonel olarak kısıtlanmış peptidlerin tasarımında doğal amino asitlerin yerine kullanılır. Peptit zincirlerine dahil olmak omurga esnekliğini kısıtlayarak potansiyel olarak reseptör seçiciliğini ve enzimatik bozunmaya karşı direnci artırır. Tetrahidropiran halkası, saf karbosiklik analoglara kıyasla sulu çözünürlüğü de arttırabilir.
Enzim İnhibitörü Geliştirilmesi
Sert iskele, proteazları ve transferazları hedef alan inhibitörlerin sentezinde kullanılır. Kuaterner karbon merkezi, enzim aktif bölgeleri içindeki fonksiyonel grupları yönlendirmek için stabil bir platform sağlar. Bu amino asidin türevleri, metabolik bozukluklar ve viral enfeksiyonlarla ilgili enzimleri engelleme potansiyelleri açısından araştırılmıştır.
Asimetrik Sentezde Kiral Yapı Taşı
Tipik olarak bir rasemat olarak kullanılmasına rağmen, bu amino asit, farmasötik sentez için kiral yapı blokları sağlamak üzere enantioselektif olarak çözülebilir veya sentezlenebilir. Amin ve karboksilik asit korunduktan sonra, peptid bağlanması veya diğer dönüşümler yoluyla daha karmaşık yapılara dahil edilebilir ve böylece kiral ligandların ve organokatalizörlerin yapımına olanak sağlanır.
Malzeme Bilimi Uygulamaları
Hidrofilik tetrahidropiran halkası ve iyonlaşabilir amino asit fonksiyonelliklerinin kombinasyonu, bu bileşiği fonksiyonel polimerler ve hidrojellerin hazırlanması için uygun hale getirir. Polimer omurgalara dahil edilmesi, ilaç dağıtımı, doku mühendisliği ve akıllı malzemelerdeki uygulamalar için pH-duyarlı davranış ve gelişmiş biyouyumluluk kazandırabilir.
Popüler Etiketler: 4-aminotetrahidropiran-4-karboksilik asit, Çin 4-aminotetrahidropiran-4-karboksilik asit üreticileri, tedarikçileri, 6R 7R Benzidril 7 amino 3 klorometil 8 okso 5 tiya 1 azabisiklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboksilat Hidroklorür, 125735-40-2, 1400764-60-4, 1818843-14-9, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO






![(6R,7R)-Benzhidril 7-amino-3-(klorometil)-8-okso-5-tiya-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboksilat Hidroklorür](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)




