Ürün Adı	tert-Butil ((1R,2S)-2-fenilsiklopropil)karbamat
CAS Numarası	185256-47-7
Moleküler Formül	C₁₄H₁₉HAYIR₂
Molekül Ağırlığı	233.31
SMILES Kodu	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL Numarası	MFCD21106315
Pubchem kimliği	15381986
InChI Anahtarı	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Sentez Rotası

Sentez:185256-47-7

	+		→
3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Verimlilik	Sentez	Deneysel prosedür
72%	90 derecede; 5 saat boyunca;	250 mL'lik yuvarlak-tabanlı bir şişeye (1R,2R)-2-fenilsiklopropankarboksilik asit 5 (5 g, 30,83 mmol, 1,00 eşdeğer), tert-bütil alkol (100 mL), difenilfosforilhidrazid (DPPA) (8,5 g, 30,89 mmol, 1,00 eşdeğer) eklendi, ve TEA (3,1 g, 30,64 mmol, 1,00 eşdeğer). Nihai çözelti, bir yağ banyosunda 90 derecede 5 saat karıştırıldı. Reaksiyon tamamlandıktan sonra vakumda konsantre edildi. Tortu bir silika jel kolonuna uygulandı ve etil asetat/petrol eteri (1:10) ile elüte edildi. Toplanan fraksiyonlar birleştirildi ve vakumla konsantre edildi. Bu, sarı bir katı halinde 5.2 g (%72) tert-bütil (1R,2S)-2-fenilsiklopropilkarbamat verdi.

Kimyasal Özellikler

Tert-Bütil N-[(1R,2S)-2-fenilsiklopropil]karbamat, 152 ila 156 derece arasında erime noktasına sahip beyaz ila kirli-beyaz kristal tozdur. Tahmin edilen kaynama noktası 351,1±22,0 derecedir ve tahmini yoğunluk 1,08±0,1 g/cm³'tür.Tahmini pKa 12.43±0.40'dır. 2-8 derecede saklanması önerilir. Suda az çözünür ancak metanol, etanol, THF ve DMF'de kolayca çözünür. Etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünürlük gösterir ve n-heksanda çözünmez. Kuru, inert koşullar altında stabildir. Molekül, Boc grubu ile korunan kiral, trans-yapılandırılmış bir fenilsiklopropilamin çekirdeği içerir. Bazlara karşı stabildir ancak asitlerle ayrılır.

Tanım

Tert-Butil N-[(1R,2S)-2-fenilsiklopropil]karbamat(CAS No.185256-47-7), korumalı bir 1,2-disübstitüe siklopropilaminin tek bir enantiyomeridir. Fenil ve amin grupları, gergin üç üyeli halka üzerinde trans ilişki içindedir. Bu kiral amin, farmakolojik olarak dahil edilmesi için değerli bir ara maddedir ayrıcalıklı siklopropilamin motifini hassas stereokimyaya sahip moleküllere dönüştürür.

Kullanım Alanları

1.HCV NS5A İnhibitörleri için Kiral Yapı Bloğu
Bu spesifik enantiyomer, daclatasvir ve velpatasvir gibi doğrudan-etkili antiviral ajanların endüstriyel sentezinde anahtar bir parçadır. Siklopropanın stereokimyası, hepatit C virüsü NS5A proteinine yüksek-afiniteyle bağlanma ve pikomolar antiviral etki elde etme açısından kritik öneme sahiptir.

2. Asimetrik Michael İlaveleri için Organokatalizör
Boc korumasının kaldırılmasından sonra, serbest amin, iki işlevli bir tiyoüre organokatalizörü oluşturmak için hacimli, kiral bir asitle (örneğin, Kemp triasitinden türetilen) açillenir. Bu katalizör, nitroalkanların yüksek enantioseçicilikli enonlara asimetrik Michael eklenmesini etkili bir şekilde destekler.

3.Kiral Poli(amin-imid)'ler için Monomer
Aminin koruması kaldırılır ve aromatik dianhidritlerle reaksiyona sokularak optik olarak aktif poliimidler elde edilir. Bu polimerler kiral tanıma yetenekleri sergiler ve pervaporasyon yoluyla rasemik farmasötik karışımların (örn. ibuprofen, talidomit) enantioselektif olarak ayrılması için membranlara dökülür.

4. Mekanik Olarak Kilitlenmiş Moleküllerin Öncüsü
Fenil grubu nitratlanır ve bir anilin'e indirgenir; bu daha sonra rotaksan ve katenan düzeneği için sterik açıdan zorlu bir istasyon oluşturmak üzere şablon-yönelimli bir sentezde kullanılır. Siklopropanın sertliği, birbirine kenetlenmiş yapının geometrisini tanımlar.

Popüler Etiketler: tert-bütil ((1r,2s)-2-fenilsiklopropil)karbamat, Çin tert-bütil ((1r,2s)-2-fenilsiklopropil)karbamat üreticileri, tedarikçileri, 1 Fenilsiklopropil metanol, 1217501-10-4, 31729-66-5, alifatik halka, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1

Tert-Butil ((1R,2S)-2-fenilsiklopropil)karbamat

Sentez Rotası

Kimyasal Özellikler

Tanım

Kullanım Alanları