3',5'-Dibenziloksiasetofenon

Bu bileşik tipik olarak hafif bir aromatik kokuya sahip beyaz ila soluk krem ​​​​kristalin bir katı halinde izole edilir. Moleküler formülü C22H20O3'tür ve 332.39'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 112–116 derece aralığına düşer, bu da iyi-düzenli bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,18 g/cm³'tür. Diklorometan, kloroform, etil asetat ve tetrahidrofuran gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde sınırlı çözünürlük ve su ve alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, fenil halkasının 3' ve 5' pozisyonlarında benziloksi ikame edicilerine sahip merkezi bir asetofenon çekirdeği içerir. Eter bağlantıları nötr ve hafif bazik koşullar altında stabildir ancak güçlü asitler veya hidrojenoliz ile parçalanabilir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle temastan kaçınılmalıdır.

3',5'-Dibenziloksiasetofenon, meta pozisyonlarında iki benziloksi grubuyla simetrik olarak ikame edilen bir asetofenon biriminden oluşur. Merkezi aromatik halkaya bağlı asetil grubu, yoğunlaşma reaksiyonlarına uygun reaktif bir karbonil bölgesi sağlar. Benzil eterler, fenolik hidroksiller için koruyucu gruplar olarak görev yapar, onları istenmeyen reaksiyonlardan korurken, hafif hidrojenoliz koşulları altında parçalanabilir kalır. Simetrik ikame modeli, fonksiyonel gruplarının tanımlı uzaysal düzenlemesine sahip bir molekül oluşturarak keton veya eter bölgelerinde seçici dönüşümlere olanak tanır. Maskelenmiş bir fenol ile aktifleştirilmiş bir karbonilden oluşan bu kombinasyon, bileşiği, özellikle doğal ürün sentezi ve tıbbi kimyada daha karmaşık aromatik mimarilerin oluşturulması için değerli bir ara ürün haline getirir.

Çok Adımlı Sentezde Grup Stratejisinin Korunması
Benziloksi grupları, zorlu koşullar gerektiren sentetik sekanslar sırasında fenolik hidroksillerin geçici olarak korunmasına izin verir. Asetil grubunda veya başka bir yerde istenen dönüşümlerden sonra benzil eterler, diğer hassas işlevsellikleri etkilemeden katalitik hidrojenasyon yoluyla temiz bir şekilde çıkarılabilir. Bu ortogonal koruma, polifenolik doğal ürünlerin ve bunların analoglarının sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Farmasötik Ara Ürün
Asetofenon çekirdeği, anti-inflamatuar, antimikrobiyal ve antikanser özelliklere sahip biyoaktif moleküllerde yaygın bir motiftir. Claisen yoğunlaşması, aldol reaksiyonları veya indirgeyici aminasyon yoluyla karbonilde türetme, çeşitli bileşik kitaplıklarına erişim sağlar. Benziloksi grupları lipofilisiteyi arttırır ve farmakokinetik parametrelere ince ayar yapmak için korumanın kaldırılmasından sonra diğer ikame edicilerle değiştirilebilir-.

Organik Elektronik için Yapı Taşı
Katı aromatik yapı ve elektron-bağışlayan benziloksi ikame edicileri, bu bileşiği organik yarı iletkenlerin ve ışık-yayan malzemelerin yapımında aday haline getirir. Çapraz-bağlanma veya yoğunlaşma reaksiyonları aracılığıyla konjuge polimerlere dahil edildikten sonra, organik fotovoltaik cihazlarda ve OLED'lerde delik-taşıma veya ışık-hasat özelliklerine katkıda bulunabilir.

Kalkonlar ve Flavonoidlerin Sentetik Öncülleri
Asetil grubu, flavonoid sentezinde anahtar ara maddeler olan kalkonları oluşturmak için aromatik aldehitlerle baz-katalizli yoğunlaşmaya uğrar. Benzil koruma grupları, kalkon oluşumu ve müteakip siklizasyon boyunca tutulabilir, daha sonra hedef flavonoidleri vermek üzere son aşamada çıkarılabilir. Bu strateji, biyolojik tarama için doğal ürün analoglarından oluşan kütüphaneler hazırlamak amacıyla kullanılmıştır.

Popüler Etiketler: 3',5'-dibenziloksiasetofenon, Çin 3',5'-dibenziloksiasetofenon üreticileri, tedarikçileri, 2 5 Bis desiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 62940-38-9, aromatik halka, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1