Benzil (siyanometil)karbamat

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli -beyaza kadar değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H10N2O2'dir ve 190.20 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 58-62 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Kaynama noktası azaltılmış basınçta (0,5 mmHg) yaklaşık 160-165 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,18 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve metanol gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, nitrojen üzerinde bir benzil ester ve bir siyanometil ikame edicisi taşıyan bir karbamat grubundan oluşur. Nitril grubu indirgenmeye ve hidrolize duyarlıyken, karbamat asidik veya bazik koşullar altında parçalanabilir. Hidrolizi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü asitler, güçlü bazlar ve güçlü indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

Benzil (siyanometil)karbamat, korumalı bir amini (benzil karbamat olarak) nitril- içeren alkil zinciriyle birleştiren iki işlevli bir moleküldür. Benzil karbamat kısmı, aminler için çok yönlü bir koruma grubu görevi görür ve çok çeşitli reaksiyon koşulları altında stabilite sağlarken, hidrojenoliz veya asit muamelesi yoluyla parçalanabilir kalır. Siyanometil grubu, karşılık gelen birincil amine indirgenebilen veya karboksilik asit halinde hidrolize edilebilen maskelenmiş bir amin eşdeğerini dahil ederek daha fazla işlevselleştirme için ortogonal tutamak sağlar. Bu ikili işlevsellik, sıralı maskeleme ve detaylandırmaya izin vererek bileşiği poliaminlerin, amino asitlerin ve heterosiklik sistemlerin sentezinde değerli bir ara madde haline getirir. Kompakt yapı ve ortogonal reaktivite profili, tıbbi kimyada ve organik sentezde, fonksiyonel grup girişi üzerinde hassas kontrole sahip karmaşık nitrojen-içeren moleküller oluşturmak için yararlı bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu siyanometil karbamat, proteaz inhibitörleri ve nörotransmiter analogları dahil olmak üzere çeşitli terapötik ajanların sentezinde kullanılır. Nitril grubu, farmakoforlara dahil edilmek üzere bir amine indirgenebilir veya amid bağlanması için bir karboksilik asit halinde hidrolize edilebilir. Benzil karbamat, daha sonraki bir aşamada maskesi kaldırılabilen korumalı bir amin sağlar ve çok adımlı sentetik dizilere olanak tanır. Bu iskeleden hazırlanan türevlerin nörolojik bozukluklara ve kansere karşı potansiyel aktiviteleri araştırılmıştır.

Poliamin Sentezi için Yapı Taşı
Bileşik, sıralı indirgeme ve alkilasyon reaksiyonları yoluyla poliamin çerçevelerinin oluşturulması için bir öncü görevi görür. Nitrilin indirgenmesi, ilave amin işlevselliği eklemek için indirgeyici aminasyon veya alkilasyon yoluyla daha da detaylandırılabilen bir birincil amin verir. Bu yaklaşım, hücre büyümesi, gen regülasyonu ve gen dağıtımı için vektörler olarak rolleri açısından araştırılan, tanımlanmış zincir uzunluklarına ve ikame modellerine sahip simetrik ve simetrik olmayan poliaminlerin sentezini mümkün kılar.

Heterosiklik Sistemler için Ara Madde
Bir nitril ve korumalı bir aminin kombinasyonu, siklizasyon reaksiyonları yoluyla imidazoller, pirimidinler ve triazoller gibi nitrojen- içeren heterosikllerin yapımını mümkün kılar. Nitril, siklokatılma reaksiyonlarına katılabilir veya daha sonra uygun elektrofillerle halka kapanmasına uğrayan amidinlere dönüştürülebilir. Bu heterosiklik sistemler, kinaz inhibisyonunu ve antimikrobiyal aktiviteyi hedef alan ilaç keşif programlarında yaygındır.

Koruma Grubu Reaktifi
Bir karbamat türevi olarak bu bileşik, benziloksikarbonil koruma grubunun transesterifikasyon veya aktivasyon yoluyla aminlere eklenmesi için bir reaktif görevi görebilir. Siyanometil grubu, koruma sonrasında daha fazla işlevselleştirme için bir tutamaç sağlayarak karmaşık molekül sentezinde ortogonal koruma stratejilerini mümkün kılar. Faydası, peptit kimyasına ve kombinatoryal sentez ve katı-fazlı peptit sentezi için korumalı amin yapı bloklarının hazırlanmasına kadar uzanır.

Popüler Etiketler: benzil (siyanometil)karbamat, Çin benzil (siyanometil)karbamat üreticileri, tedarikçileri, 111759-27-4, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1