2-Kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H14BClN2O2'dir ve 240.49'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 92–96 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,22 g/cm³'tür. Diklorometan, tetrahidrofuran, etil asetat ve dimetil sülfoksit gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde sınırlı çözünürlük ve su ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, 2-pozisyonunda bir klor atomu ile ikame edilmiş bir pirimidin halkası ve 5-pozisyonunda bir pinakol boronat esteri içerir. Boronat ester uzun süre neme maruz kaldığında yavaş hidrolize duyarlıdır. Stabiliteyi korumak için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış bir kapta saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

2-Kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin, 2-pozisyonunda bir klor atomu ve 5-pozisyonunda maskelenmiş bir boronik asit içeren bir pirimidin çekirdeği içeren iki işlevli bir heteroaromatik yapı taşıdır. Pirimidin halkası, iki nitrojen atomuyla birlikte, hidrojen bağı ve metal koordinasyonunu gerçekleştirebilen, elektron eksikliği olan bir aromatik platform sağlar. Klor atomu, nükleofilik aromatik ikame veya paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için elektrofilik bir tutamak görevi görürken, pinakol boronat ester, Suzuki-Miyaura birleştirmeleri için hazır, korumalı bir boronik asit görevi görür. Pirimidin halkasındaki iki ikame edici arasındaki meta ilişkisi, bu iskeleden oluşturulan daha karmaşık moleküllerin genel şeklini etkileyebilecek spesifik bir açısal geometri yaratır. Kompakt bir heterosikl üzerinde reaktif halojen ve maskelenmiş bor işlevselliğinin bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde çeşitli pirimidin bazlı yapılar oluşturmak için çok yönlü bir ara ürün haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu kloropirimidin boronat ester, kinaz inhibitörlerinin ve diğer terapötik ajanların sentezinde yaygın olarak kullanılır. Boronat grubu, Suzuki-Miyaura'nın aril ve heteroaril halojenürlerle birleşmelerinin 5-pozisyonuna çeşitli ikame ediciler katmasını sağlarken, 2-pozisyonundaki klor atomu, yapı iskelesini daha da geliştirmek için aminler, alkoksitler veya karbon nükleofilleri ile yer değiştirebilir. Bu yapı bloğundan hazırlanan pirimidin türevleri kansere, inflamasyona ve viral enfeksiyonlara karşı aktivite göstermiştir.

Konjuge Malzemeler için Yapı Taşı
Elektron-eksikliği olan bir pirimidin çekirdeğinin boronat sapıyla birleşimi, bu bileşiği organik elektronikler için konjuge polimerler ve küçük moleküller oluşturmak açısından değerli kılar. Sıralı çapraz-bağlanma reaksiyonları, organik fotovoltaik ve alan-etkili transistörlerdeki uygulamalar için ayarlanabilir optoelektronik özelliklere sahip donör-alıcı tipi malzemelere dahil edilmesini sağlar.

Metal Kompleksleri için Ligand Geliştirme
Koordine edici grupları dahil etmek için çapraz-bağlantıdan sonra, pirimidin nitrojen atomları geçiş metali iyonları için ligand görevi görebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, çapraz-bağlanma ve oksidasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından araştırılır. Sert heteroaromatik çekirdek, iyi-tanımlanmış koordinasyon geometrileri sağlayarak, öngörülebilir performansa sahip katalizörlerin tasarımını kolaylaştırır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak 2-kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin, boronat bölgesindeki Suzuki-Miyaura eşleşmeleri, klor pozisyonundaki nükleofilik aromatik ikame ve ortogonal reaktiviteden yararlanan sıralı tek kap reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Faydası, iki kolun diferansiyel reaktivitesinin yapı-aktivite ilişkilerinin hızlı bir şekilde araştırılmasına olanak sağladığı ilaç keşfi için çoklu ikame edilmiş pirimidin kütüphanelerinin oluşturulmasına kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 2-kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin, Çin 2-kloro-5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)pirimidin üreticileri, tedarikçileri, 2 4 Difloro 3 propoksifenil borik asit, 4 Aminopiridin 3 il borik asit hidroklorür, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil asetik asit, boratlar ve borik asitler, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O