| Ürün Adı | 1-(3,5-Bis(triflorometil)fenil)etanon |
| CAS Numarası | 30071-93-3 |
| Moleküler Formül | (F3C)2C6H3COCH3 |
| Molekül Ağırlığı | 256.14 |
| SMILES Kodu | CC(C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1)=O |
| MDL Numarası | MFCD00009910 |
Kimyasal Özellikler
Bu maddeye tipik olarak oda sıcaklığında şeffaf, renksiz ila açık sarı bir sıvı halinde rastlanır ve florlu aromatik ketonların keskin, nüfuz edici koku özelliğini taşır. Moleküler formülü C10H6F6O'dur ve 256.14'lük bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 185-190 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 1,45 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, etil asetat, tolüen ve tetrahidrofuran gibi yaygın organik çözücülerle serbestçe karışabilirken, su ve alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 3 ve 5 pozisyonlarında iki triflorometil grubu taşıyan bir fenil halkasına bağlı bir metil ketona sahiptir. CF₃ ikame edicilerinin güçlü elektron-çekme etkisi, karbonili nükleofilik eklemeye doğru önemli ölçüde aktive eder. Ortam sıcaklığında, inert atmosfer altında, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak ışıktan ve nemden korunması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
1-(3,5-Bis(triflorometil)fenil)etanon, fenil halkasının birbirine simetrik olarak meta konumlandırılmış iki triflorometil grubunu taşıdığı bir asetofenon çekirdeğinden oluşur. CF₃ ikame edicilerinin elektron çeken doğası, aromatik sistemin elektronik özelliklerini önemli ölçüde değiştirerek, oldukça polarize, elektron eksikliği olan bir ortam yaratır. Bu, karbonil karbonun elektrofilikliğini arttırır ve onu aminler, hidrazinler ve organometalik reaktiflerin nükleofilik saldırısına karşı son derece duyarlı hale getirir. Meta ikame modeli aynı zamanda elektrofilik aromatik ikamenin bölge kimyasını da etkileyerek gelen elektrofilleri belirli pozisyonlara yönlendirir. İki triflorometil grubu, farmasötik ve tarım kimyasalları tasarımında oldukça değerli olan özellikler olan önemli lipofilite ve metabolik stabiliteye katkıda bulunur. Bu kompakt ancak yoğun şekilde işlevselleştirilmiş molekül, hassas elektronik ayarlamanın ve gelişmiş stabilitenin gerekli olduğu daha karmaşık florlu bileşiklerin oluşturulması için çok yönlü bir yapı taşı görevi görür.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
Tıbbi kimyada bu triflorometillenmiş keton, enzim inhibitörlerinin ve reseptör modülatörlerinin sentezlenmesi için bir başlangıç malzemesi olarak kullanılır. Aktive edilmiş karbonil, aminlerle kolay yoğunlaşmaya uğrayarak iminler oluşturur veya hidrazinlerle hidrazonlar elde edilir; bunlar ayrıca pirazoller ve oksadiazoller gibi heterosiklik sistemler oluşturmak üzere siklize edilebilir. Elektron-çeken CF3gruplar, dipol etkileşimleri yoluyla biyolojik hedeflere bağlanma afinitesini arttırır ve metabolik direnci geliştirir, bu yapı iskelesini onkoloji ve inflamasyona yönelik ilaçların geliştirilmesinde değerli kılar.
Zirai İlaç Araştırması
Bileşik, florlu aromatik halkaların çevresel kararlılığın ve hedef seçiciliğin arttırılmasına katkıda bulunduğu yeni fungisitlerin ve herbisitlerin tasarımında kullanılır. Keton işlevselliği, çeşitli farmakoforik elementlerin yoğunlaşma veya indirgeme yoluyla eklenmesine izin verirken, triflorometil grupları, zararlılarda ve bitkilerde daha iyi kütikül penetrasyonu için lipofilisiteyi arttırır. Bu iskeleden hazırlanan türevler, tahıl ürünlerini etkileyen mantar patojenlerine karşı aktivite göstermiştir.
Sıvı Kristallerin Yapı Taşı
Sert, florlu aromatik çekirdek, bu molekülü sıvı kristalli malzemelere dahil edilmeye uygun hale getirir. Polar triflorometil grupları, mezofaz davranışını ve dielektrik anizotropiyi etkileyerek ekran teknolojilerindeki uygulamaları mümkün kılabilir. Esterler veya iminler gibi uygun türevlere dönüştürüldükten sonra nematik ve smektik sıvı kristal karışımların termal stabilitesine ve elektro-optik performansına katkıda bulunur.
Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik yapı taşı olarak 1-(3,5-bis(triflorometil)fenil)etanon, tersiyer alkollere erişmek için Grignard ilaveleri, alkenler oluşturmak için Wittig olefinasyonları ve aminler oluşturmak için indirgeyici aminasyon dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Keton karşılık gelen ikincil alkole indirgenebilir veya uygun reaksiyonlarla vinil etere dönüştürülebilir. İyi tanımlanmış reaktivite modeli, ilaç keşfi, malzeme bilimi ve tarım kimyasalları geliştirme için florlu bileşiklerden oluşan kütüphanelerin oluşturulmasında onu değerli kılar.
Popüler Etiketler: 1-(3,5-bis(triflorometil)fenil)etanon, Çin 1-(3,5-bis(triflorometil)fenil)etanon üreticileri, tedarikçileri, 122455-37-2, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil Triflorometansülfonat, 6401-00-9, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OCC FFCFFFO











