| Ürün Adı | 2-(Triflorometil)kinolin-3-karboksilik asit |
| CAS Numarası | 587886-26-8 |
| Moleküler Formül | C11H6F3NO2 |
| Molekül Ağırlığı | 241.17 |
| SMILES Kodu | OC(=O)C1=CC2=C(C=CC=C2)N=C1C(F)(F)F |
| MDL Numarası | MFCD01862086 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak kirli beyaz ila soluk sarı kristal toz halinde izole edilir. Moleküler formülü C11H6F3NO2'dir ve 241.17'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 185-190 derece aralığına düşer ve genellikle bu aralığın üzerinde uzun süre ısıtıldığında ayrışma gözlemlenir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,49 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar aprotik çözücülerde orta düzeyde çözünürlük, metanol ve etanolde sınırlı çözünürlük ve su ile diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 2-pozisyonunda bir triflorometil grubu ve 3-pozisyonunda bir karboksilik asit içeren bir kinolin çekirdeği içerir. Karboksilik asit işlevselliği, organik ve inorganik bazlarla tuzlar oluşturabilir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
2-(Triflorometil)kinolin-3-karboksilik asit, 2-pozisyonunda elektron-çeken bir triflorometil grubu ve 3-pozisyonunda bir karboksilik asit taşıyan işlevselleştirilmiş bir kinolin türevidir. Bir benzen halkasını bir piridin halkasıyla birleştiren kaynaşmış bir heteroaromatik sistem olan kinolin çekirdeği, π-istifleme etkileşimleri ve kinolin nitrojeni yoluyla hidrojen bağı yapabilen sert, düzlemsel bir iskele sağlar. Triflorometil ikame edicisi, metabolik stabilite ve lipofiliklik kazandırırken halka sisteminin elektron eksikliği karakterini önemli ölçüde arttırır. Karboksilik asit, amid oluşumu, esterifikasyon veya tuz üretimi yoluyla daha fazla türevlendirme için çok yönlü bir kullanım sunar. Karboksilik asidin triflorometil ile ikame edilmiş halkaya yakınlığı, biyolojik hedeflerle bağlanma etkileşimlerini etkileyebilen polarize bir ortam yaratır. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdeğin güçlü bir elektron çekici grup ve değiştirilebilir bir karboksilik asit ile bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimyada biyolojik olarak aktif moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu triflorometilkinolin karboksilik asit, antimalaryal, antibakteriyel ve antikanser ajanların sentezlenmesinde önemli bir yapı taşı görevi görür. Kinolin çekirdeği, kinolon antibiyotikler ve kinaz inhibitörleri de dahil olmak üzere çok sayıda terapötik sınıfta ortaya çıkan ayrıcalıklı bir yapı iskelesidir. Karboksilik asit, amin-içeren farmakoforlarla uygun amid eşleşmesini mümkün kılarken, triflorometil grubu metabolik stabiliteyi artırır ve artan lipofillik yoluyla membran geçirgenliğini iyileştirebilir.
Anti-Enflamatuar Araştırma
Bu iskelenin türevleri, siklooksijenaz ve lipoksijenaz gibi inflamatuar yollarda yer alan enzimlerin inhibitörleri olarak potansiyelleri açısından araştırılmaktadır. Sert kinolin çerçevesi, karboksilik asidi aktif bölge kalıntılarıyla optimal etkileşim için konumlandırabilirken triflorometil grubu, hidrofobik ve elektronik etkiler yoluyla bağlanma afinitesine katkıda bulunur. Bu bileşikler, artrit ve diğer inflamatuar durum modellerinde inflamasyonu azaltma yetenekleri açısından değerlendirilir.
Metal için Yapı Taşı-Organik Çerçeveler
Bir nitrojen heterosikl ve bir karboksilik asidin kombinasyonu, bu bileşiği metal-organik çerçevelerin yapımında bir bağlayıcı olarak uygun hale getirir. Sert, düzlemsel yapı, gaz depolama, ayırma ve katalitik uygulamalar için incelenen ortaya çıkan çerçevelere kararlılık ve iyi-tanımlanmış gözenek geometrisi kazandırabilir. Triflorometil grupları hidrofobik karakter kazandırabilir ve çerçeve-konuk etkileşimlerini etkileyebilir.
Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir heteroaromatik yapı bloğu olarak bu bileşik, esterleşme, amid oluşumu ve karşılık gelen alkol veya aldehite indirgenme dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Kinolin halkası, karboksilik asit ve triflorometil grupları tarafından aktive edilen pozisyonlarda elektrofilik ikameye maruz kalabilir. Faydası, siklizasyon reaksiyonları yoluyla daha karmaşık kaynaşmış heterosiklik sistemlerin sentezine kadar uzanır ve farmasötik tarama ve malzeme bilimi uygulamaları için kinolin- bazlı bileşiklerin kitaplıklarına erişim sağlar.
Popüler Etiketler: 2-(triflorometil)kinolin-3-karboksilik asit, Çin 2-(triflorometil)kinolin-3-karboksilik asit üreticileri, tedarikçileri, 2 2 3 3 3 Pentafloropropil Triflorometansülfonat, 3 Floro 2 iyodoanilin Hidroklorür, 4 Nitrofenil Triflorometansülfonat, 556812-41-0, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O











