|
Ürün Adı |
3-(Aminometil)-6-(triflorometil)piridin |
|
CAS Numarası |
387350-39-2 |
|
Moleküler Formül |
C7H7F3N2 |
|
Molekül Ağırlığı |
176.14 |
|
SMILES Kodu |
NCC1=CC=C(N=C1)C(F)(F)F |
|
MDL Numarası |
MFCD01862649 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak ortam sıcaklığında soluk sarıdan açık kahverengiye kadar bir sıvı veya düşük-erime noktasına sahip bir katı halinde elde edilir ve hafif bir amin-benzeri koku sergiler. Moleküler formülü C7H7F3N2'dir ve 176.14'lük bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 230-235 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,31 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, metanol ve dimetil sülfoksit gibi yaygın organik çözücülerde serbestçe çözünür, polar amin grubu nedeniyle suda orta derecede çözünür ve alifatik hidrokarbonlarda az çözünür. Molekül, 6 pozisyonunda bir triflorometil grubu ve 3 pozisyonunda bir aminometil ikame edicisi taşıyan bir piridin halkası içerir. Birincil amin, asilasyon, alkilasyon ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıyken, triflorometil kısmı metabolik stabilite ve lipofiliklik sağlar. Karbondioksit emilimini ve oksidatif bozunmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması önerilir. Güçlü oksitleyici maddeler, asit klorürler ve izosiyanatlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
3 (Aminometil)-6 (triflorometil)piridin, 6 pozisyonunda kuvvetli elektron çeken bir triflorometil grubunu 3 pozisyonunda bir nükleofilik aminometil grubuyla birleştiren di-ikameli bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, halka nitrojeni yoluyla π istifleme ve hidrojen bağlama etkileşimlerine girebilen, elektron eksikliği olan bir aromatik platform sağlar. Triflorometil grubu, güçlü endüktif etkiler yoluyla halkanın elektronik özelliklerini etkilerken metabolik stabiliteyi ve lipofilliği arttırır. Aminometil yan zinciri, amid bağı oluşumu, indirgeyici aminasyon veya alkilasyon yoluyla daha fazla türevlendirme için çok yönlü bir kullanım sunar. İki ikame edici arasındaki uzaysal ayrım, her bölgede bağımsız işlevselleştirmeye izin vererek karmaşık moleküler mimarilerin inşasına olanak tanır. Florlanmış bir heteroaromatik çekirdeğin reaktif bir amin ile bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimyada değerli bir yapı taşı haline getirir; burada triflorometil grubu, farmakokinetik özellikleri geliştirebilir ve amin, farmakoforik elementler için bir bağlanma noktası sağlar.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
Bu triflorometilpiridin türevi, kinaz inhibitörlerinin, G proteinine bağlı reseptör modülatörlerinin ve diğer terapötik ajanların sentezinde kullanılır. Aminometil grubu, çeşitli ikame edicilerin dahil edilmesi için karboksilik asit içeren farmakoforlarla uygun amid bağlanmasını veya aldehitlerle indirgeyici aminasyonu mümkün kılar. Triflorometil grubu metabolik stabiliteyi arttırır ve membran geçirgenliğini geliştirebilir, bu da onu merkezi sinir sistemi ilaç keşif programlarında özellikle değerli kılar.
Zirai İlaç Araştırması
Bitki koruma kimyasında bileşik, yeni böcek öldürücüler ve mantar öldürücülerin geliştirilmesi için bir yapı taşı görevi görür. Piridin halkası, böcek nikotinik asetilkolin reseptörlerini veya mantar enzimlerini hedef alan tarım kimyasallarında yaygın bir motiftir. Triflorometil grubu, daha iyi kütikül penetrasyonu için çevresel kalıcılığa ve lipofilikliğe katkıda bulunurken, amin, biyolojik aktiviteyi optimize etmek için toksofonik grupların eklenmesine izin verir.
Florlu Ligandlar için Yapı Taşı
Elektron çeken triflorometil grubu, piridin nitrojenin donör özelliklerini modüle ederek geçiş metali kompleksleri için özel elektronik özelliklere sahip ligandların tasarlanmasını mümkün kılabilir. Bu ligandlar, florlu ikame edicinin metal merkezi reaktivitesini ve seçiciliğini etkileyebildiği çapraz bağlanma ve oksidasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından araştırılır.
Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik yapı bloğu olarak 3(aminometil)-6(triflorometil)piridin, nükleofilik ikame, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar (karşılık gelen halide veya boronata dönüştürüldükten sonra) ve indirgeyici aminasyon dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Amin, ilaç keşfi ve malzeme bilimi uygulamaları için florlu piridin türevlerinin kütüphanelerini oluşturmak üzere korunabilir, açillenebilir veya alkile edilebilir. Faydası, triflorometil grubunun 19F NMR kolu olarak görev yaptığı floresan probların ve moleküler sensörlerin sentezine kadar uzanır.
Popüler Etiketler: 3-(aminometil)-6-(triflorometil)piridin, Çin 3-(aminometil)-6-(triflorometil)piridin üreticileri, tedarikçileri, 122455-37-2, 6401-00-9, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, OSCFFF OCC FFCFFFO











