Ürün Adı	N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifloroasetamid
CAS Numarası	504413-35-8
Moleküler Formül	C₉H₅BrF₃N₃O
Molekül Ağırlığı	308.06
SMILES Kodu	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
MDL Numarası	MFCD11976190
Pubchem kimliği	12065953
InChI Anahtarı	BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

Sentez Rotası

Sentez:504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

Verimlilik	Sentez koşulları	Deneysel prosedürler
96%	60 derecede; 2 saat boyunca;	Adım 3. N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifloroasetamid Bir geri akış kondansatörüyle donatılmış 250 mL'lik yuvarlak tabanlı bir şişeye 2-(5-bromo-2-(4-metilfenilsülfonamido)piridin-1(2H)-il)asetamid eklendi (10.0 g, 26.0 mmol), 1,2-dikloroetan (150 mL) ve son olarak trifloroasetik anhidrit (18.4 mL, 130 mmol). Karışım 60 derecede 2 saat karıştırıldı. Çözelti oda sıcaklığına kadar soğutuldu ve konsantre edildi. Ortaya çıkan katı, DCM (300 mL) içinde çözüldü ve %10 NaHC03 (2 x 100 mL) ile yıkandı. Sulu yıkamalar DCM (2 x 100 mL) ile ekstre edildi ve başlangıç DCM çözeltisi ile birleştirildi. Birleştirilen çözeltiler tuzlu suyla (100 mL) yıkandı, kurutuldu (Na2S04) ve konsantre edilerek başlık bileşiği, daha fazla arıtılmadan kullanılan ten rengi bir katı halinde elde edildi (7.72 g, %96).
52%	Aşama #1: Reflü Aşama #2: Sodyum hidrojenkarbonat ile 0,25 saat boyunca suda;	Susuz DCM (60 mL) içerisinde karıştırılan bir 2-[(2Z)-5-bromo-2-{[(4-metilfenil)sülfonil]imino}piridin-1(2H)-il]asetamid (4,8 g, 12,5 mmol) süspansiyonuna yavaş yavaş trifloroasetik anhidrit (24 mL) ilave edildi. 3 saat geri akıştan sonra reaksiyon karışımı, indirgenmiş basınç altında konsantre edildi ve elde edilen sarı katı, doymuş sulu sodyum bikarbonat çözeltisi içerisinde süspanse edildi, 15 dakika karıştırıldı ve süzüldü. Ham ürün, açık sarı bir katı (2.0 g, %52) halinde başlık bileşiği verecek şekilde silika jel flaş kromatografisiyle (PE:EtOAc, 90:10) arıtıldı. HPLC, Rt: 3,4 dakika (saflık: %97). UPLC/MS, M+ (ESI): 308.1, 310.1, M- (ESI): 306.1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400MHz) δ 12.53 (brs, 1H), 8.94 (m, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.49 (m, 1H), 7,39 (m, İH).

Kimyasal Özellikler

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifloroasetamid, beyaz ila kirli beyaz kristal toz halinde görünür. Tahmini yoğunluğu 1,87±0,1 g/cm³ ve tahmin edilen pKa'sı 0,95±0,46'dır. Odada kuru bir ortamda kapatıldığında depolama için stabildir. sıcaklık. Erime noktası 154 ila 158 derece arasındadır. Suda çözünürlüğü sınırlıdır ancak metanol, etanol, THF ve DMF'de kolayca çözünür ve etil asetatta orta derecede çözünürlüğe sahiptir. Bileşik, elektron eksikliği olan bir imidazopiridin çekirdeği, bir brom ikame edicisi ve bir trifloroasetamid grubu içerir. Amit bağı, nötr koşullar altında stabildir ancak güçlü asitlere veya bazlara uzun süreli maruz kalma altında hidrolize olabilir. Brom çapraz bağlanma reaksiyonlarında orta derecede reaktiftir.

Tanım

N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifloroasetamid(CAS No.504413-35-8), tıbbi kimyada ayrıcalıklı bir iskele olan işlevselleştirilmiş bir imidazo[1,2-a]piridindir. Yapı, daha fazla işlevselleştirme ve güçlü bir elektron çekme için 6. pozisyonda bir brom atomuna sahiptir. imidazol nitrojen üzerindeki trifloroasetamid grubu, kaynaşmış halka sisteminin elektron yoğunluğunu modüle eder.

Kullanım Alanları

1.Elektron-TADF Yayıcıları İçin Eksik Yapı Taşı
Güçlü elektron-çeken trifloroasetamid grubu, bu bileşiği ideal bir alıcı birim haline getirir. Verimli, düşük-maliyetli OLED yayıcılar için termal olarak etkinleştirilen gecikmeli floresans (TADF) sergileyen donör-alıcı moleküller oluşturmak için brom bölgesindeki Buchwald-Hartwig aminasyonu yoluyla karbazol veya akridin gibi donör birimleriyle birleştirilir.

2. Kinaz Profili Oluşturma için Kovalent Prob
Brom, Sonogashira eşleşmesi yoluyla bir terminal alkin ile değiştirilir ve böylece "tıklanabilir" bir sonda oluşturulur. İmidazopiridin farmakoforunu taşıyan bu sonda, insan kinomu boyunca yeni ATP-bağlanma bölgelerini tanımlamak ve doğrulamak için rekabetçi aktivite-bazlı protein profili oluşturmada (ABPP) kullanılır.

3. Konjuge Mikro Gözenekli Polimerler (CMP'ler) için Monomer
Brom bölgesi kullanılarak Yamamoto veya Sonogashira birleştirme reaksiyonları yoluyla polimerize edilir. Ortaya çıkan CMP'ler, yüksek yüzey alanlarına, kalıcı gözenekliliğe ve mükemmel kimyasal stabiliteye sahiptir, bu da onları aerobik oksidasyonlar ve görünür ışık altında kirletici madde bozunması gibi organik dönüşümler için etkili heterojen fotokatalizörler yapar.

4. Antiviral Nükleosid Analogları için Ara Ürün
Brom, Pd-katalizli siyanasyona tabi tutulur ve elde edilen nitril indirgenir ve yeni bir triazol-birleşik nükleobaz analoğu oluşturmak üzere siklize edilir. Bu analog, HIV'in ilaca dirençli türlerine karşı aktiviteye sahip potansiyel nükleosid ters transkriptaz inhibitörleri üretmek üzere glikosile edilir.

Popüler Etiketler: n-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifloroasetamid, Çin n-(6-bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifloroasetamid üreticileri, tedarikçileri, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinik Asit, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1