Ürün Adı	(4-(9-Fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)boronik asit
CAS Numarası	1240963-55-6
Moleküler Formül	C₂₄H₁₈BNO₂
Molekül Ağırlığı	363.22
SMILES Kodu	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C=C1)O
MDL Numarası	MFCD30063200
Pubchem kimliği	58351149
InChI Anahtarı	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Sentetik Rota

Sentez:1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Verimlilik	Sentez	Deneysel prosedür
88%	Aşama #1: -78 - 20 derecede; 20 saat boyunca; İnert atmosfer Aşama #2: Hidrojenklorür ile Tetrahidrofuranda; 7 saat boyunca su;	Örnek 2: Bu örnekte, düzenleme 1'deki yapısal formül (102) ile temsil edilen 3-[4-(9-fenantrenil)-fenil]-9-fenil-9H-karbazolün (kısaltma: PCPPn) hazırlanmasına ilişkin bir örnek açıklanmaktadır. Adım 1: 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilboronik asit sentez yöntemi 300 mL'lik üç boyunlu bir şişeye, reaksiyon şemasında (F1-2) elde edilen 8.0 g (20 mmol) 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazol ilave edildi, şişedeki atmosfer nitrojenle değiştirildi ve ardından 100 mL dehidre tetrahidrofuran (kısaltması: THF) balona ilave edildi ve sıcaklığı -3,4 mL (30 mmol)'e düşürüldü. Karışıma trimetil borat ilave edildi ve trimetil boratın ilave edildiği karışım -78 derecede 2 saat, oda sıcaklığında 18 saat karıştırıldı. Reaksiyonun ardından reaksiyon solüsyonuna, solüsyon asidik hale gelinceye kadar 1M seyreltik hidroklorik asit ilave edildi. Çözelti 7 saat karıştırıldı. Çözeltinin özü, etil asetat ile çıkarıldı ve elde edilen organik katman, doymuş tuzlu suyla yıkandı. Yıkamadan sonra nemi uzaklaştırmak için organik katmana magnezyum sülfat ilave edildi. Süspansiyon süzüldü, elde edilen süzüntü konsantre edildi ve heksan eklendi. Karışım ultrason ile ışınlandı ve daha sonra %88'lik bir verimle hedef madde olan 6.4 g beyaz bir toz elde etmek üzere yeniden kristalleştirildi. Adım 1 (F2-1) için reaksiyon şeması gösterilmektedir.
88%	Aşama #1: Tetrahidrofurandaki n-butillityum ile; -78 derecede hekzan; 2 saat boyunca; İnert atmosfer Aşama #2: -78 - 20 derecede; 20 saat boyunca; Aşama #3: Hidrojenklorür ile Tetrahidrofuran içerisinde; Heksan; 7 saat boyunca su; İnert atmosfer	Adım 1: 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilboronik asit sentezi: 300 mL'lik üç-boyunlu bir şişeye, 8,0 g (20 mmol) 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazol yerleştirildi. Şişedeki hava nitrojenle değiştirildi, 100 mL dehidre tetrahidrofuran (THF) ilave edildi ve sıcaklık -78 dereceye düşürüldü. Bu karışık çözeltiye, 15 mL (24 mmol) 1,65 mol/L n-butillityum heksan çözeltisi damla damla ilave edildi. N-butillityum heksan çözeltisi ile karıştırılan çözelti 2 saat karıştırıldı. Bu karışıma 3.4 mL (30 mmol) trimetil borat ilave edildi ve karışım -78 derecede 2 saat ve oda sıcaklığında 18 saat karıştırıldı. Reaksiyonun ardından reaksiyon solüsyonuna, solüsyon asidik hale gelinceye kadar 1 M seyreltik hidroklorik asit ilave edildi. Seyreltik hidroklorik asitin eklendiği çözelti 7 saat karıştırıldı. Çözeltinin özü, etil asetat ile çıkarıldı ve elde edilen organik katman, doymuş sulu sodyum klorür çözeltisiyle yıkandı. Yıkamadan sonra nemi emmek için organik katmana magnezyum sülfat ilave edildi. Süspansiyon süzüldü, elde edilen süzüntü konsantre edildi ve buna heksan eklendi. Karışım ultrasonla ışınlandı ve daha sonra yeniden kristalleştirilerek sentezin hedefi olan 6.4 g beyaz bir toz elde edildi ve %88 verimle elde edildi. Yukarıdaki adım 1'in reaksiyon şeması aşağıda açıklanmıştır. Hedef maddenin ve 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazolün Rf değerleri, silika jel ince tabaka kromatografisi (TLC) (gelişen solvent: etil asetat/heksan, oran 1:10) ile belirlendiği üzere sırasıyla 0 (kaynak) ve 0.53 idi. Ek olarak hedef maddenin ve 3-(4-bromofenil)-9-fenil-9H-karbazolün Rf değerleri, geliştirme solventi olarak etil asetat kullanılarak silika jel ince tabaka kromatografisi (TLC) ile belirlendiği üzere sırasıyla 0,72 ve 0,93 idi.

Kimyasal Özellikler

Bu genişletilmiş polisiklik aromatik bileşik, 182-186 derecelik yüksek erime noktasına ve 555,9 derecelik çok yüksek tahmini kaynama noktasına sahip, beyaz ila kirli-beyaz kristal bir toz oluşturur; bu, onun büyük, sert ve düzlemsel yapısını yansıtır. Yoğunluğun 1,18 g/cm³ olduğu tahmin edilmektedir. Çözünürlük, heksan gibi polar olmayan solventlerde zayıftır, ancak polar aromatik solventlerde iyidir. THF,1,4-dioksan ve DMF olarak. Stabilite için, kapalı, nem geçirmez bir kapta 2-8 derecede inert bir atmosfer (nitrojen/argon) altında saklanmalıdır. Boronik asit grubu, boronik asit formunu stabilize edebilen molekülün genişletilmiş konjugasyonundan yararlanır.

Tanım

[4-(9-Fenilkarbazol-3-il)fenil]boronik asit, ileri düzey organik optoelektronik için tasarlanmış-son teknoloji ürünü--bir yapı taşıdır. Mükemmel termal ve morfolojik özellikleriyle klasik, delik-taşıyıcı ve son derece parlak bir motif olan karbazol birimini zarif bir şekilde birleştirir stabilite-tek bir bağ aracılığıyla asılı bir fenilboronik asit ile sağlanır. Karbazolün 9-pozisyonu, aşırı kristalleşmeyi bozan ve stabil amorf camların oluşumunu teşvik eden bir fenil halkası ile ikame edilmiştir; bu, ince film cihaz imalatı için kritik bir özelliktir. Bu moleküler tasarım, mükemmel yük taşıma kapasitesini boronik asidin çok yönlü sentetik yapısıyla kusursuz bir şekilde entegre ederek, daha büyük, kesin olarak tanımlanmış konjuge sistemlere dahil edilmesini sağlar. çapraz bağlanma reaksiyonları.

Kullanım Alanları

1.Farmasötik Sentez

Tipik bir ilaç ara maddesi olmasa da, büyük, düzlemsel ve floresan yapısı onu, interkalasyon yoluyla (örneğin, onkolojide DNA bağlayıcıları olarak) veya görüntüleme ajanları olarak işlev gören terapötik ajanların geliştirilmesine aday yapar. Boronik asit, hedefleme vektörlerine konjugasyona izin verir.

2. Zirai İlaçlar Ar-Ge

Potansiyel kullanım sınırlıdır ancak güçlü floresansından yararlanarak bitkilerde tarım kimyasallarının alımını, translokasyonunu ve metabolizmasını incelemek için floresan izleyicilerin veya probların tasarımında araştırılabilir.

3.Fonksiyonel Malzeme Sentezi

Bu onun birincil ve en önemli uygulamasıdır. Yüksek-performanslı OLED ve OPV malzemeleri için temel bir monomerdir.

● OLED'ler: Suzuki polikondensasyonunda ana malzemeleri, yayıcıları (özellikle mavi ışık için) ve elektron-engelleyici katmanları sentezlemek için kullanılır. Karbazol iyi delik taşınmasını sağlarken, boronik asit emisyon rengini ve enerji seviyelerini ayarlamak için konjugasyonun hassas bir şekilde uzatılmasını sağlar.

● OPV'ler: Organik güneş pillerindeki donör polimerler veya küçük-molekül donörleri için bir yapı taşı görevi görür.

● Diğer: Perovskit güneş pillerinde bir delik-taşıyıcı malzeme bileşeni olarak ve fotokataliz veya algılama için kovalent organik çerçevelerin (COF'ler) sentezinde kullanılır.

4.Organik Sentez Yapı Taşı

Nitrojen heteroatomlu karmaşık polisiklik aromatik hidrokarbonlar (PAH'lar) ve nanografenler oluşturmak için birinci sınıf bir reaktif. Karbazolün elektronik özelliklerinin ve boronik asidin bağlanma güvenilirliğinin çok önemli olduğu yeni-nesil organik yarı iletkenler geliştiren malzeme bilimcileri için gereklidir.

Popüler Etiketler: (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)boronik asit, Çin (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)boronik asit üreticileri, tedarikçileri, 239-01-0, 40444-36-8, 99010-64-7, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, kısmen doymuş yapı taşları

(4-(9-Fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)boronik Asit

Sentetik Rota

Kimyasal Özellikler

Tanım

Kullanım Alanları