Metil 1,4-dioksaspiro[4.5]dekan-8-karboksilat

Bu bileşik tipik olarak renksizden soluk sarıya kadar viskoz bir sıvı halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H16O4 olup molekül ağırlığı 200,23'tür. Kaynama noktası azaltılmış basınçta (5 mmHg) yaklaşık 120-125 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,12 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve metanol gibi yaygın organik çözücülerle serbestçe karışabilirken, su ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, bir sikloheksan halkası ve bir 1,3-dioksolan halkasının, sikloheksan halkasının 8-pozisyonunda bir metil ester ikame edicisi ile ortak bir karbon atomunu paylaştığı spirosiklik bir çerçeve içerir. Ester işlevselliği asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıdır. Asetal kısmı bazik koşullar altında stabildir ancak asidik koşullar altında karşılık gelen ketonu ortaya çıkarmak için bölünebilir. Hidrolizi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü asitler, güçlü bazlar ve güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

Metil 1,4-dioksaspiro[4.5]dekan-8-karboksilat, bir sikloheksan halkası ve bir dördüncül karbon atomunda bir spiro bağlantısı aracılığıyla bağlanan bir 1,3-dioksolan halkası içeren spirosiklik bir bileşiktir. Bu mimari, ikame edicilerin tanımlı uzaysal yönelimine sahip katı, üç boyutlu bir çerçeve oluşturur. 1,3-dioksolan halkası, korumalı bir keton eşdeğeri olarak görev yapar ve karbonili erken reaksiyonlardan korurken ana keton işlevselliğini yeniden oluşturmak için hafif asidik koşullar altında kolaylıkla parçalanabilir kalır. Sikloheksan halkasının 8-pozisyonundaki metil ester, hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sağlar. Spirosiklik çekirdek, daha karmaşık moleküllere dahil edildiğinde hem kimyasal reaktiviteyi hem de biyolojik tanınmayı etkileyebilen önemli bir konformasyonel sertlik kazandırır. Korunmuş bir karbonil, değiştirilebilir bir ester ve sert bir spirosiklik iskelenin bu kombinasyonu, bileşiği, özellikle doğal ürün analoglarının ve konformasyonel olarak kısıtlanmış farmasötik ara maddelerin oluşturulması için organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

Çok Adımlı Sentezde Grup Stratejisinin Korunması
1,3-dioksolan spiro halkası, keton işlevselliği için etkili bir koruma grubu olarak görev yapar ve bazik veya nükleofilik koşullar altında molekülün diğer bölgelerinde seçici dönüşümlere olanak tanır. Asetal, organometalikler, hidritler ve oksidanlar dahil olmak üzere çok çeşitli reaktiflere karşı stabildir ve ana ketonu ortaya çıkarmak için hafif asidik koşullar altında temiz bir şekilde uzaklaştırılabilir. Bu ortogonal koruma stratejisi, birden fazla fonksiyonel grubun seçici manipülasyonunu gerektiren karmaşık doğal ürünlerin ve farmasötik ara maddelerin sentezinde değerlidir.

Spirosiklik Bileşiklerin Yapı Taşı
Bu spirosiklik ester, biyoaktif doğal ürünlerde ve ilaç adaylarında yaygın olan daha karmaşık spirosiklik çerçevelerin oluşturulması için çok yönlü bir başlangıç ​​malzemesi olarak hizmet eder. Ester karşılık gelen alkole indirgenebilir, bir aldehite dönüştürülebilir veya uygun dönüşümden sonra Grignard ilaveleri yoluyla detaylandırılabilir. Sert spiro çekirdeği, ilaç keşif programlarında hedef seçiciliği ve metabolik stabiliteyi artırabilen konformasyonel kısıtlama sağlar.

Konformasyonel Olarak Kısıtlanmış Amino Asitler için Ara Ürün
Spirosiklik iskele, peptidomimetik uygulamalar için konformasyonel olarak kısıtlanmış amino asit analoglarına erişim sağlayacak şekilde detaylandırılabilir. Esterin bir karboksilik asit haline dönüştürülmesinden ve bir amin işlevselliğinin eklenmesinden sonra, elde edilen spirosiklik amino asitler, omurga konformasyonunu kısıtlamak ve reseptör seçiciliğini veya proteolitik stabiliteyi arttırmak için peptidlere dahil edilebilir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak, metil 1,4-dioksaspiro[4.5]dekan-8-karboksilat, amid bağlanması için karboksilik aside ester hidrolizi, eter oluşumu için karşılık gelen alkole indirgeme ve ester karbonile nükleofilik eklemeler dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Spirosiklik çekirdek çoğu koşulda bozulmadan kalır ve tıbbi kimya ve malzeme bilimi uygulamalarına yönelik spirosiklik bileşik kütüphanelerinin oluşturulması için sağlam bir platform sağlar. Faydası, spiroketal doğal ürün analoglarının sentezine ve asimetrik katalizde ligandlar için bir öncü olarak uzanır.

Popüler Etiketler: metil 1,4-dioksaspiro[4.5]dekan-8-karboksilat, Çin metil 1,4-dioksaspiro[4.5]dekan-8-karboksilat üreticileri, tedarikçileri, [H]Cl.[H]Cl.N1CCC12CCNCC2, 10481-25-1, 1312784-19-2, 17202-64-1, 6 Amino 2 tiyaspiro 3 3 heptan 2 2 dioksit, 6-(Metoksikarbonil)spiro[3.3]heptan-2-karboksilik Asit, 6-(Metoksikarbonil)spiro[3.3]heptan-2-karboksilik Asit