Ürün Adı	1-Benzhidril-3-iyodoazetidin
CAS Numarası	125735-40-2
Moleküler Formül	C₁₆H₁₆İÇİNDE
Molekül Ağırlığı	349.21
SMILES Kodu	IC1CN(C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C1
MDL Numarası	MFCD08062427
Pubchem kimliği	7330610
InChI Anahtarı	IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N

Sentetik Rota

Sentez:125735-40-2

	→
33301-41-6		125735-40-2

Verimlilik	Sentez	Deneysel prosedür
100%	Potasyum iyodür ile 1,2-dimetoksietanda; 20 derecede su; Cezir	Adım 1: 1-Benzhidril-3-iyodoazetidin Potasyum iyodür (530 mg, 3,14 mmol), oda sıcaklığında su (2,5 mL) ve 1,2-dimetoksietan (2,5 mL) karışımı içindeki bir 1-benzilazetidin-3-il metansülfonat (500 mg, 1,57 mmol) çözeltisine ilave edildi. Reaksiyon karışımı daha sonra geri akışa kadar ısıtıldı ve 3 saat karıştırıldı. Oda sıcaklığına soğutulduktan sonra reaksiyon karışımı, su (50 mL) ve etil asetat (50 mL) eklenerek seyreltildi. Sulu faz ayrıldı ve etil asetat (2x70 mL) ile özü çıkarıldı. Birleştirilen organik fazlar doymuş sodyum klorür çözeltisi (40 mL) ile yıkandı, sodyum sülfat üzerinde kurutuldu, süzüldü ve kuruyana kadar konsantre edildi. Başlık bileşiği, sarı bir katı (550 mg, %100) halinde elde edildi. LCMS (ESI-APCI) m/z 350,0 (M+H)+
62%	Potasyum iyodür ile 1,2-dimetoksietanda; su	1-Benzhidril-3-iyodoazetidinin Preparasyonu 21: Su (300 mi) içindeki bir potasyum iyodür (60 g, 0.361 mol) çözeltisi, 1-benzhidril-3-metansülfoniloksiazetidin (bakınız WO-A-96/05193) (60 g, 0.189 mol) çözeltisine ilave edildi. 1,2-dimetoksietan (600 mi). Reaksiyon karışımı geri akış altında 2.5 saat ısıtıldı. Daha sonra reaksiyon, oda sıcaklığına kadar soğutuldu ve etil asetat ile seyreltik sulu sodyum karbonat arasında paylaştırıldı. Organik katman, Na₂SO₄ üzerinde kurutuldu, filtrelendi ve solvent, indirgenmiş basınç altında çıkarıldı. Tortu, dietil eter ile yıkanarak silika jel kolon kromatografisiyle arıtıldı. Ürün diizopropil eterden yeniden kristalleştirilerek başlık bileşiği elde edildi (41 g, %62). 1H-NMR (CDC13): 8= 7.10-7.50 (10H, m), 4.70 (1H, s), 4.40-4.50 (1H, m), 3.80-4.0 (2H, m), 3.40-3.60 (2H, m).

Kimyasal Özellikler

Bu iyodoazetidin türevi, erime noktası 101-102 derece olan ve tahmin edilen yüksek kaynama noktasına sahip bir katıdır. Önemli molekül ağırlığı ve iyot içeriği, yüksek yoğunluğa (~1,55) katkıda bulunur. THF ve DMF gibi yaygın organik çözücülerde çözünür, ancak polar olmayan alkanlarda çözünmez. Karbon-iyot bağı, orta derecede fotolabildir ve indirgenmeye eğilimli olabilir; bu nedenle, Elektrofilik alkilleyici bir ajan olarak bütünlüğünü korumak için 2-8 derece ışıktan korunması tavsiye edilir.

Tanım

1-Benzhidril-3-iyodoazetidin, hedeflenen dağıtım için tasarlanmış, oldukça işlevsel, gergin, dört üyeli bir heterohalkadır. Üç kritik öğeye sahiptir: azetidin halkasında reaktif bir ikincil alkil iyodür (SN2 reaksiyonları için iyi bir ayrılan grup), halka nitrojenini koruyan sterik olarak hacimli bir benzhidril grubu ve halka açma reaksiyonlarında yararlanılabilen azetidinin doğal halka türü. değerli, korumalı elektrofilik iskele.

Kullanım Alanları

1.Farmasötik Sentez
Mekanizma-bazlı(intihar)enzim inhibitörlerinin sentezinde kullanılır. İyodoazetidin, hedef enzimlerdeki aktif-bölge nükleofilleri (sistein,histidin) için alkilleyici bir madde olarak görev yapabilir. Benzihidril grubu daha sonra daha fazla konjugasyon için ikincil bir amini ortaya çıkarmak veya çözünürlüğü modüle etmek üzere çıkarılabilir.

2. Zirai İlaçlar Ar-Ge
Herbisit koruyucuları için bir ön-parça olarak keşfedilmiştir. Reaktif iyodür, belirli bitki dokularını hedef alan taşıyıcı moleküllere kovalent bağlanmaya izin verir. Daha sonraki enzimatik bölünme, aktif bir azetidin-bazlı koruyucu bileşiği yerel olarak serbest bırakabilir.

3.Fonksiyonel Malzeme Sentezi
Kontrollü radikal polimerizasyonlarda (örneğin, atom transfer radikal polimerizasyonu-ATRP) bir başlatıcı veya zincir-transfer maddesi olarak kullanılabilir. Karbon-iyodür bağı, azetidin çekirdeğinden polimer büyümesini başlatmak için radikaller üreterek yıldız-şekilli polimerlere yol açan, homolitik bölünmeye karşı hassastır.

4.Organik Sentez Yapı Taşı
Gerilmiş nitrojen heterosikllerinin stereospesifik halka-açılma ve ikame reaksiyonlarını incelemek için çok yönlü bir substrat. İyodür, nükleofilik yer değiştirme için mükemmel bir ayrılma grubudur ve korunan nitrojeni korurken azetidin halkasının 3-pozisyonuna çeşitli nükleofillerin (N,O,S,C) dahil edilmesine olanak tanır.

Popüler Etiketler: 1-benzhidril-3-iyodoazetidin, Çin 1-benzhidril-3-iyodoazetidin üreticileri, tedarikçileri, 6R 7R Benzidril 7 amino 3 klorometil 8 okso 5 tiya 1 azabisiklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboksilat Hidroklorür, 1400764-60-4, 3-(Metilsülfonil)azetidin Hidroklorür , 3-(Metilsülfonil)azetidin HCl, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO