2-(3-(Triflorometil)fenil)pirolidin

Bu bileşik tipik olarak renksizden soluk sarıya kadar bir sıvı veya düşük-erime noktalı bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C11H12F3N'dir ve 215.22'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 250-255 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,18 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, metanol ve etil asetat gibi yaygın organik çözücülerde çözünürken, su ve alifatik hidrokarbonlarda sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, meta pozisyonunda bir triflorometil grubu ile ikame edilmiş bir fenil grubu taşıyan bir pirolidin halkasından oluşur. İkincil amin baziktir ve hidrojen bağına katılabilirken, triflorometil grubu güçlü bir şekilde elektron-çekici ve lipofiliktir. Karbondioksitin oksidasyonunu ve emilimini önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle temastan kaçınılmalıdır.

2-(3-(Triflorometil)fenil)pirolidin, bir meta-triflorometil ile ikame edilmiş benzen halkasına doğrudan bağlı bir pirolidin halkası içeren kiral bir ikincil amindir. Pirolidin çekirdeği, çözünürlüğü ve reseptör etkileşimlerini modüle etmek için tıbbi kimyada yaygın olarak kullanılan yapısal bir motif olan, protonasyon ve hidrojen bağı yapabilen bazik bir nitrojene sahip, konformasyonel olarak esnek ancak kısıtlı doymuş bir heterosikl sağlar. Fenil halkasındaki triflorometil grubu, güçlü elektron çekme karakteri ve önemli lipofilite sağlayarak metabolik stabiliteyi ve membran geçirgenliğini arttırır. Pirolidin halkasının 2-pozisyonundaki stereojenik merkez, potansiyel olarak farklı biyolojik aktivitelere sahip iki enantiyomerin ortaya çıkmasına neden olur. Bir bazik amin, florlanmış bir aromatik kısım ve bir kiral merkezin bu kombinasyonu, bileşiği farmasötik araştırma ve asimetrik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde, bu triflorometil-ikame edilmiş pirolidin, nörolojik bozukluklara, inflamasyona ve kansere karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. İkincil amin, farmakofor içeren karboksilik asit- ile uygun amid bağlanmasını veya aldehitlerle indirgeyici aminasyonu mümkün kılar. Pirolidin halkası, bağlanma seçiciliğini artırabilecek konformasyonel kısıtlama sağlarken, triflorometil grubu metabolik stabiliteyi ve membran geçirgenliğini geliştirerek onu kurşun optimizasyon kampanyalarında değerli kılar.

Asimetrik Sentezin Yapı Taşı
2-pozisyonundaki kiral merkez, bu bileşiğin enantiyomerik açıdan saf farmasötik ara maddelerin hazırlanmasında yararlı olmasını sağlar. Çözünürlük veya asimetrik sentez, biyolojik aktivite için mutlak konfigürasyonun kritik olduğu hedef moleküllere dahil edilebilecek her iki enantiyomere de erişim sağlayabilir. Pirolidin nitrojeni, asimetrik dönüşümlerde kullanılmak üzere kiral yardımcı maddeler, ligandlar veya organokatalizörler üretmek üzere işlevselleştirilebilir.

Metal Kompleksleri için Ligand
Pirolidin nitrojen, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Triflorometil grubu, endüktif etkiler aracılığıyla metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek katalitik aktivite ve seçiciliğin-ince ayarlanmasına olanak tanır. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, hidrojenasyon, çapraz-bağlanma ve oksidasyon reaksiyonlarındaki potansiyelleri açısından araştırılır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 2-(3-(triflorometil)fenil)pirolidin, N-alkilasyon, N-asilasyon ve indirgeyici aminasyon dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Amin, daha fazla detaylandırılması için karbamatlara, ürelere veya tiyoürelere dönüştürülebilir. Aromatik halka, triflorometil grubu tarafından aktive edilen pozisyonlarda elektrofilik ikameye maruz kalabilir ve bu da ilave ikame edicilerin eklenmesini mümkün kılar. Faydası, bir bazik amin ve florlu bir aromatik çekirdeğin kombinasyonunun arzu edilen özellikleri kazandırdığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 2-(3-(triflorometil)fenil)pirolidin, Çin 2-(3-(triflorometil)fenil)pirolidin üreticileri, tedarikçileri, R tert Butil azetidin 2 ilmetil karbamat Hidroklorür, 1400764-60-4, 1818843-14-9, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl