Tert-Butil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C16H22BrNO2'dir ve 340.26'lık bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 98–102 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,33 g/cm³'tür. Diklorometan, tetrahidrofuran, etil asetat ve metanol gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlar için ihmal edilebilir afinite gösterir. Tert-bütoksikarbonil (Boc) koruma grubu, bazik koşullar altında stabildir ancak asidik koşullar altında kolaylıkla parçalanarak serbest piperidin nitrojenini açığa çıkarır. Fenil halkasındaki brom atomu çapraz-eşleşme reaksiyonları için çok yönlü bir kullanım sağlar. Stabiliteyi korumak için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış bir kapta saklanması tavsiye edilir. Güçlü asitler, güçlü bazlar ve güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

Tert-Bütil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat, 3-pozisyonunda bir 4-bromofenil grubu ile ikame edilen ve nitrojende bir Boc grubu ile korunan bir piperidin halkasından oluşur. Piperidin çekirdeği, (3s) tanımlayıcısı tarafından belirtildiği gibi 3 konumunda tanımlanmış stereokimyaya sahip doymuş, konformasyonel olarak esnek bir heterosikl sağlar. 4-bromofenil ikame edicisi hem aromatik karakter hem de paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için uygun bir reaktif brom atomu sağlar. Boc koruma grubu, bazik nitrojeni maskeleyerek sentetik manipülasyonlar sırasında istenmeyen yan reaksiyonları önlerken, serbest amin gerektiğinde hafif asidik koşullar altında çıkarılabilir durumda kalır. Sert bir kiral merkezin, aromatik bir bromürün ve doymuş bir heterosiklik çerçeve üzerinde korumalı bir aminin kombinasyonu, bu bileşiği tıbbi kimya ve asimetrik sentezde karmaşık moleküllerin oluşturulması için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün

İlaç keşfinde bu kiral piperidin, nörolojik bozuklukları ve ağrı yönetimini hedef alan bileşiklerin bir araya getirilmesi için bir yapı taşı görevi görür. Piperidin halkası, çok sayıda merkezi etkili ajanda ayrıcalıklı bir yapı iskelesidir ve 4-bromofenil grubu, çeşitli aril ve heteroaril ikame edicilerinin dahil edilmesi için Suzuki-Miyaura veya Buchwald-Hartwig eşleşmeleri yoluyla daha fazla işlevselleştirmeye olanak tanır. Boc grubu, korumanın kaldırılmasından önce diğer fonksiyonel grupların seçici manipülasyonuna izin vererek ortogonal koruma sağlar.

Asimetrik Sentez Platformu

3-pozisyonundaki tanımlanan stereokimya, bu bileşiği enantiyomerik açıdan saf ilaç adaylarının hazırlanmasında değerli kılar. Boc grubunun çıkarılmasından sonra, serbest piperidin nitrojeni, başlangıç ​​materyalinde oluşturulan kiral bütünlüğü korurken çeşitli farmakoforlarla fonksiyonel hale getirilebilir. Bu yaklaşım, karmaşık hedeflerin tek enantiyomerlerine çözüm adımları olmadan verimli erişim sağlar.

Kataliz için Ligand Tasarımı

Kiral bir piperidin omurgasının aromatik bir bromür ile kombinasyonu, asimetrik kataliz için fosfin veya N-heterosiklik karben ligandlarına dönüşüme olanak tanır. Donör gruplarını dahil etmek için çapraz-bağlamadan sonra, sert piperidin çerçevesi, metal komplekslerine iyi tanımlanmış stereokimya kazandırabilir ve hidrojenasyon, alilik alkilasyon ve çapraz-bağlanma reaksiyonları gibi enantiyoseçici dönüşümleri mümkün kılabilir.

Organik Sentez Yapı Taşı

Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak bu bileşik, brom bölgesinde paladyum-katalizli çapraz-bağlanma, Boc korumasının kaldırılmasından sonra N-alkilasyon veya N-asilasyon ve piperidin halkasının C–H aktivasyon stratejileri yoluyla işlevselleştirilmesi dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Boc grubu, çok adımlı dizilerde ortogonal koruma stratejilerini mümkün kılarken brom atomu, çapraz bağlanma yoluyla çeşitli ikame edicilerin dahil edilmesi için bir tutamaç görevi görerek tıbbi kimya ve malzeme bilimi uygulamaları için piperidin- bazlı bileşik kitaplıklarının hızlı bir şekilde oluşturulmasına olanak tanır.

Popüler Etiketler: tert-bütil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat, Çin tert-bütil (3s)-3-(4-bromofenil)-piperidin-1-karboksilat üreticileri, tedarikçileri, 6R 7R Benzidril 7 amino 3 klorometil 8 okso 5 tiya 1 azabisiklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboksilat Hidroklorür, 102507-49-3, 125735-40-2, 79349-53-4, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl