|
Ürün Adı |
1-(4-Etinilfenil)etanon |
|
CAS Numarası |
42472-69-5 |
|
Moleküler Formül |
C10H8O |
|
Molekül Ağırlığı |
144.17 |
|
SMILES Kodu |
CC(C1=CC=C(C#C)C=C1)=O |
|
MDL Numarası |
MFCD04974025 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H8O'dur ve 144.17'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 68-72 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 260-265 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,08 g/cm³ civarındadır. Metanol, etanol, aseton, etil asetat ve diklorometan gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, 4 pozisyonunda bir etinil grubu ve 1 pozisyonunda bir asetil grubu bulunan bir benzen halkası içerir. Terminal alkin hidrojeni zayıf asidiktir ve Sonogashira eşleşmelerine ve tıklama kimyasına katılabilirken, keton karbonil nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıdır. Alkinin oksidatif bağlanmasını önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
1(4 Etinilfenil)etanon, bir para-ikame edilmiş benzen halkası üzerinde bir terminal alkin ile bir metil ketonu birleştiren iki işlevli bir aromatik bileşiktir. Para ikamesinin doğrusal, katı geometrisi, iki fonksiyonel grubun birbirine zıt olarak yönlendirildiği çubuk-benzeri bir moleküler mimari oluşturur ve daha karmaşık düzeneklerde hassas uzaysal kontrol sağlar. Etinil grubu, bakır katalizli azid alkin siklokatılımı (tıklama kimyası), Sonogashira çapraz birleştirme ve metal koordinasyonu için çok yönlü bir kullanım sağlarken, asetil grubu, nükleofilik ekleme, yoğunlaşma ve indirgeme reaksiyonları için elektrofilik bir bölge sunar. Aromatik çekirdek, π istifleme potansiyeline ve hidrofobik karaktere katkıda bulunur. Aromatik halka yoluyla alkin ve karbonil arasındaki konjugasyon, hem spektroskopik özellikleri hem de reaktiviteyi etkileyebilir. Sert bir aromatik iskele üzerinde reaktif bir alkin ve değiştirilebilir bir ketonun bu kombinasyonu, bileşiği organik sentez, malzeme bilimi ve kimyasal biyolojide değerli bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
Tıbbi kimyada bu etinil keton, enzim inhibitörlerinin ve reseptör modülatörlerinin sentezlenmesi için bir yapı taşı görevi görür. Asetil grubu, bazik amin yan zincirlerini dahil etmek için indirgeyici aminasyona veya hidrazon farmakoforlarını oluşturmak için hidrazinlerle yoğunlaşmaya maruz kalabilir. Etinil kolu, çeşitli aril veya heteroaril gruplarının Sonogashira birleştirme yoluyla bağlanmasını sağlayarak yapı aktivite ilişkilerinin sistematik olarak araştırılmasına olanak tanır. Bu iskelenin türevleri, kansere ve bulaşıcı hastalıklara karşı potansiyel aktiviteleri açısından araştırılmıştır.
Kimya ve Biyokonjugasyon'a tıklayın
Terminal alkin, bakır katalizli azid alkin siklokatılma reaksiyonlarına verimli bir şekilde katılarak azid fonksiyonelleştirilmiş biyomoleküllere, floroforlara veya yüzeylere konjugasyonu mümkün kılar. Keton, aminooksi veya hidrazin-işlevselleştirilmiş ortaklarla oksim veya hidrazon oluşumu yoluyla ortogonal konjugasyon için ek bir tutamaç sağlar. Bu ikili işlevsellik, konjugasyon kimyası üzerinde hassas kontrol ile çok işlevli probların ve hedefe yönelik terapötiklerin oluşturulmasına olanak tanır.
Konjuge Malzemeler için Yapı Taşı
Sert, doğrusal yapı, bu bileşiği, Sonogashira veya Glaser bağlantıları yoluyla konjuge oligomerler ve polimerler oluşturmak için değerli kılar. Ortaya çıkan malzemeler, organik ışık yayan diyotlar, alan etkili transistörler ve fotovoltaik cihazlardaki uygulamalar için genişletilmiş π konjugasyonu ve ayarlanabilir optoelektronik özellikler sergiliyor. Keton, çözündürücü grupları eklemek veya malzemeleri yüzeylere tutturmak için kullanılabilir.
Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 1(4 etinilfenil)etanon, Sonogashira çapraz bağlanmaları, ketona nükleofilik eklemeler ve yoğunlaşma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Alkin, tıklama kimyası için kullanılabilir veya indirgeme yoluyla alkenlere veya alkanlara daha da detaylandırılabilir. Keton uygun dönüşümler yoluyla alkollere, aminlere veya alkenlere dönüştürülebilir. Faydası, bir alkin ve bir karbonil kombinasyonunun kontrollü moleküler hazırlama için fırsatlar sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.
Popüler Etiketler: 1-(4-etinilfenil)etanon, Çin 1-(4-etinilfenil)etanon üreticileri, tedarikçileri, 111759-27-4, 850446-24-1, aromatik halka, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1






![2',5'-Bis(desiloksi)-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehit](/uploads/44503/small/2-5-bis-decyloxy-1-1-4-1-terphenyl-4-40e92d.png?size=195x0)




