(2-Klorobenzil)hidrazin Dihidroklorür

(2-Klorobenzil)hidrazin Dihidroklorür

CAS Numarası:64415-10-7
Moleküler Formül: C7H11Cl3N2
Molekül Ağırlığı:229.53
SMILES Kodu:NNCC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl.[H]Cl

ürün tanıtımı

Ürün Adı

(2-Klorobenzil)hidrazin dihidroklorür

CAS Numarası

64415-10-7

Moleküler Formül

C7H11Cl3N2

Molekül Ağırlığı

229.53

SMILES Kodu

NNCC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl.[H]Cl

MDL Numarası

MFCD00025147

 

Kimyasal Özellikler

 

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C7H11Cl3N2 olup molekül ağırlığı 229,53'tür. Erime noktası genellikle 155-160 derece aralığına düşer ve genellikle uzun süreli ısıtma sonrasında ayrışma gözlemlenir. Dihidroklorür tuzu formundan dolayı suda ve metanol ve etanol gibi polar organik çözücülerde serbestçe çözünür, dimetil sülfoksitte orta derecede çözünür ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde pratik olarak çözünmez. Molekül, dihidroklorür tuzu olarak sunulan bir hidrazin kısmına bağlı bir 2-klorobenzil grubundan oluşur. Hidrazin grubu oldukça nükleofiliktir ve oksidasyona karşı hassastır, klor atomu ise daha fazla işlevselleştirme için bir tutamak sağlar. Higroskopiktir ve inert atmosfer altında, ışıktan ve nemden korunarak, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanmalıdır. Güçlü oksitleyici maddeler, aldehitler ve ketonlarla temastan kaçınılmalıdır.

 

Tanım

 

(2-Klorobenzil)hidrazin dihidroklorür, stabil dihidroklorür tuzu olarak izole edilmiş bir 2-klorobenzil ikame edicisine sahip bir hidrazin türevidir. Hidrazin kısmı (-NH-NH2), heterosikllerin ve farmasötiklerin sentezinde önemli bir dönüşüm olan hidrazonlar oluşturmak üzere karbonil bileşikleriyle yoğunlaşabilen çok yönlü bir nükleofildir. Benzil halkasındaki orto-klor, hidrazinin reaktivitesini modüle edebilen ve molekülün lipofilliğini artırabilen elektron çekme karakterini ve sterik etkiyi ortaya çıkarır. Dihidroklorür tuz formu sulu çözünürlüğü arttırır ve saklama ve formülasyon için uygun, kristalimsi, işlenmesi kolay bir katı sağlar. Reaktif bir hidrazin ve halojenli bir aromatik halkanın bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimyada ve hidrazid türevleri, hidrazonlar ve çeşitli nitrojen içeren heterosikllerin oluşturulması için organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

 

Kullanım Alanları

 

Farmasötik Ara Ürün
Bu hidrazin türevi, tüberküloz, depresyon ve inflamasyona karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezinde kullanılır. Hidrazin grubu, izoniazid türevleri gibi anti-tüberküloz ajanlarda anahtar farmakoforlar olan hidrazonları oluşturmak üzere aldehitler ve ketonlarla yoğunlaşır. 2-klorobenzil kısmı hidrofobik bağlanma etkileşimlerine katkıda bulunabilir ve metabolik stabiliteyi etkileyerek optimize edilmiş farmakokinetik profillere sahip ilaç adaylarının geliştirilmesine olanak sağlayabilir.

 

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, uygun elektrofillerle siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirazoller, indazoller ve triazoller dahil olmak üzere çeşitli nitrojen- içeren heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Örneğin, diketonlarla reaksiyon pirazolleri verirken, karbonil bileşikleri ile muamele ve ardından siklizasyon indazol yapı iskelelerine erişebilir. Bu heterosiklik sistemler farmasötiklerde ve tarım kimyasallarında yaygındır ve çeşitli biyolojik aktiviteleri açısından araştırılmaktadır.

 

Koordinasyon Kimyasında Ligand
Hidrazin türevleri, nitrojen atomları boyunca geçiş metallerini koordine ederek iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturabilir. 2-klorobenzil grubu, ortaya çıkan metal komplekslerinin stabilitesini ve reaktivitesini etkileyen sterik ve elektronik etkiler sağlar. Bu tür kompleksler, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra, manyetik materyaller olarak potansiyelleri ve metaloenzim aktif bölgeleri için modeller açısından incelenmektedir.

 

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak (2-klorobenzil)hidrazin dihidroklorür, karbonillere nükleofilik ekleme, indirgeyici aminasyon ve alkilasyon dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Hidrazin korunabilir, açillenebilir veya daha fazla detaylandırılmak üzere hidrazonlara dönüştürülebilir. Klor atomu, Suzuki ve Buchwald Hartwig bağlantıları gibi paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için bir alan sağlayarak farmasötik ve malzeme kimyası uygulamaları için karmaşık moleküler mimarilerin inşasına olanak tanır. Faydası, bir nükleofilik hidrazin ve halojenli bir aromatik çekirdeğin kombinasyonunun kontrollü moleküler birleşme için fırsatlar sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

 

Popüler Etiketler: (2-klorobenzil)hidrazin dihidroklorür, Çin (2-klorobenzil)hidrazin dihidroklorür üreticileri, tedarikçileri, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehit, 2 5 Bis heksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1

Soruşturma göndermek

whatsapp

Telefon

E-posta

Sorgulama

sırt çantası