3-((tert-Butoksikarbonil)amino)-3-(4-klorofenil)propanoik Asit

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C14H18ClNO4'tür ve 299,75 moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 145-149 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,26 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat ve tetrahidrofuran gibi yaygın organik çözücülerde çözünür, metanol ve etanolde orta derecede çözünür ve su ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda az çözünür. Molekül, bir 4-klorofenil grubu ve 3-pozisyonunda Boc korumalı bir amin taşıyan bir propanoik asit omurgasından oluşur. Karboksilik asit deprotonasyona, esterleşmeye ve amid oluşumuna duyarlıyken, Boc grubu bazik koşullar altında stabildir ancak asidik koşullar altında kolayca parçalanarak serbest amini açığa çıkarır. Ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü asitler, güçlü bazlar ve güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

3-((tert-Butoksikarbonil)amino)-3-(4-klorofenil)propanoik asit, bir para-klorofenil ikame edicisine sahip bir Boc-korumalı -amino asit türevidir. Molekül, korumalı bir amin işlevselliğini üç karbonlu bir omurga üzerinde bir karboksilik asit ile birleştirerek peptid sentezi ve tıbbi kimya uygulamaları için çok yönlü bir yapı taşı oluşturur. Boc grubu, amin için geçici bir maske görevi görerek, istenmeyen yan reaksiyonları önlerken karboksilik asidin seçici manipülasyonuna izin verir. 4-klorofenil ikame edicisi, amino asit kalıntısının hem reaktivitesini hem de biyolojik olarak tanınmasını etkileyebilen elektron çekici karakter ve hidrofobik kütle sağlar. Para-klor, nükleofilik aromatik ikame veya korumanın kaldırılmasından sonra çapraz bağlanma reaksiyonları yoluyla daha fazla işlevselleştirme için potansiyel bir kullanım sağlar. Korunmuş bir amin, değiştirilebilir bir karboksilik asit ve halojenlenmiş bir aromatik halkanın bu kombinasyonu, bileşiği biyolojik olarak aktif moleküllerin sentezinde, özellikle de peptit mimetiklerinin, enzim inhibitörlerinin ve aril grubunun hedefe bağlanmaya ve farmakokinetik modülasyona katkıda bulunduğu farmasötik adayların hazırlanmasında değerli bir ara madde haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde Boc{0}}korumalı bu amino asit, nörolojik bozukluklara, inflamasyona ve kansere karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Karboksilik asit, amin-içeren farmakoforlarla uygun amid bağlanmasını mümkün kılarken Boc grubu, daha fazla işlevselleştirme için serbest amini ortaya çıkarmak üzere hafif asidik koşullar altında seçici olarak çıkarılabilir. 4-klorofenil grubu hidrofobik bağlanma etkileşimlerine katkıda bulunur ve metabolik stabiliteyi ve membran geçirgenliğini etkileyebilir. Bu iskeleden hazırlanan türevler, çeşitli terapötik alanlarda enzim inhibitörleri ve reseptör modülatörleri olarak araştırılmıştır.

Peptidomimetiklerin Yapı Taşı
Bu -amino asit türevi, doğal -peptitlere kıyasla gelişmiş proteolitik stabiliteye sahip peptit taklitlerini oluşturmak için bir monomer görevi görür. Tanımlanan stereokimya ve katı aromatik ikame edici, dönüşler ve sarmallar gibi spesifik ikincil yapıları indükleyebilir ve protein bağlayıcı epitopları taklit eden moleküllerin tasarlanmasını mümkün kılar. Bu tür peptidomimetikler, protein-protein etkileşimlerini ve enzim aktif bölgelerini hedef alan terapötik ajanlar olarak potansiyelleri açısından araştırılmaktadır; 4-klorofenil grubu, gelişmiş bağlanma afinitesi ve seçiciliğine katkıda bulunmaktadır.

PROTAC Geliştirmenin Öncüsü
Bu bileşiğin ortogonal fonksiyonelliği onu proteoliz hedefli kimeralarda bir bağlayıcı bileşen olarak uygun kılar. Karboksilik asit, amid bağı oluşumu yoluyla E3 ligaz ligandlarına veya hedef savaş başlıklarına konjuge edilebilirken, korunan amin, korumanın kaldırılmasından sonra daha fazla detaylandırma için bir kullanım sağlar. 4-klorofenil grubu, üçlü kompleks stabilitesine katkıda bulunabilir ve ortaya çıkan PROTAC moleküllerinin hücresel geçirgenliğini etkileyerek hastalıkla ilgili proteinlerin bozunma verimliliğini potansiyel olarak artırabilir.

Asimetrik Sentezde Kiral Yapı Taşı
3- pozisyonundaki stereojenik merkez, bu bileşiği, enantiyomerik açıdan saf farmasötiklerin sentezinde kiral bir başlangıç ​​malzemesi veya ara madde olarak değerli kılar. Boc grubu ve karboksilik asit seçici koruma ve aktivasyon stratejilerini mümkün kılarken, para-klorofenil ikame edicisi ek çeşitlilik sağlamak için çapraz-eşleşme reaksiyonlarına katılabilir. Faydası, tanımlanmış stereokimyanın biyolojik aktivite için kritik olduğu ve klor atomunun geç aşama çeşitlendirme için bir alan sağladığı kiral ligandların, organokatalizörlerin ve doğal ürün analoglarının hazırlanmasına kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 3-((tert-butoksikarbonil)amino)-3-(4-klorofenil)propanoik asit, Çin 3-((tert-butoksikarbonil)amino)-3-(4-klorofenil)propanoik asit üreticileri, tedarikçileri, 111759-27-4, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1