2-(3-Bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan

Bu bileşik tipik olarak ortam sıcaklığında renksiz ila soluk saman-renkli bir sıvı halinde elde edilir ve hafif halojenli bir koku ile karakterize edilir. Moleküler formülü C9H18BBrO2'dir ve 248.95'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası azaltılmış basınçta (10 mmHg) yaklaşık 120-125 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,16 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, tetrahidrofuran, dietil eter ve toluen gibi yaygın organik çözücülerle serbestçe karışabilirken, su ve alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, nükleofilik yer değiştirmeye duyarlı kararsız bir birincil brom atomu ve susuz koşullar altında stabil kalan bir pinakol-korumalı boronat ester içerir. Hidrolizi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü bazlar, güçlü nükleofiller ve gümüş tuzlarıyla temastan kaçınılmalıdır.

2-(3-Bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan, bir ucunda bir terminal bromin atomu ve diğer ucunda bir pinakol boronat esteri taşıyan üç karbonlu bir propil zincirinden oluşur. Bu iki işlevli mimari, esnek bir doğrusal çerçeve içerisinde elektrofilik alkil halojenürü maskelenmiş bir boronik asitle birleştirir. Boronat ester, paladyum katalizi altında kolayca aktif kalırken bor merkezini erken oksidasyondan koruyan korumalı bir çapraz bağlanma ortağı olarak hizmet eder. Birincil bromür, aminler, alkoksitler, tiyoller ve karbon nükleofiller ile nükleofilik ikame için çok yönlü bir kullanım sağlar ve çeşitli fonksiyonel grupların dahil edilmesini sağlar. Propilen aralayıcı, iki reaktif terminal arasındaki tanımlanmış ayrımı korurken konformasyonel esneklik sağlar. Ortogonal reaktif merkezlerin bu kombinasyonu, bileşiği sıralı veya tandem dönüşümler yoluyla karmaşık moleküller oluşturmak için paha biçilmez bir temel haline getirir.

Organik Sentezde Çift Fonksiyonlu Bağlayıcı
Bu bromopropil boronat ester, moleküler parçaların sıralı işlevselleştirme yoluyla bağlanması için çok yönlü bir temel taşı görevi görür. Bromür ilk önce aminler veya alkoksitler ile nükleofilik yer değiştirmeye uğrayarak polar baş gruplarını dahil edebilir, bunu aril veya heteroaril birimlerini eklemek için boronat bölgesinde Suzuki-Miyaura çapraz-bağlantısı takip edebilir. Bu ortogonal reaktivite, farmasötikler, tarım kimyasalları ve fonksiyonel malzemeler dahil olmak üzere çeşitli moleküler mimarilerin hızlı bir şekilde birleştirilmesini sağlar.

Farmasötik Ara Ürün
Tıbbi kimyada bu bileşik, esnek propil bağı aracılığıyla boronik asit işlevselliğini ilaç adaylarına kazandırmak için kullanılır. Sonuçta ortaya çıkan bor-içeren moleküller, kanser tedavisinde proteazom inhibitörleri ve antibiyotik direnciyle mücadelede -laktamaz inhibitörleri olarak araştırılmaktadır. Brom sapı, çözündürücü grupların veya hedefleme kısımlarının eklenmesine izin verirken boronatın maskesi, enzim inhibisyonu için aktif boronik asidi ortaya çıkarmak üzere çıkarılabilir.

Malzeme Bilimi Uygulamaları
Bu molekülün iki işlevli doğası, onu yüzey işlevselleştirmesi ve polimer modifikasyonu için değerli kılar. Bromit, bileşiği işlevselleştirilmiş silika veya polimer omurgaları üzerindeki aminler gibi nükleofilik yüzeylere sabitleyebilirken, boronat ester daha fazla çapraz-bağlama veya konjugasyon için kullanılabilir durumda kalır. Bu hibrit malzemeler, bor merkezlerinin kontrollü yerleştirilmesinin gerekli olduğu algılama, kataliz ve ilaç dağıtım uygulamaları için araştırılmaktadır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 2-(3-bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolane, işlevselleştirilmiş boronat ester kütüphaneleri oluşturmak için oksijen, nitrojen ve kükürt nükleofilleriyle nükleofilik ikame dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Boronat Chan-Lam aminasyonlarına ve oksidatif Heck reaksiyonlarına katılırken, bromür çapraz bağlanma için organometalik reaktiflere dönüştürülebilir. Faydası, bor içeren doğal ürün analoglarının sentezine ve sıralı tek kap reaksiyonları için metodoloji geliştirmeye kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 2-(3-bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan, Çin 2-(3-bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan üreticileri, tedarikçileri, 2 4 Difloro 3 propoksifenil borik asit, 2096329-68-7, 4-Floro-2-metoksifenilboronik Asit, boratlar ve borik asitler, moleküler yapı taşı, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O