5-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehit

Bu bileşik tipik olarak hafif bir aldehidik kokuya sahip, beyaz ila kirli beyaz-beyaz kristal toz halinde izole edilir. Erime noktası genellikle 148-152 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk, ortam koşulları altında C14H17BO4 moleküler formülü ve 260,09 moleküler ağırlığıyla yaklaşık 1,15 g/cm³'tür. Diklorometan, tetrahidrofuran, etil asetat ve dimetil sülfoksit dahil yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda sınırlı çözünürlük gösterir. Pinakol boronat esteri nemli koşullar altında yavaş hidrolize duyarlıyken, iki aldehit grubu oksidasyon veya yoğunlaşma reaksiyonlarına maruz kalabilir. Hidrolitik bozunmayı ve aldehit oksidasyonunu önlemek için inert atmosfer (argon veya nitrojen) altında düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış bir kapta saklanması önerilir. İstenmeyen yan reaksiyonları önlemek için güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve birincil aminlerle temastan kaçınılmalıdır.

5-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehit, üç işlevli bir aromatik iskeleyi temsil eder; burada merkezi bir benzen halkası, 1 ve 3 pozisyonlarında iki formil grubu ve 5 pozisyonunda bir pinakol korumalı boronik asit taşır. Bu meta-ikame modeli, hassas geometriyle düzenlenmiş üç ortogonal reaktif tutamağa sahip bir molekül oluşturur: iki aldehit grubu birbirinden 120 derecelik açılarla çıkıntı yaparken boronat ester, üç katlı simetrik çekirdeğin kalan konumundan uzanır. Pinacol koruma grubu, boronik asidi reaksiyonlara zamanından önce katılmaktan korurken, hafif transesterifikasyon koşulları altında kolayca çıkarılabilir durumda kalır. Çift aldehit işlevsellikleri, iminler oluşturmak için aminlerle veya Knoevenagel yoğunlaşmaları yoluyla aktif metilen bileşikleri ile yoğunlaşma reaksiyonlarını mümkün kılar. Korunmuş bir boronik asidin iki özdeş elektrofilik merkezle birleşimi, molekülü, kontrollü bağlantı ve tanımlanmış geometrinin gerekli olduğu kovalent organik çerçeveler, makrosiklik yapılar ve çapraz bağlı polimerler oluşturmak için ideal bir yapı taşı haline getirir.

Kovalent Organik Çerçeve Sentezi
Malzeme kimyasında, bu denemedehid-boronat yapı bloğu, dinamik imin kimyası yoluyla kovalent organik çerçeveler oluşturmak için yaygın olarak kullanılır. Çok işlevli aminlerle yoğunlaşma, iyi-tanımlanmış gözenek boyutlarına ve yüksek yüzey alanlarına sahip gözenekli, kristal ağlar sağlar. Meta-ikame modeli, ortaya çıkan çerçevelere belirli topolojik özellikler kazandırır ve gaz adsorpsiyon özelliklerini ve katalitik aktivitelerini etkiler. Bu malzemeler hidrojen depolama, karbon yakalama ve heterojen kataliz uygulamaları açısından araştırılmaktadır.

Makrosikl ve Kafes Yapımı
İki aldehit grubu arasındaki kesin 120 derecelik açı, bu bileşiği dinamik kovalent kimya yoluyla şekil-kalıcı makrosikllerin ve moleküler kafeslerin sentezlenmesi için değerli kılar. Uygun diamin bağlayıcılarla reaksiyon, konuk kapsülleme yeteneğine sahip tanımlanmış boşluklara sahip [2+2], [3+3] veya daha yüksek-dereceden döngüsel ürünler verir. Boronat sapı, sentetik sonrası modifikasyona izin verir veya metal iyonları için bir koordinasyon alanı görevi görerek, algılama ve ayırma uygulamaları için çok işlevli supramoleküler mimarilerin inşasına olanak tanır.

Floresan Prob Geliştirme
Elektron-çeken boronat ester ve aldehit grupları, floresan sensörlerin tasarlanmasında yararlanılabilecek bir itme-çekme elektronik sistemi oluşturur. Çeşitli aminlerle yoğunlaşma, analit bağlanmasına duyarlı, ayarlanabilir emisyon özelliklerine sahip Schiff bazı türevlerini verir. Boronik asit kısmı (koruma kaldırıldıktan sonra), şekerler ve katekolaminler de dahil olmak üzere diol- içeren biyomoleküllerin tanınmasını sağlar ve biyolojik görüntüleme ve teşhis uygulamaları için oranmetrik floresan probların geliştirilmesi için ikili bir tanıma platformu sağlar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Üç işlevli bir aromatik ara madde olarak bu bileşik, karmaşık moleküllerin sıralı inşasını mümkün kılan çeşitli dönüşümlere katılır. İki aldehit grubu, diferansiyel koruma veya sterik olarak farklılaştırılmış reaksiyonlar yoluyla seçici olarak işlevselleştirilebilir ve farklı ikame edicilerin aşamalı olarak dahil edilmesine olanak tanır. Boronat kolu, aril-aril bağı oluşumu için Suzuki-Miyaura eşleşmelerini kolaylaştırırken, aldehit grupları indirgeyici aminasyon, Wittig olefinasyonu ve Grignard eklemeleriyle meşgul olur. Bu ortogonal reaktivite profili, simetrik olmayan ikame edilmiş arenlerin, doğal ürün analoglarının ve ikame modelleri üzerinde hassas kontrolün gerekli olduğu biyoaktif bileşik kütüphanelerinin sentezlenmesi için onu değerli kılar.

Popüler Etiketler: 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehit, Çin 5-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)izoftalaldehit üreticileri, tedarikçileri, 179899-07-1, 2096329-68-7, boratlar ve borik asitler, moleküler yapı taşı, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O