2-Floro-4-iyodonikotinaldehit

Bu bileşik tipik olarak soluk sarıdan açık beje kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü, 251.00 moleküler ağırlığa karşılık gelen C6H3FINO'dur. Erime noktası genellikle 110–115 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 2,13 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve dimetil sülfoksit dahil olmak üzere polar organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 2 konumunda bir flor atomu, 4 konumunda bir iyot atomu ve 3 konumunda bir aldehit grubu bulunan bir piridin halkası içerir. Hem halka nitrojeninin hem de halojen ikame edicilerinin elektron çekici etkileri, aldehit karbonilin elektrofilikliğini önemli ölçüde arttırır. Karbon iyot bağı kararsızdır ve geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için mükemmel bir işlem görevi görür. Işığın neden olduğu ayrışmayı ve oksidasyonu önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış amber kaplarda saklanması önerilir. Güçlü nükleofiller, güçlü bazlar ve indirgeyici ajanlarla temastan kaçınılmalıdır.

2 Floro 4 iyodonikotinaldehit, üç ortogonal fonksiyonel gruba sahip, tri ikameli bir piridin türevidir: 2 konumunda bir flor atomu, 4 konumunda bir iyot atomu ve 3 konumunda bir aldehit. Doğası gereği elektron eksikliği olan nitrojene sahip piridin çekirdeği, elektron çeken halojen atomları tarafından daha da polarize edilir ve nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlı güçlü bir elektrofilik aldehit oluşturur. İyot atomu, Suzuki, Sonogashira ve Buchwald Hartwig reaksiyonları gibi paladyum katalizli çapraz bağlanmalar için çok yönlü bir kullanım sağlar ve çeşitli aril, heteroaril, alkinil veya amino ikame edicilerinin dahil edilmesini sağlar. Flor atomu metabolik stabiliteye katkıda bulunur ve çoğu sentetik koşulda nispeten inert kalarak biyolojik hedeflerle halojen bağı kurabilir. Kompakt bir heteroaromatik yapı iskelesi üzerinde reaktif bölgelerin bu yoğun şekilde paketlenmesi, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde karmaşık moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir; burada sıralı işlevselleştirme, ikame modelleri üzerinde hassas kontrol ile çoklu ikame edilmiş piridin kütüphaneleri oluşturabilir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu halojenlenmiş piridin aldehit, kinaz inhibitörlerinin ve kanser ve inflamatuar hastalıkları hedef alan diğer terapötik ajanların sentezinde kullanılır. İyot, enzim aktif bölgelerinde hidrofobik cepleri işgal eden aril veya heteroaril gruplarını dahil etmek için Suzuki birleştirmeleri yoluyla geç aşama çeşitlendirmesine olanak tanırken, aldehit, geliştirilmiş çözünürlük ve hedefe bağlanma için temel amin yan zincirlerinin dahil edilmesi için indirgeyici aminasyona izin verir. Flor atomu, elektronik etkiler ve halojen bağlanması yoluyla metabolik stabiliteyi ve bağlanma afinitesini geliştirebilir.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Aktifleştirilmiş bir aldehit ve bir orto halojenin kombinasyonu, pirido[3,4 d]pirimidinler, imidazo[4,5 c]piridinler ve pirazolo[3,4b]piridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemler oluşturmak üzere amidinler, hidrazinler ve diğer dinükleofiller ile siklokondensasyon reaksiyonlarını mümkün kılar. Bu halka sistemleri ilaç keşif programlarında yaygındır ve kalan iyot veya florin tutamaçları aracılığıyla daha da detaylandırılabilir.

Metal Kompleksleri için Ligand
Aldehitin Schiff bazlarına veya diğer donör gruplara dönüştürülmesinden sonra piridin nitrojen ve yeni eklenen koordinasyon bölgeleri, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini bağlayabilir. Elektron çeken flor atomu, metal merkezinin elektronik özelliklerini modüle ederek oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarında katalitik aktivitenin ince ayarını mümkün kılabilir. Bu tür kompleksler, homojen katalizdeki uygulamalar ve metaloenzimler için modeller olarak araştırılmaktadır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 2 floro 4 iyodonikotinaldehit, iyot bölgesinde paladyum katalizli çapraz bağlanmalar, nükleofilik aromatik ikame (aktivasyondan sonra) ve aldehitte yoğunlaşma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Üç fonksiyonel grubun ortogonal reaktivitesi sıralı işlevselleştirmeyi mümkün kılar: aldehit korunabilir veya diğer gruplara dönüştürülebilirken, iyot çapraz bağlanma için mevcut kalır ve ardından uygun koşullar altında yer değiştirme yoluyla florun hazırlanması sağlanır. Faydası, piridin ikamesi üzerinde hassas kontrolün gerekli olduğu doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 2-floro-4-iodonikotinaldehit, Çin 2-floro-4-iyodonikotinaldehit üreticileri, tedarikçileri, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil Triflorometansülfonat, 4 Nitrofenil Triflorometansülfonat, 6401-00-9, 88016-31-3, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O