5-Bromo-2-metoksi-3-(triflorometil)piridin

Bu madde tipik olarak beyazdan soluk krem ​​rengine kadar kristalimsi bir katı halinde izole edilir. Moleküler formülü C7H5BrF3NO'dur ve 256.02 moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 58-62 derece aralığına düşer, bu da tutarlı bir kristal kafesi gösterir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,74 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve dimetil sülfoksit dahil yaygın organik çözücülerde kolayca çözünür, metanol ve etanolde orta derecede çözünürlük gösterir ve su ve alifatik hidrokarbonlarda pratik olarak çözünmez. Molekül, 5-pozisyonunda bir bromin atomu ile ikame edilmiş bir piridin halkasına, 2-pozisyonunda bir metoksi grubuna ve 3-pozisyonunda bir triflorometil grubuna sahiptir. Triflorometil ve brom ikame edicileri güçlü bir şekilde elektron çekerken, metoksi grubu rezonans yoluyla elektron yoğunluğunu bağışlayarak polarize bir elektronik ortam yaratır. Bozulmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü bazlar ve nükleofillerle temastan kaçınılmalıdır.

5-Bromo-2-metoksi-3-(triflorometil)piridin, bir piridin çekirdeği üzerinde üç farklı fonksiyonel grubu birleştirir: bir bromin atomu, bir metoksi ikame edicisi ve bir triflorometil birimi. Piridin halkası doğası gereği elektron eksikliği sağlar ve bu, triflorometil ve bromun elektron-çekilmesiyle daha da modüle edilir; metoksi grubu ise rezonans yoluyla elektron bağışı sağlar. Bu itme{13}}çekme elektronik konfigürasyonu, bölgeye özgü reaktiviteye sahip polarize bir aromatik sistem oluşturur. Brom, geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir tutamak görevi görür ve aril, heteroaril veya alkinil gruplarının dahil edilmesini sağlar. Triflorometil kısmı metabolik stabilite ve lipofilite kazandırır ve güçlü elektron çekici doğası, bitişik konumların reaktivitesini etkiler. Metoksi grubu uygun koşullar altında demetilasyona tabi tutularak bir fenolik hidroksili ortaya çıkarabilir ve türetme için ek bir alan sağlanabilir. Bu kompakt, yoğun şekilde işlevselleştirilmiş heteroaromatik iskele, elektronik özellikler ve ortogonal reaktivite üzerinde hassas kontrolün gerekli olduğu karmaşık moleküllerin sentezinde değerli bir ara maddedir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu bromopiridin türevi, kanser ve inflamatuar hastalıkları hedef alan kinaz inhibitörlerinin ve diğer terapötik ajanların sentezinde kullanılır. Brom, Suzuki-Miyaura'nın boronik asitlerle biaril yapıları oluşturmasını sağlarken, triflorometil grubu hidrofobik ve elektronik etkileşimler yoluyla bağlanma afinitesini arttırır. Metoksi grubu, proteinin aktif bölgelerine hidrojen bağlanması için bir hidroksile dönüştürülebilir. Bu iskeleden hazırlanan türevler, enzim aktivitesinin ve reseptör fonksiyonunun modüle edilmesinde ümit verici olmuştur.

Zirai İlaç Araştırması
Bitki koruma kimyasında bileşik, iyileştirilmiş çevresel profillere sahip yeni böcek öldürücüler ve mantar öldürücülerin geliştirilmesi için bir yapı taşı görevi görür. Piridin çekirdeği, böceklerin sinir sistemlerine veya mantarların metabolik yollarına müdahale eden tarım kimyasallarında yaygın bir motiftir. Triflorometil grubu metabolik dirence ve alan kalıcılığına katkıda bulunurken, brom, hedef zararlılara karşı etki ve seçiciliği optimize etmek için çapraz bağlanma yoluyla geç-aşama çeşitlendirmesine olanak tanır.

Malzeme Bilimi Uygulamaları
Bu florlu piridinin benzersiz elektronik özellikleri, onu organik yarı iletkenlerin ve ışıldayan malzemelerin tasarımında değerli kılmaktadır. Elektron-çekici triflorometil ve elektron-bağışlayıcı metoksinin kombinasyonu, optoelektronik uygulamalar için ayarlanabilen bir donör-alıcı sistemi oluşturur. Çapraz-bağlanma yoluyla konjuge polimerlere dahil edildikten sonra, organik ışık-yayan diyotlarda ve fotovoltaik cihazlarda kullanım için bant boşluklarını ve yük taşıma özelliklerini etkileyebilir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir heteroaromatik ara ürün olarak bu bileşik, paladyum-katalizli çapraz-bağlanmalar, nükleofilik aromatik ikame (aktivasyondan sonra) ve yönlendirilmiş metalasyon reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Karbonillere ilave edilecek nükleofilik türler oluşturmak için brom, lityum veya magnezyum ile değiştirilebilir. Triflorometil grubu, C-H işlevselleştirmesi için yönlendirici bir grup olarak görev yapabilir. Bu ortogonal reaktivite, tıbbi kimya ve malzeme araştırmaları için çoklu ikame edilmiş piridinlerin sıralı yapımını sağlar.

Popüler Etiketler: 5-bromo-2-metoksi-3-(triflorometil)piridin, Çin 5-bromo-2-metoksi-3-(triflorometil)piridin üreticileri, tedarikçileri, 3 Floro 2 iyodoanilin Hidroklorür, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil Triflorometansülfonat, 6401-00-9, 88016-31-3, florlu yapı taşları, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO