|
Ürün Adı |
2,6-Piridindikarboksaldehit |
|
CAS Numarası |
5431-44-7 |
|
Moleküler Formül |
C7H5NO2 |
|
Molekül Ağırlığı |
135.12 |
|
SMILES Kodu |
O=CC1=NC(C=O)=CC=C1 |
|
MDL Numarası |
MFCD00010103 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik genellikle hafif aromatik aldehit kokusuna sahip açık sarı ila bej kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C7H5NO2'dir ve 135.12'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası 123-125 derece aralığına düşer, bu da tutarlı bir kristal kafesi gösterir. Hesaplanan yoğunluk oda sıcaklığında yaklaşık 1,33 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit, N,N-dimetilformamid ve aseton gibi polar aprotik çözücüler içinde kolayca çözünür ve alkoller ve klorlu çözücüler içinde orta derecede çözünürlük gösterirken, suda az çözünür ve alifatik hidrokarbonlarda çözünmez. İki aldehit grubu havada, özellikle ışık altında oksidasyona duyarlıdır ve birincil aminlerle yoğunlaşmaya maruz kalabilir. Saflığını korumak için, inert atmosfer altında, azaltılmış sıcaklıkta (2-8 derece) amber renkli cam içinde saklanması şiddetle tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
2,6-Piridindikarboksaldehit, 2- ve 6-pozisyonlarında formil gruplarıyla simetrik olarak ikame edilmiş bir piridin halkası içerir. Bu düzenleme, her iki aldehit fonksiyonunu da halka nitrojenine yakın bir yere yerleştirerek metal iyonları için yakınsak bir şelasyon bölgesi oluşturur. Piridin nitrojeninin elektron çekme etkisi, karbonil karbonları polarize ederek onları benzaldehit türevlerindekilerden daha elektrofilik hale getirir. Molekül ağırlıklı olarak halka etrafındaki transoid konformasyonunda bulunur, ancak her iki aldehit de işbirlikçi etkileşimlere katılmak için dönebilir. Çift reaktif alanlarla birleştirilmiş kompakt, düzlemsel yapısı, onu makrosikller, Schiff bazı ligandları ve genişletilmiş konjuge sistemler oluşturmak için ideal bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Koordinasyon Kimyası ve Kataliz
İki aldehit grubunun ve bir halka nitrojenin yan yana gelmesi, aminlerle yoğunlaşmadan sonra üç dişli bir ligand iskelesi oluşturur ve salen-tipi kompleksler verir. Bu metal kompleksleri, asimetrik epoksidasyon, hidroliz ve oksidasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından geniş çapta araştırılmaktadır. Sert piridin çekirdeği, iyi-tanımlanmış bir geometri vererek, ince kimyasal sentezle ilgili dönüşümlerde yüksek stereoseçicilik sağlar.
Supramoleküler ve Makrosiklik Sentez
Bu dialdehit kovalent kafeslerin, kriptanların ve makrosiklik Schiff bazlarının yapımında önemli bir bileşendir. Yüksek-seyreltme koşulları altında poliaminlerle yoğunlaşma, konuk molekülleri kapsülleyebilen [2+2] veya [3+3] makrosikllerin ortaya çıkmasına neden olur. Bu tür konakçılar, moleküler tanıma, algılama ve mekanik olarak birbirine kenetlenmiş mimarilerin öncüleri olarak araştırılmaktadır.
Biyokonjugasyon ve Çapraz Bağlama
Kimyasal biyolojide bileşik, proteinler ve nükleik asitler için homobifonksiyonel bir çapraz bağlayıcı görevi görür. İki aldehit grubu lisin ε-amino gruplarıyla reaksiyona girerek indirgemeyle stabilize edilebilen imin bağlarını oluşturur. Bu, terapötik uygulamalar için protein konjugatlarının, enzim dimerlerinin ve stabilize edilmiş antikor-ilaç konjugatlarının hazırlanmasına olanak tanır.
Malzeme Bilimi ve Optoelektronik
2,6-piridindikarboksaldehitin Knoevenagel veya McMurry reaksiyonları yoluyla konjuge polimerlere dahil edilmesi, ayarlanabilir bant aralıklarına ve elektron-taşıma özelliklerine sahip malzemeler sağlar. Bu polimerler, piridin ünitesinin cihazın performansını modüle etmek için metal iyonlarıyla koordine olabildiği organik ışık-yayan diyotlarda ve fotovoltaik hücrelerde değerlendirilir. Aldehit grupları aynı zamanda boyaların veya katalizörlerin yüzeylere sabitlenmesi için sonradan işlevselleştirmeyi de mümkün kılar.
Popüler Etiketler: 2,6-piridindikarboksaldehit, Çin 2,6-piridindikarboksaldehit üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 504413-35-8, heteroaromatik halka, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1






![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)




![5,7-Dikloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidin](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)