5,7-Dikloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidin

Bu bileşik tipik olarak görünüm olarak beyazdan kirli beyaza kadar değişen kristalimsi bir katı halinde izole edilir. Moleküler formülü C9H9Cl2N3'tür ve molekül ağırlığı 230.09'dur. Erime noktası 128–132 derece aralığına düşer, bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi gösterir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,5 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve dimetil sülfoksit dahil yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanolde sınırlı çözünürlük ve su ve alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekülün 5 ve 7 konumlarında iki klor atomu içermesi, pirimidin halkasının elektronunu-eksik ve nükleofilik aromatik ikameye duyarlı hale getirir. 3-pozisyonundaki izopropil grubu hidrofobik karaktere ve konformasyonel sertliğe katkıda bulunur. Kademeli ayrışmayı önlemek için, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta düşük sıcaklıkta (2–8 derece) saklanması tavsiye edilir. Güçlü nükleofiller ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır çünkü bunlar, klor ikame edicilerinin yerini alabilir veya halka bozulmasına neden olabilir.

5,7-Dikloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidin, bir pirazol halkasının bir pirimidin çekirdeğine halka şeklinde bağlandığı ve katı, düzlemsel bir yapı iskelesi oluşturduğu kaynaşık bir heterosiklik sistemi temsil eder. Molekül, pirimidin halkası üzerinde stratejik olarak konumlandırılmış iki klor atomuna sahiptir ve nükleofilik ikame veya çapraz bağlanma kimyası yoluyla daha fazla işlevselleştirmeye uygun elektrofilik alanlar oluşturur. Pirazol kısmındaki izopropil grubu, genel lipofiliteyi ve konformasyonel tercihleri ​​etkileyen sterik kütle ve hidrofobik karakter sağlar. Kaynaşmış halka sistemi, ikame ediciler için tanımlanmış uzaysal vektörlere sahip, konformasyonel olarak kısıtlanmış bir çerçeve sağlar ve enzim aktif bölgelerinde veya reseptör bağlanma ceplerinde hassas yönlendirmeyi mümkün kılar. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdeğin çok yönlü reaktif tutamaçlarla bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimya ve tarım kimyasalları araştırmalarında çeşitli moleküler kütüphanelerin oluşturulması için değerli bir ara ürün haline getirir.

Kinaz İnhibitörünün Geliştirilmesi
Tıbbi kimyada bu diklorlu pirazolopirimidin, çeşitli onkogenik yolakları hedef alan kinaz inhibitörlerinin tasarlanması için çekirdek bir yapı iskelesi görevi görür. Katı kaynaşmış halka sistemi, JAK, CDK ve BCR-ABL gibi kinazların ATP-bağlanma ceplerini işgal edebilir; kloro ikame edicileri ise seçiciliği ve gücü optimize etmek üzere daha fazla işlevselleştirme için tutamaçlar sağlar. Bu iskelenin türevleri, kronik miyeloid lösemide ve kinaz düzensizliğinin hastalığın ilerlemesine yol açtığı diğer malignitelerde ilaç direnci mutasyonlarının üstesinden gelmede umut vaat ediyor.

Antikanser Araştırma Uygulamaları
Bileşik, katı tümörlere ve hematolojik malignitelere karşı potansiyel aktiviteye sahip sitotoksik ajanların sentezlenmesi için bir başlangıç ​​noktası olarak yaygın şekilde kullanılır. İzopropil grubu, enzim aktif bölgeleri içindeki optimal hidrofobik etkileşimlere katkıda bulunurken, kloro ikame edicileri, yapı-aktivite ilişkilerini keşfetmek için çapraz-bağlama reaksiyonları yoluyla çeşitli aril veya heteroaril grupları ile değiştirilebilir. Bu çabalar, onkoloji ilaç keşif programlarında etkinliği artırılmış ve hedef dışı etkileri azaltılmış bileşikleri tanımlamayı amaçlamaktadır.

Zirai İlaç Yapı Taşı
Bitki koruma araştırmalarında bu heterosiklik iskele, sorunlu yabani ot türlerine karşı seçici aktiviteye sahip yeni herbisitlerin geliştirilmesi için kullanılır. Elektron-eksikliği olan pirimidin halkası, bitki metabolik yollarındaki asetolaktat sentaz gibi anahtar enzimlerle etkileşime girerek yeni etki modlarına sahip bileşikler tasarlamak için fırsatlar sağlayabilir. İzopropil grubu, daha iyi kütikül penetrasyonu için lipofilisiteyi arttırırken, kloro ikame edicileri, herbisidal etkinin ve ürün seçiciliğinin daha da optimize edilmesini sağlar.

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok işlevli bir heteroaromatik yapı bloğu olarak bu bileşik, kloro konumlarındaki nükleofilik aromatik ikame, paladyum-katalize edilmiş çapraz-bağlanma reaksiyonları ve geçiş metali-aracılı C–H işlevselleştirmesi dahil olmak üzere çeşitli sentetik dönüşümlere katılır. İki kloro grubu, uygun koşullar altında seçici olarak yer değiştirebilir; bu, farklı ikame edicilerin, çoklu ikame edilmiş pirazolopirimidin kitaplıklarına erişim için sıralı olarak dahil edilmesine olanak tanır. Bu türevler, fonksiyonel moleküllerin ve koordinasyon komplekslerinin bileşenleri olarak hem farmasötik araştırmalarda hem de malzeme biliminde uygulama alanı bulur.

Popüler Etiketler: 5,7-dikloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidin, Çin 5,7-dikloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidin üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 5 Hidroksipikolinik Asit, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1