2-Asetamido-6-hidroksipurin

Bu bileşik tipik olarak soluk, karakteristik bir kokuya sahip, beyaz ila kirli beyaz-beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C7H7N5O2'dir ve 193.16'lık bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 300 dereceyi aşar ve genellikle erimeden önce kademeli bir ayrışma olur. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,8 g/cm³'tür. Suda ve metanol ve etanol gibi yaygın organik çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir, ancak purin halkasının asidik N-H protonu nedeniyle seyreltik sulu bazlarda çözünür. Bileşik, dimetil sülfoksit içinde az çözünür ve polar olmayan çözücüler içinde pratik olarak çözünmez. Güçlü moleküller arası etkileşimleri mümkün kılan hem hidrojen bağı donörlerine hem de alıcılarına sahiptir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta depolama yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

2-Asetamido-6-hidroksipurin, 2-pozisyonunda bir asetilamino grubu ve 6-pozisyonunda bir hidroksil (veya okso) grubu taşıyan işlevselleştirilmiş bir pürin türevidir. Pürin çekirdeği, nükleik asit kimyasında temel bir yapı iskelesi olan kaynaşmış pirimidin ve imidazol halkalarından oluşur. 6-hidroksil grubu, fizyolojik koşullar altında ağırlıklı olarak keto formunda (6-okso) bulunur ve molekülün Watson-Crick baz çiftleri oluşturma yeteneğine katkıda bulunur. 2-pozisyonundaki asetamido ikame edicisi, guaninin tipik amino grubunun yerini alarak metabolik modifikasyon veya enzimler tarafından tanınma için bir alan sağlar. Bu bileşik, asetil grubunun ekzosiklik amin için geçici bir koruma grubu görevi gördüğü, değiştirilmiş nükleosidlerin ve nükleotidlerin sentezinde önemli bir ara maddeyi temsil eder. Düzlemsel, aromatik yapısı ve çoklu hidrojen bağlanma bölgeleri, onu nükleik asit hedefleriyle etkileşime giren moleküllerin inşası için çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.

Nükleosid ve Nükleotid Sentezi
Bu bileşik, korumalı guanozin türevlerinin hazırlanmasında başlangıç ​​malzemesi olarak yaygın şekilde kullanılır. Asetamido grubu, şeker parçalarıyla glikosilasyon reaksiyonları sırasında 2-amino fonksiyonunu koruyarak, N-9 glikosidik bağların bölgesel seçici oluşumunu sağlar. Hafif bazik koşullar altında daha sonra korumanın kaldırılması, antiviral ve antikanser ilaç geliştirmede kullanılan doğal veya değiştirilmiş guanozin analoglarını verir.

Antiviral Ajan Ara Maddesi
Bu iskeleden türetilen modifiye pürin nükleozidlerinin, hepatit B ve herpes virüsleri de dahil olmak üzere viral enfeksiyonlara karşı aktiviteleri araştırılıyor. Asetil grubu, daha sonra viral polimerazları inhibe eden aktif trifosfat formlarına metabolize edilen ön ilaçların lipofilisitesini ve hücresel alımını geliştirmek için kullanılabilir. Birçok aday klinik öncesi çalışmalara ilerlemiştir.

Kimyasal Biyoloji Probu
Bileşik, kinazlar ve GTPazlar gibi pürin{0}}bağlayıcı proteinleri ve enzimleri hedef alan moleküler probların tasarlanması için bir çekirdek görevi görür. Araştırmacılar, asetamido veya 6-pozisyonuna floresan etiketler veya afinite tutamaçları ekleyerek protein-nükleik asit etkileşimlerini izleyebilir ve sinyal yollarını aydınlatabilirler. Guanine yapısal benzerliği, enzimatik analizlerde rekabetçi bir inhibitör olarak görev yapmasına olanak tanır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir heterosiklik ara madde olarak 2-asetamido-6-hidroksipurin, N-9'da alkilasyon, 6-hidroksilde asilasyon ve halojenasyondan sonra çapraz bağlanma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Asetil grubu, diğer koruma gruplarının varlığında seçici olarak çıkarılabilir ve böylece karmaşık pürin türevlerinin çok aşamalı sentezi mümkün olur. İyi karakterize edilmiş reaktivitesi, onu ilaç keşfi ve malzeme bilimi için bileşik kütüphaneleri oluşturma açısından değerli kılmaktadır.

Popüler Etiketler: 2-asetamido-6-hidroksipurin, Çin 2-asetamido-6-hidroksipurin üreticileri, tedarikçileri, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 5 Hidroksipikolinik Asit, 696-30-0, heteroaromatik halka, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1