6-İzopropilpiridin-3-amin

Bu madde tipik olarak ortam sıcaklığında soluk sarıdan açık kahverengiye kadar bir yağ veya düşük-erime noktalı katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H12N2'dir ve 136.19'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Atmosfer basıncında kaynama noktasının yaklaşık 240 derece olduğu tahmin edilirken hesaplanan yoğunluk ise 1,01 g/cm³ civarındadır. Metanol, etanol, diklorometan ve etil asetat gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergiler, ancak suda sınırlı çözünürlük ve alifatik hidrokarbonlar için ihmal edilebilir afinite gösterir. Bileşik, izopropil grubuna bağlı olarak orta düzeyde lipofiliteye sahiptir ve hesaplanan logP değeri 1,8'e yakındır. Bir hidrojen bağı donörü (birincil amin) ve iki hidrojen bağı alıcısı (piridin nitrojen ve amin nitrojen) içerir. Malzeme normal laboratuvar koşulları altında stabildir ancak uzun süre havaya ve ışığa maruz kaldığında giderek koyulaşabilir. Saflığın korunması için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış amber kaplarda saklanması tavsiye edilir. İstenmeyen reaksiyonları önlemek için güçlü oksitleyici maddeler ve asit klorürlerle temastan kaçınılmalıdır.

6‑İzopropilpiridin‑3‑amin, aromatik halkanın 3‑pozisyonunda bir amino grubu ve 6‑pozisyonunda bir izopropil substitüenti içeren disubstitüe edilmiş bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, hidrojen bağı ve metal koordinasyonu yapabilen bir bazik nitrojen atomu sağlarken, birincil amin, amidasyon, alkilasyon veya diazotizasyon yoluyla daha ileri türevlendirme için nükleofilik bir kullanım sunar. İzopropil grubu, molekülün genel lipofilisitesini modüle edebilen ve biyolojik hedeflerle etkileşimlerini etkileyebilen sterik kütle ve hidrofobik karakter sağlar. İkame modeli, halka üzerinde asimetrik bir elektronik dağılım yaratır; elektron veren amino grubu, piridin nitrojenin elektron çekici etkisiyle kısmen dengelenir. Reaktif bir amin, koordine edici bir heterosiklik nitrojen ve dallanmış bir alkil ikame edicisinden oluşan bu kombinasyon, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde daha karmaşık moleküler mimariler oluşturmak için çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün

İlaç keşfinde bu aminopiridin, kinaz inhibitörlerinin ve G-protein bağlı reseptör modülatörlerinin bir araya getirilmesi için önemli bir yapı taşı görevi görür. Piridin nitrojen, enzim aktif bölgelerindeki omurga amidleriyle hidrojen bağı kurabilirken, birincil amin, karboksilik asit içeren farmakoforlarla kolay amid bağlanmasını sağlar. İzopropil grubu, lipofilik bağlanma ceplerinde optimal hidrofobik paketlenmeye katkıda bulunur ve varlığından nörolojik ve inflamatuar bozuklukları hedef alan seçici inhibitörlerin tasarımında yararlanılmıştır.

Zirai İlaç Araştırması

Bileşik, geliştirilmiş çevresel profillere sahip yeni böcek öldürücülerin ve mantar öldürücülerin sentezinde kullanılır. Piridin halkası, neonikotinoid böcek öldürücülerde yaygın bir motiftir ve burada zararlılardaki nikotinik asetilkolin reseptörleri ile etkileşime girer. İzopropil ikame maddesi kütikül penetrasyonunu ve metabolik stabiliteyi artırarak uzun süreli saha etkinliğine yol açar. Bu iskelenin türevleri, sera denemelerinde yaprak bitlerine ve lepidopteran larvalarına karşı aktivite göstermiştir.

Koordinasyon Kimyası için Ligand Tasarımı

Piridin nitrojen ve ekzosiklik amin kombinasyonu, geçiş metali iyonlarını stabilize etmeye uygun iki dişli bir ligand sistemi oluşturur. Bu bileşikten türetilen kompleksler, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından araştırılır. İzopropil grubu, metal merkezin geometrisini ve elektronik özelliklerini etkileyerek, C-H işlevselleştirmesi ve olefin polimerizasyonu gibi dönüşümlerde katalizör performansının ince ayarını mümkün kılar.

Organik Sentez Yapı Taşı

Çok yönlü bir heteroaromatik ara madde olarak 6‑izopropilpiridin‑3‑amin, Buchwald-Hartwig aminasyonu, Chan-Lam eşleşmesi ve indirgeyici alkilasyon dahil olmak üzere çeşitli sentetik dönüşümlere katılır. Amino grubu, amidler, sülfonamidler ve üreler gibi çeşitli fonksiyonel gruplara dönüştürülebilirken, piridin halkası, amino grubu tarafından aktive edilen pozisyonlarda elektrofilik ikameye maruz kalabilir. Kullanımı, pirido[2,3-d]pirimidinlere ve tıbbi kimyayla ilgili diğer yapı iskelelerine erişim sağlayan siklizasyon reaksiyonları yoluyla kaynaşmış heterosiklik sistemlerin hazırlanmasına kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 6-izopropilpiridin-3-amin, Çin 6-izopropilpiridin-3-amin üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid