Metil 2-hidroksi-6-metilizonikotinat

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H9NO3'tür ve 167.16 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 158-162 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,31 g/cm³'tür. Metanol, etanol ve dimetil sülfoksit gibi polar organik çözücülerde çözünür, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünür ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde az çözünür. Molekül, 2 pozisyonunda bir hidroksil grubu, 6 pozisyonunda bir metil grubu ve 4 pozisyonunda bir metil ester bulunan bir piridin halkasına sahiptir. Hidroksil grubu, hidrojen bağına katılabilir ve karşılık gelen piridon formuyla totomerik dengede mevcut olabilir. Ester asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıdır. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreler boyunca kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 2-hidroksi-6-metilizonikotinat, izonikotinik asit ailesine ait, trisübstitüe edilmiş bir piridin türevidir. Molekül, piridin halkasının 2 pozisyonunda bir fenolik hidroksil grubunu, 6 pozisyonunda bir metil ikame edicisini ve 4 pozisyonunda bir metil esteri birleştirir. 2 hidroksi grubu, karşılık gelen 2 okso formuna totomerizasyona uğrayarak hem hidrojen bağlama kapasitesini hem de metal şelatlama yeteneğini etkileyen bir denge yaratabilir. Metil ester, hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha ileri işlevselleştirme için korumalı bir karboksilik asit tutumu sağlar. 6 pozisyonundaki metil grubu, genel lipofilikliği ve bağlanma etkileşimlerini modüle ederek hidrofobik karakter ve sterik etki sağlar. Tautomerize edilebilir bir hidroksil, değiştirilebilir bir ester ve ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdek üzerindeki bir alkil ikame edicisinin bu kombinasyonu, bileşiği, tıbbi kimyada ve potansiyel biyolojik aktiviteye sahip daha karmaşık moleküller oluşturmak için organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu hidroksipiridin ester, tüberküloza, iltihaplanmaya ve metabolik bozukluklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. 2 hidroksi grubu, enzimin aktif bölgeleri ile hidrojen bağı kurabilirken, ester, hidroliz sonrasında amin içeren farmakoforlarla uygun amid bağlanmasını mümkün kılar. Metil grubu, hidrofobik etkileşimler yoluyla metabolik stabiliteyi ve bağlanma afinitesini etkileyebilir. Bu bileşik de dahil olmak üzere izonikotinik asit türevleri, yapısal olarak birinci basamak anti-tüberküloz ajanı olan izoniazid ile ilişkilidir.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirido[2,3 d]pirimidinler, pirazolo[3,4b]piridinler ve oksazolo[4,5b]piridinler gibi kaynaşmış heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Hidroksil grubu, ek işlevsellik sağlamak üzere alkillenebilir veya açillenebilirken, ester, daha fazla detaylandırma için bir kullanım alanı sağlar. Bu halka sistemleri, hedef tanıma için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert piridin çekirdek ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Metal Kompleksleri için Ligand
2 hidroksi grubu ve piridin nitrojeni, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Hidroksi ve okso formları arasındaki tautomerik denge, metal komplekslerinin bağlanma modunu ve stabilitesini etkileyebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra, nitrojen ve oksijen donörlerinin metal koordinasyonunda işbirliği yaptığı metaloenzim aktif bölgeleri için model olma potansiyelleri açısından incelenmektedir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak metil 2-hidroksi-6-metilizonikotinat, hidroksilin bir triflat veya halide dönüştürülmesinden sonra O alkilasyonu, O asilasyonu ve paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarını içeren çeşitli dönüşümlere katılır. Ester, daha fazla işlevselleştirme için karşılık gelen alkole indirgenebilir veya amid bağlanması için karboksilik asit halinde hidrolize edilebilir. Metil grubu, radikal veya metal katalizli C-H işlevselleşmesi için bir alan sağlar. Kullanımı, totomerleştirilebilir bir hidroksil ve değiştirilebilir bir ester kombinasyonunun kontrollü moleküler hazırlama için fırsatlar sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 2-hidroksi-6-metilizonikotinat, Çin metil 2-hidroksi-6-metilizonikotinat üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 5 Hidroksipikolinik Asit, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1