|
Ürün Adı |
2-Morfolinotiyazol-5-karbaldehit |
|
CAS Numarası |
1011-41-2 |
|
Moleküler Formül |
C8H10N2O2S |
|
Molekül Ağırlığı |
198.24 |
|
SMILES Kodu |
O=CC1=CN=C(N2CCOCC2)S1 |
|
MDL Numarası |
MFCD01568825 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak soluk sarıdan açık turuncuya kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H10N2O2S'dir ve 198.24'lük bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 112-116 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,35 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit, dimetilformamid ve diklorometan dahil olmak üzere polar organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta derecede çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 5 pozisyonunda bir aldehit grubu taşıyan bir tiyazol halkasından ve 2 pozisyonunda bir morfolin ikamesinden oluşur. Aldehit oksidasyon ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıyken, morfolin nitrojen baziklik ve hidrojen bağı kabul etme yeteneği sağlar. Ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kehribar kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
2 Morfolinotiazol 5 karbaldehit, bir tiyazol halkasını bir morfolin kısmıyla birleştirerek farklı fizikokimyasal özelliklere sahip bir hibrit yapı oluşturan heterosiklik bir bileşiktir. Hem kükürt hem de nitrojen atomlarını içeren tiyazol çekirdeği, π istifleme ve hidrojen bağı etkileşimlerine girebilen, elektron eksikliği olan bir aromatik platform sağlar. 2 pozisyonundaki morfolin ikame edicisi, çözünürlüğü artırabilen ve tuz oluşumuna katılabilen bazik bir nitrojene sahip doymuş, hidrofilik bir heterosikl sunar. 5 pozisyonundaki aldehit grubu, indirgeyici aminasyon, yoğunlaşma veya oksidasyon reaksiyonları yoluyla daha ileri işlevselleştirme için elektrofilik bir tutamak görevi görür. Elektron eksikliği olan bir heteroaromatik sistem, bir polar doymuş halka ve bir reaktif karbonilin bu kombinasyonu, molekülü tıbbi kimya ve malzeme biliminde çok yönlü bir yapı taşı haline getirir; burada morfolin grubu farmakokinetik özellikleri modüle edebilir ve tiyazol çekirdeği belirli biyolojik tanıma olaylarına karışabilir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu morfolinotiazol aldehit, kinaz inhibitörlerinin ve antimikrobiyal ajanların sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Aldehit, indirgeyici aminasyonun temel amin yan zincirlerini dahil etmesini sağlarken, morfolin grubu, polar karakteri sayesinde sulu çözünürlüğü artırabilir ve hedef dışı etkileşimleri azaltabilir. Tiyazol çekirdeği, hidrojen bağlanması ve enzim aktif bölgeleri ile π istiflenmesi yoluyla bağlanma afinitesine katkıda bulunur. Bu iskeleden hazırlanan türevlerin kansere ve bulaşıcı hastalıklara karşı potansiyel aktiviteleri araştırılmıştır.
Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla tiazolo[4,5 d]pirimidinler, tiazolo[5,4b]piridinler ve imidazo[2,1 b]tiyazoller gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Morfolin grubu, çözünürlüğü geliştirmek için tutulabilir veya ilave çeşitlilik eklemek üzere değiştirilebilir. Bu halka sistemleri, hedef tanıma için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert tiazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.
Metal Kompleksleri için Ligand
Tiyazol nitrojen ve sülfür atomları, morfolin oksijen ile birlikte geçiş metalleriyle koordine olabilir ve iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturabilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra ışıldayan materyaller olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir. Morfolin halkası, elde edilen komplekslerin sulu ortamda çözünürlüğünü ve stabilitesini etkileyebilir.
Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak 2 morfolinotiazol 5 karbaldehit, uygun fonksiyonel grup dönüşümünden sonra Wittig olefinasyonları, Knoevenagel yoğunlaşmaları ve paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Aldehit, amid bağlanması için karboksilik asite oksitlenebilir veya eter oluşumu için alkole indirgenebilir. Kullanımı, bir tiyazol çekirdeği ve bir morfolin ikame edicisinin kombinasyonunun, metal koordinasyonu ve arttırılmış sulu çözünürlük gibi arzu edilen özellikleri kazandırdığı fonksiyonel malzemelerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.
Popüler Etiketler: 2-morfolinotiazol-5-karbaldehit, Çin 2-morfolinotiazol-5-karbaldehit üreticileri, tedarikçiler, 33225-73-9, 4-İzopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinik Asit, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)




