Metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H9BrN2O2'dir ve 269.09'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 152-156 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,61 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve dimetil sülfoksit dahil yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 4-pozisyonunda bir bromin atomu bulunan bir indazol çekirdeği, 6-pozisyonunda bir metil ester ve pirazol halkası üzerinde bir N-metil ikame edicisinden oluşur. Ester işlevselliği asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıyken, brom atomu geçiş -metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarına doğru etkinleştirilir. Işıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda, düşük sıcaklıkta (2–8 derece) saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat, kaynaşmış heteroaromatik sistem üzerinde hem bir halojen hem de bir ester grubu taşıyan, yoğun şekilde işlevselleştirilmiş bir indazol türevidir. Bir benzen halkasına kaynaşmış bir pirazol halkasından oluşan indazol çekirdeği, hem hidrojen bağını kabul eden (piridin-tipi nitrojen) hem de π-istifleme yeteneklerine sahip katı, düzlemsel bir yapı iskelesi sağlar. N-metil ikamesi, asidik NH protonunu ortadan kaldırarak, NH-indazollere kıyasla lipofilisiteyi ve metabolik stabiliteyi artırır. 4-pozisyonundaki brom atomu, Suzuki, Sonogashira veya Buchwald-Hartwig eşleşmeleri gibi paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir tutamak görevi görür ve çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının dahil edilmesini sağlar. 6-pozisyonundaki metil ester, korumalı bir karboksilik asit eşdeğeri sunarak hidroliz, transesterifikasyon veya indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için bir alan sağlar. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdek üzerinde değiştirilebilir bir halojen ve gizli bir karboksilik asidin bu kombinasyonu, bileşiği potansiyel biyolojik aktiviteye sahip karmaşık moleküller oluşturmak için tıbbi kimyada değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu bromoindazol ester, kinaz inhibitörlerinin ve kanseri ve inflamatuar hastalıkları hedef alan diğer terapötik ajanların sentezinde kullanılır. Brom atomu, çapraz-bağlanma reaksiyonları yoluyla ileri-aşama çeşitlendirmesine olanak tanıyarak yapı-aktivite ilişkilerinin hızla keşfedilmesine olanak tanır. İndazol çekirdeği, pirazol-tipi nitrojen aracılığıyla kritik hidrojen bağları oluşturarak, yüksek tamamlayıcılığa sahip ATP-bağlama ceplerini işgal edebilir. Ester, amin- içeren farmakoforlarla amid bağlanması için karboksilik asite hidrolize edilebilir, bu da ilaç keşfi için bileşik kitaplıklarının oluşturulmasını kolaylaştırır.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, pirazolo[1,5-a]kinazolinler, indazol[3,2-b]kinazolinonlar gibi kaynaşmış heterosikllerin ve siklokondensasyon veya çapraz bağlanma dizileri yoluyla diğer nitrojen-zengin polisikllerin oluşturulması için bir öncü görevi görür. Bu halka sistemleri, hedef seçiciliği ve metabolik stabilite için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert indazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır. Brom, metal katalizli reaksiyonlar yoluyla daha fazla annülasyona izin vererek yapısal olarak çeşitli kütüphanelere erişim sağlar.

Metal Kompleksleri için Ligand
Brom bölgesinde fosfinler veya N-heterosiklik karbenler gibi donör gruplarla işlevselleştirildikten sonra indazol nitrojen, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Bu metal kompleksleri çapraz-bağlanma, hidrojenasyon ve oksidasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından incelenir. N-metil grubu metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek asimetrik sentez için katalizör performansının ince-ayarını mümkün kılabilir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak, metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar, nükleofilik aromatik ikame (aktivasyondan sonra) ve yönlendirilmiş metalasyon stratejileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Ester, eter oluşumu için karşılık gelen alkole indirgenebilir veya diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Faydası, indazol halkasının istenen elektronik ve yapısal özellikleri kazandırdığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 4-bromo-1-metil-1h-indazol-6-karboksilat, Çin metil 4-bromo-1-metil-1h-indazol-6-karboksilat üreticileri, tedarikçileri