|
Ürün Adı |
(2S,3R)-2-Amino-3-(fosfonooksi)bütanoik asit |
|
CAS Numarası |
1114-81-4 |
|
Moleküler Formül |
C4H10NO6P |
|
Molekül Ağırlığı |
199.10 |
|
SMILES Kodu |
N[C@@H]([C@H](OP(O)(O)=O)C)C(O)=O |
|
MDL Numarası |
MFCD00080958 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C4H10NO6P'dir ve 199.10 molekül ağırlığına karşılık gelir. Hem amino hem de fosfat gruplarının varlığı nedeniyle suda yüksek oranda çözünür, metanol ve dimetil sülfoksit gibi polar organik çözücülerde orta derecede çözünür. Molekül, yan zincirin hidroksil grubuna bağlı bir fosfat esteri ile bir amino asit omurgası içerir. Fosfat grubu asidiktir ve pH'a bağlı olarak çeşitli protonasyon durumlarında bulunabilir. Bileşik higroskopiktir ve fosfat esterin hidrolizini ve nemin emilmesini önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanmalıdır. Asidik koşullar altında stabildir ancak kuvvetli alkali koşullar altında veya fosfatazların varlığında fosforilasyona uğrayabilir.
Tanım
(2S,3R)-2-Amino-3-(fosfonooksi)bütanoik asit, aynı zamanda O-fosfo-L-treonin olarak da bilinir, L-treoninin hidroksil grubunun fosforik asit ile esterleştirildiği fosforile edilmiş bir amino asit türevidir. Molekül, doğal olarak oluşan L-treonin stereokimyasına karşılık gelen (2S,3R) konfigürasyonuyla ana amino asidin kiral merkezlerini korur. Bu fosforilasyon, fizyolojik pH'ta önemli bir polarite ve metal bağlama kapasitesi kazandıran bir dianyonik fosfat grubunu devreye sokar. Anahtar bir translasyon sonrası modifikasyon taklidi olarak bu bileşik, fosfoprotein yapısını ve fonksiyonunu anlamak için bir model görevi görür. Fosfat kısmı, protein bağlama ortaklarıyla hidrojen bağı ve elektrostatik etkileşimlere girebilirken, amino asit omurgası, peptitlere ve proteinlere dahil olmaya izin verir. Zwitteriyonik yapısı ve çoklu iyonlaşabilen grupları, karmaşık pH'a bağlı davranışına ve çözünürlük profiline katkıda bulunur.
Kullanım Alanları
Biyokimyasal Araştırma Standardı
Bu fosforile edilmiş amino asit, proteinlerdeki fosfotreonin kalıntılarını tanımlamak ve ölçmek için analitik biyokimyada bir referans standardı olarak yaygın şekilde kullanılır. Protein fosforilasyonu ve defosforilasyon reaksiyonlarını incelemek için kromatografik ayırmalarda, kütle spektrometresi kalibrasyonunda ve enzimatik analizlerde kullanılır. Araştırmacılar bunu fosfoamino asit analizine yönelik analitik yöntemleri doğrulamak ve protein kinazların ve fosfatazların substrat spesifikliğini araştırmak için kullanıyor.
Enzim Substrat ve İnhibitör Çalışmaları
Enzimolojide bu bileşik, özellikle fosfotreonin kalıntıları üzerinde etkili olan fosfatazların incelenmesi için bir model substrat görevi görür. Ayrıca, fosforile edilmiş serin ve treonin motiflerini tanıyan çatal başı-ilişkili alanlar ve WW alanları gibi fosfoprotein-bağlanma alanlarının bağlanma etkileşimlerini araştırmak için de kullanılır. Bu çalışmalar hücresel sinyal yolları ve fosforilasyonun aracılık ettiği protein-protein etkileşimleri hakkında bilgi sağlar.
Peptit ve Protein Sentezi
Katı-fazlı peptid sentezinde bir yapı taşı olarak, bu bileşiğin uygun şekilde korunan türevleri, fosforile edilmiş treonin kalıntılarının sentetik peptidlere dahil edilmesini sağlar. Bu fosfopeptitler, sinyal iletimini incelemek, fosfospesifik antikorlar üretmek ve fosforilasyonun protein konformasyonu ve fonksiyonu üzerindeki yapısal sonuçlarını araştırmak için gerekli araçlardır. Tanımlanan stereokimya, doğal fosforilasyon bölgelerinin aslına uygun şekilde çoğaltılmasını sağlar.
Metabolik ve Beslenme Araştırmaları
Metabolik çalışmalarda bu bileşik, fosforile edilmiş amino asitlerin metabolizmasını ve bunların hücresel fosfat homeostazisindeki rolünü araştırmak için kullanılır. Biyolojik sistemlerde fosfoamino asitlerin emilimini, dağılımını ve atılımını incelemek için referans bileşik görevi görür. Bakteriyel ve memeli metabolizmasını içeren araştırmalar, fosfat transferi ve amino asit modifikasyonunun yollarını izlemek için bunu kullanır.
Popüler Etiketler: (2s,3r)-2-amino-3-(fosfonooksi)bütanoik asit, Çin (2s,3r)-2-amino-3-(fosfonooksi)bütanoik asit üreticileri, tedarikçileri, 15366-32-2, 6903-79-3, alifatik zincir, Dodec 11 enoik Asit Dodec 11 enoik Asit, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl











