|
Ürün Adı |
3-Kloro-2-hidroksipropanoik asit |
|
CAS Numarası |
1713-85-5 |
|
Moleküler Formül |
C3H5ClO3 |
|
Molekül Ağırlığı |
124.52 |
|
SMILES Kodu |
OC(CCl)C(O)=O |
|
MDL Numarası |
MFCD00046523 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak renksizden soluk sarıya kadar viskoz bir sıvı veya düşük-erime noktalı bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C3H5ClO3'tür ve 124.52 molekül ağırlığına karşılık gelir. Kaynama noktası, indirgenmiş basınçta (1 mmHg) yaklaşık 115-120 derecedir ve hesaplanan yoğunluk, 20 derecede 1,56 g/cm³ civarındadır. Suda ve metanol, etanol ve aseton dahil olmak üzere polar organik çözücülerde serbestçe çözünürken, etil asetatta orta derecede çözünürlük ve dietil eter ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, bitişik karbon üzerinde bir klor atomu ile birlikte hem bir karboksilik asit hem de ikincil bir alkol işlevselliği içerir. Bileşik, 2-pozisyonundaki kiral merkez nedeniyle rasemik bir karışım halinde mevcuttur. Higroskopiktir ve uzun süre havaya maruz kaldığında nemi emebilir. Bozunmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü bazlar, güçlü oksitleyici maddeler ve nükleofillerle temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
3 Kloro 2 hidroksipropanoik asit, üç karbonlu bir omurga üzerinde bir karboksilik asit, bir ikincil alkol ve bir birincil klor atomu içeren kiral, iki işlevli bir moleküldür. Bu yapısal düzenleme, halojeni, hidroksil- taşıyan stereo merkeze bitişik karbonun üzerine yerleştirir ve daha ileri dönüşümler için çok yönlü bir sentez oluşturur. Karboksilik asit, asidik işlevsellik ve amid veya ester oluşumu için bir işlem sağlarken, hidroksil grubu, oksidasyona, eterifikasyona katılabilir veya bir yönlendirici grup olarak hareket edebilir. Klor atomu, nükleofilik ikame için elektrofilik bir bölge görevi görerek aminlerin, tiyollerin veya diğer nükleofillerin girişini sağlar. Bileşik yapısal olarak laktik asitle ilişkilidir, ancak metil grubunun yerini bir klorometil birimi almıştır, bu da belirgin bir reaktivite kazandırır. Bu kompakt, çok işlevli iskele, özellikle kiral yapı bloklarının ve biyolojik olarak aktif bileşiklerin hazırlanmasında, daha karmaşık moleküllerin oluşturulmasına yönelik organik sentezlerde değerlidir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
Bu klorlu hidroksi asit, antikoagülanlar ve enzim inhibitörleri dahil olmak üzere çeşitli terapötik ajanların sentezinde kullanılır. Kiral merkez, enantiyomerik olarak saf bileşikler elde etmek için çözünürlük veya asimetrik senteze izin verir. Karboksilik asit, amin-içeren farmakoforlarla amid bağlanmasını mümkün kılarken, biyolojik aktiviteyi optimize etmek için çeşitli fonksiyonel grupları dahil etmek amacıyla klorun yeri değiştirilebilir.
Kiral Sentezin Yapı Taşı
Bileşik, molekül içi siklizasyon reaksiyonları yoluyla kiral epoksitler, aziridinler ve diğer gergin halka sistemlerinin hazırlanması için bir başlangıç malzemesi görevi görür. Bazla işlem, molekül içi Williamson eter sentezi yoluyla epoksit oluşumunu indükler ve asimetrik sentezde değerli ara maddeler olan glisidol türevlerini verir. Bu epoksitler, enantiyomerik olarak zenginleştirilmiş bileşiklere erişmek için çeşitli nükleofillerle bölge seçici halka-açılmasına tabi tutulur.
Gliserol Türevleri için Sentetik Ara Ürün
Bu hidroksi asit, işlevselleştirilmiş gliserol analoglarının ve fosfolipid yapı bloklarının öncüsüdür. Karboksilik asidin karşılık gelen alkole indirgenmesi, yüzey aktif maddeler, emülsifiye edici maddeler ve membran bileşenleri üretmek üzere daha da detaylandırılabilen kloropropandiol türevlerini verir. Bu malzemeler kozmetik, ilaç ve gıda teknolojisinde uygulama alanı bulmaktadır.
Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak 3 kloro 2 hidroksipropanoik asit, klor bölgesindeki nükleofilik ikame, ikincil alkolün bir ketona oksidasyonu ve sıralı işlevselleştirme için hidroksil ve karboksil gruplarının korunması dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Tıbbi kimya ve malzeme bilimindeki uygulamalarla 2 hidroksipropanolamin türevinin ve diğer bileşiklerin öncüsü olarak hizmet eder. Klor, tıklama kimyası uygulamaları için azite veya metal yüzey işlevselleştirmesi için tiyol'e dönüştürülebilir.
Popüler Etiketler: 3-kloro-2-hidroksipropanoik asit, Çin 3-kloro-2-hidroksipropanoik asit üreticileri, tedarikçileri, 10487-71-5, 15366-32-2, 2-(1-Metilguanidino)etil Dihidrojen Fosfat, Aplodan, 65423-25-8, C CCCCCCCCCCC OO, NC N








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






