Etil 1-benzil-3-oksopiperidin-4-karboksilat

Bu bileşik tipik olarak renksizden soluk sarıya kadar viskoz bir sıvı halinde elde edilir. Moleküler formülü C15H19NO3'tür ve 261.32 moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası, indirgenmiş basınçta (0,5 mmHg) yaklaşık 140-145 derecedir ve hesaplanan yoğunluk, 20 derecede 1,12 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve metanol gibi yaygın organik çözücülerle serbestçe karışabilirken, su ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 3-pozisyonunda bir keton, 4-pozisyonunda bir etil ester ve nitrojen atomuna bağlı bir benzil grubu bulunan bir piperidin halkası içerir. Keton ve ester fonksiyonellikleri nükleofilik ekleme, indirgeme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına karşı hassastır. Hidrolizi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü asitler, güçlü bazlar ve güçlü indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

Etil 1-benzil-3-oksopiperidin-4-karboksilat, nitrojen içeren bir heterosiklik çerçeve içinde bir -ketoester motifi içeren çok işlevli bir piperidin türevidir. Piperidin halkası, benzil türevi olarak korunan bazik bir nitrojene sahip doymuş, konformasyonel olarak esnek bir omurga sağlar. Benzil grubu, hem koruyucu bir grup olarak hem de membran geçirgenliğini ve π-istiflenme etkileşimlerini artırabilen lipofilik bir kısım olarak hizmet eder. 3- ve 4-pozisyonlarındaki -ketoester sistemi, enolizasyon ve Knoevenagel, Michael ilavesi ve alkilasyon gibi yoğunlaşma reaksiyonlarına katılma kapasitesine sahip oldukça çok yönlü bir sentetik sap oluşturur. Maskelenmiş bir amin, aktifleştirilmiş bir metilen grubu ve bir ester işlevselliğinin bu kombinasyonu, bileşiği organik sentez ve tıbbi kimyada karmaşık nitrojen içeren moleküller, özellikle de piperidin halkasının ayrıcalıklı bir yapı iskelesi olduğu alkaloidler ve farmasötik ara ürünler oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu piperidin türevi, nörolojik bozukluklara ve ağrıya karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır. -Ketoester sistemi, çeşitli nükleofillerle yoğunlaştırma yoluyla çeşitli heterosiklik sistemlerin inşasını mümkün kılarken, benzil-korumalı amin, korumanın kaldırılmasından sonra geç-aşama işlevselleştirmesi için bir tutamaç sağlar. Bu iskeleden türetilen piperidin- bazlı ilaçlar, analjezikler, antipsikotikler ve bilişsel güçlendiriciler olarak araştırılmıştır; burada katı halka sistemi, reseptör seçiciliğine ve metabolik stabiliteye katkıda bulunur.

Alkaloit Sentezinin Yapı Taşı
Bileşik, piperidin alkaloitlerinin ve ilgili doğal ürünlerin toplam sentezinde önemli bir ara madde olarak hizmet eder. -ketoester kısmı, -pozisyonunda stereokontrollü alkilasyona izin vererek tanımlanmış geometriye sahip kiral merkezlerin eklenmesine olanak tanır. İndirgeme, siklizasyon ve fonksiyonel grup dönüşümü dahil daha sonraki dönüşümler, çeşitli biyolojik aktivitelere sahip karmaşık doğal ürün çerçevelerine etkili yollar sağlar.

Heterosiklik Sistemlerin Öncüsü
Bir keton, bir ester ve bir amin işlevselliğinin kombinasyonu, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla kinolizidinler, indolizidinler ve pirido[2,3-d]pirimidinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulmasını mümkün kılar. Bu halka sistemleri, enzim inhibisyonu ve reseptör modülasyonunda hedef tanıma ve seçicilik için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert piperidin çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Metal Kompleksleri için Ligand
Uygun işlevselleştirmeden sonra, piperidin nitrojeni ve -ketoester oksijen atomları, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Bu metal kompleksleri, hidrojenasyon, alkilasyon ve oksidasyon reaksiyonları dahil olmak üzere asimetrik dönüşümlerdeki katalitik aktiviteleri açısından incelenmektedir. Piperidin halkası tarafından sağlanan kiral ortam, enantiyoseçiciliği etkileyerek, enantiyomerik olarak zenginleştirilmiş bileşiklerin üretilmesi için etkili katalizörlerin geliştirilmesine olanak sağlayabilir.

Popüler Etiketler: etil 1-benzil-3-oksopiperidin-4-karboksilat, Çin etil 1-benzil-3-oksopiperidin-4-karboksilat üreticileri, tedarikçileri, 6R 7R Benzidril 7 amino 3 klorometil 8 okso 5 tiya 1 azabisiklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboksilat Hidroklorür, 125735-40-2, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 79349-53-4, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl