Etil 4-oksopiperidin-3-karboksilat

Bu bileşik tipik olarak renksizden soluk sarıya kadar viskoz bir sıvı halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H13NO3'tür ve 171.19'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası azaltılmış basınçta (5 mmHg) yaklaşık 120-125 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,12 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve metanol gibi yaygın organik çözücülerle serbestçe karışabilirken, suda orta derecede çözünürlük ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 4 pozisyonunda bir keton ve 3 pozisyonunda bir etil ester bulunan bir piperidin halkasından oluşur. İkincil amin baziktir ve hidrojen bağlarına katılabilirken, hem keton hem de ester karboniller nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıdır. Hidrolizi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü asitler, güçlü bazlar ve güçlü indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

Etil 4-oksopiperidin-3-karboksilat, doymuş bir nitrojen heterosikl ile iki elektrofilik karbonil işlevselliğini birleştiren, ketoester içeren bir piperidin türevidir. Piperidin halkası, çözünürlüğü ve reseptör etkileşimlerini modüle etmek için tıbbi kimyada yaygın olarak kullanılan yapısal bir motif olan, protonasyon ve hidrojen bağı yapabilen bazik bir nitrojene sahip, konformasyonel olarak esnek bir omurga sağlar. Ketonun 4 pozisyonunda ve esterin 3 pozisyonunda olduğu ketoester sistemi, enolizasyon ve Knoevenagel, Michael ilavesi ve alkilasyon gibi yoğunlaşma reaksiyonlarına katılma kapasitesine sahip oldukça çok yönlü bir sentetik sap oluşturur. Bu düzenleme aynı zamanda amin ve karbonil gruplarını içeren siklizasyon reaksiyonları yoluyla kaynaşmış heterosiklik sistemlerin inşasına da izin verir. Doymuş bir heterosiklik çerçeve üzerinde bazik bir amin ve reaktif bir ketoesterin kombinasyonu, bileşiği organik sentezde ve tıbbi kimyada karmaşık nitrojen içeren moleküllerin, özellikle alkaloitlerin ve farmasötik ara ürünlerin oluşturulması için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu piperidin ketoester, nörolojik bozukluklara ve ağrıya karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Ketoester kısmı, çeşitli nükleofillerle yoğunlaşma yoluyla çeşitli heterosiklik sistemlerin inşasını sağlarken, piperidin nitrojeni, reseptör etkileşimleri ve tuz oluşumu için temel bir bölge sağlar. Bu iskeleden türetilen piperidin bazlı ilaçlar, sert halka sisteminin reseptör seçiciliğine ve metabolik stabiliteye katkıda bulunduğu analjezikler, antipsikotikler ve bilişsel güçlendiriciler olarak araştırılmıştır.

Alkaloit Sentezinin Yapı Taşı
Bileşik, piperidin alkaloitlerinin ve ilgili doğal ürünlerin toplam sentezinde önemli bir ara madde olarak hizmet eder. Ketoester, pozisyonda stereo kontrollü alkilasyona izin vererek tanımlanmış geometriye sahip kiral merkezlerin eklenmesini sağlar. Amin, zehirli kurbağa alkaloitleri ve bitkiden türetilmiş nöroaktif bileşiklerde bulunanlar dahil olmak üzere çeşitli biyolojik aktivitelere sahip karmaşık doğal ürün çerçevelerine etkili yollar sağlayarak sonraki halka oluşturma reaksiyonlarına katılmak üzere korunabilir veya işlevselleştirilebilir.

Heterosiklik Sistemlerin Öncüsü
Bir keton, bir ester ve bir amin işlevselliğinin kombinasyonu, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla kinolizidinler, indolizidinler ve pirido[2,3 d]pirimidinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulmasını mümkün kılar. Ketoester, pirazolleri oluşturmak için hidrazinlerle, izoksazolleri oluşturmak için hidroksilaminle veya pirimidinleri oluşturmak için amidinlerle siklizasyona tabi tutulabilir. Bu halka sistemleri, hedef tanıma ve seçicilik için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert piperidin çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak etil 4-oksopiperidin-3-karboksilat, pozisyonda alkilasyon, Knoevenagel yoğunlaşmaları ve indirgeyici aminasyon dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Ester, amid bağlanması için karşılık gelen karboksilik asite hidrolize edilebilir veya daha fazla işlevselleştirme için alkole indirgenebilir. Keton sonraki reaksiyonlarda kullanılmak üzere enaminlere veya enol eterlere dönüştürülebilir. Faydası, metal kompleksleri için ligandların sentezine ve piperidin halkasının metal koordinasyonu ve pH'a duyarlı davranış gibi arzu edilen özellikleri kazandırdığı fonksiyonel malzemelere kadar uzanır.

Popüler Etiketler: etil 4-oksopiperidin-3-karboksilat, Çin etil 4-oksopiperidin-3-karboksilat üreticileri, tedarikçileri, 102507-49-3, 1400764-60-4, 1818843-14-9, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COH Cl