1-(3-Klorofenil)propan-2-on

1-(3-Klorofenil)propan-2-on

CAS Numarası:14123-60-5
Moleküler Formül: C9H9ClO
Molekül Ağırlığı:168.62
SMILES Kodu:CC(CC1=CC=CC(Cl)=C1)=O

ürün tanıtımı

Ürün Adı

1-(3-Klorofenil)propan-2-on

CAS Numarası

14123-60-5

Moleküler Formül

C9H9ClO

Molekül Ağırlığı

168.62

SMILES Kodu

CC(CC1=CC=CC(Cl)=C1)=O

MDL Numarası

MFCD00082872

 

Kimyasal Özellikler

 

Bu bileşik tipik olarak ortam sıcaklığında berrak, renksiz ila soluk sarı bir sıvı halinde elde edilir ve karakteristik keton-benzeri bir kokuya sahiptir. Moleküler formülü, 168.62 molekül ağırlığına karşılık gelen C9H9ClO'dur. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 230-235 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 1,15 g/cm³ civarındadır. Etanol, aseton ve diklorometan gibi yaygın organik çözücülerde çözünür, suda sınırlı çözünürlük ve alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, meta pozisyonunda bir klor atomu ile ikame edilmiş bir fenil halkasına ve halkaya doğrudan bağlı bir propan-2-on grubuna sahiptir. Keton karbonil, nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıyken, klor atomu daha fazla işlevselleştirme için bir tutamak sağlar. Işıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda, serin koşullarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve güçlü indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

 

Tanım

 

1-(3-Klorofenil)propan-2-on, asetonun metil karbonuna bir 3-klorofenil grubunun bağlandığı aromatik bir ketondur. Molekül, elektrofilik bir karbonil işlevselliğini, bir meta-kloro ikame edicisi taşıyan, elektron-eksikliği olan bir aromatik halkayla birleştirir. Keton grubu, ikincil alkollere indirgeme, aminlerle yoğunlaşarak iminler oluşturma ve enolat oluşumu yoluyla -pozisyonunda alkilasyon gibi tipik reaksiyonlara maruz kalabilir. Fenil halkasındaki klor atomu, paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları veya nükleofilik aromatik ikame için bir alan sağlayarak geç aşama çeşitlendirmesine olanak tanır. Değiştirilebilir bir karbonil ve halojenlenmiş aromatik halkanın bu kombinasyonu, bileşiği organik sentezde ve tıbbi kimyada, özellikle farmasötik ara ürünlerin ve biyoaktif bileşiklerin hazırlanmasında daha karmaşık moleküllerin oluşturulması için değerli bir yapı taşı haline getirir.

 

Kullanım Alanları

 

Farmasötik Ara Ürün
Bu klorofenil keton, nörolojik bozukluklara ve iltihaplanmaya karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşikler de dahil olmak üzere çeşitli terapötik ajanların sentezinde kullanılır. Keton grubu, indirgeyici aminasyon yoluyla aminlere dönüştürülebilir, bu da temel farmakoforların dahil edilmesini sağlar veya daha fazla siklizasyon için hidrazonlar oluşturmak üzere hidrazinlerle yoğunlaştırılabilir. 3-klorofenil grubu hidrofobik bağlanma etkileşimlerine katkıda bulunur ve metabolik stabiliteyi artırabilir. Bu iskeleden hazırlanan türevler, antidepresanların ve antikonvülzanların sentezinde ara maddeler olarak araştırılmıştır.

 

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, çeşitli dinükleofillerle yoğunlaşma reaksiyonları yoluyla pirazoller, izoksazoller ve pirimidinler gibi nitrojen- içeren heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Keton, pirazolleri vermek üzere hidrazinlerle, izoksazolleri oluşturmak için hidroksilaminle veya pirimidinlere erişmek için amidinlerle siklokondensasyona uğrayabilir. Bu halka sistemleri farmasötik ajanlarda yaygındır ve antimikrobiyal ve antikanser özellikleri de dahil olmak üzere çeşitli biyolojik aktiviteleri açısından araştırılmaktadır.

 

Zirai İlaç Araştırmalarında Orta Düzey
Bitki koruma kimyasında bu keton türevi, yeni herbisit ve fungisitlerin geliştirilmesinde bir başlangıç ​​noktası olarak kullanılır. 3-klorofenil grubu, daha iyi kütikül penetrasyonu için lipofilisiteyi arttırırken, keton, hedef zararlılara karşı biyolojik aktiviteyi optimize etmek için toksofonik kısımların eklenmesi için bir sap sağlar. Bu tür türevler, bitki patojenleri ve yabani otlardaki anahtar enzimleri inhibe etme yetenekleri açısından araştırılmaktadır.

 

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 1-(3-klorofenil)propan-2-on, aldol yoğunlaşmaları, Michael ilaveleri ve enolat oluşumu yoluyla -pozisyonundaki alkilasyon reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Keton, daha fazla işlevselleştirme için karşılık gelen ikincil alkole indirgenebilir veya uygun koşullar altında karboksilik asite oksitlenebilir. Klor atomu, Suzuki ve Buchwald-Hartwig reaksiyonları gibi paladyum katalizli çapraz bağlanmaları mümkün kılarak farmasötik ve malzeme kimyası uygulamaları için karmaşık aromatik sistemlerin inşasına olanak tanır. Faydası, reaktif karbonil ve halojenli aromatik çekirdeğin kombinasyonunun kontrollü moleküler hazırlama için fırsatlar sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

 

Popüler Etiketler: 1-(3-klorofenil)propan-2-on, Çin 1-(3-klorofenil)propan-2-on üreticileri, tedarikçileri, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehit, 111759-27-4, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1

Soruşturma göndermek

whatsapp

Telefon

E-posta

Sorgulama

sırt çantası