1-(4-Amino-3-klorofenil)etanon

Bu bileşik tipik olarak sarı ila açık kahverengi kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü, 169.61 molekül ağırlığına karşılık gelen C8H8ClNO'dur. Erime noktası genellikle 118-122 derece aralığına düşer. Metanol, etanol ve aseton gibi polar organik çözücülerde çözünür, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünür ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde az çözünür. Molekül, 4-pozisyonunda bir amino grubu ve 3-pozisyonunda bir klor atomu bulunan bir asetofenon çekirdeğinden oluşur. Birincil amin, asilasyon, alkilasyon ve diazotizasyon reaksiyonlarına duyarlıyken, keton karbonil, nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına maruz kalabilir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir. Güçlü oksitleyici maddeler, asit klorürler ve izosiyanatlarla temastan kaçınılmalıdır.

1-(4-Amino-3-klorofenil)etanon, aromatik halka üzerinde hem bir amino grubu hem de bir klor atomu içeren, di-ikameli bir asetofenon türevidir. Molekül, birincil aromatik aminin reaktivitesini bir metil ketonun elektrofilik karakteriyle birleştirerek çok yönlü, iki işlevli bir yapı taşı oluşturur. Amino grubu hidrojen bağlanmasına katılabilir ve amid oluşumu, diazolama veya alkilasyon yoluyla daha ileri türetme için nükleofilik bir tutamak görevi görür. Klor atomu elektron çekme karakterini sağlar ve geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları veya nükleofilik aromatik ikame için bir alan sağlar. Asetil grubu, yoğunlaşma reaksiyonları, indirgemeler veya karboksilik asit oksidasyonu için bir kullanım alanı sunar. Kompakt bir aromatik iskele üzerindeki bu işlevsellik kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimyada ve daha karmaşık moleküller, özellikle heterosiklik sistemler ve farmasötik ara ürünler oluşturmak için organik sentezde değerli kılar.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu aminokloroasetofenon türevi, potansiyel antimikrobiyal, anti-inflamatuar ve antikanser aktivitelerine sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Amino grubu, karboksilik asit-içeren farmakoforlarla uygun amid bağlanmasını mümkün kılarken, keton hidrazinler ile yoğunlaşarak hidrazonlar veya hidroksilamin ile oksimler oluşturulabilir. Klor atomu, çapraz-bağlanma reaksiyonları aracılığıyla ileri-aşama çeşitlendirmesine izin vererek yapı-aktivite ilişkilerinin sistematik olarak araştırılmasına olanak tanır.

Boya ve Pigment Ara Maddesi
Halojen ikame edicilere sahip aromatik aminler, azo boyaların ve pigmentlerin sentezinde değerli öncülerdir. Amino grubunun diazotizasyonu ve ardından çeşitli birleştirme bileşenleriyle birleştirilmesi, ayarlanabilir emme özelliklerine sahip yoğun renkli ürünler verir. Klor atomu, boyanın farklı substratlara olan afinitesini etkileyebilir ve ışığa dayanıklılık ve stabiliteye katkıda bulunabilir.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Amino grubu ile asetil kısmı arasındaki orto ilişkisi, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla kinolinler, indoller ve benzodiazepinler gibi kaynaşmış heterosikllerin oluşturulmasını sağlar. Örneğin, ketonlar veya aldehitlerle Friedländer yoğunlaşması kinolin türevlerini verirken, indirgeyici aminasyon ve ardından siklizasyon indol yapı iskelelerine erişebilir. Bu heterosiklik sistemler farmasötik ajanlarda yaygındır ve çeşitli biyolojik aktiviteleri açısından araştırılmaktadır.

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik yapı taşı olarak 1-(4-amino-3-klorofenil)etanon, amino grubunun seçici asilasyonu, ketona nükleofilik eklenmesi ve klor bölgesinde paladyum katalizli çapraz bağlanmalar dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Amino grubu, ketonun manipülasyonuna izin verecek şekilde korunabilir veya keton, daha fazla işlevselleştirme için karşılık gelen alkole indirgenebilir. Faydası, bir amin, bir halojen ve bir karbonil kombinasyonunun kontrollü moleküler hazırlama için fırsatlar sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 1-(4-amino-3-klorofenil)etanon, Çin 1-(4-amino-3-klorofenil)etanon üreticileri, tedarikçileri, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehit, 2 5 Bis heksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1