1-(4-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidin

1-(4-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidin

CAS Numarası: 852227-90-8

ürün tanıtımı
Ürün Adı 1-(4-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidin
CAS Numarası 852227-90-8

 

Kimyasal Özellikler

 

Bu madde genellikle hafif amin-benzeri bir kokuya sahip, beyaz ila açık krem ​​rengi kristalimsi bir katı halinde izole edilir. Erime noktasının 109 dereceye yakın gözlemlenmesi tutarlı bir kristal kafesi gösterir. Hesaplanan yoğunluk standart koşullar altında yaklaşık 1,05 g/cm³'tür ve C16H24BNO2 moleküler bileşimi 273,18 formül ağırlığına karşılık gelir. Tetrahidrofuran, diklorometan ve dimetil sülfoksitte kolayca çözünür, suda yalnızca hafif çözünürlük ve alifatik hidrokarbonlar için ihmal edilebilir afinite gösterir. Pinakol boronat grubu, atmosferik nem ile uzun süreli temas üzerine yavaş hidrolize uğrar ve susuz koşullar altında depolama gerektirir. İnert gaz altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda muhafaza edilmesi şiddetle tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır. Malzeme H302, H315, H319 ve H335 dahil olmak üzere standart önlem sınıflandırmalarına sahiptir.

 

Tanım

 

1-(4-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidin, sert bir fenilen ayırıcı üzerinde ikincil bir alifatik amini maskeli bir boronik asitle birleştirir. Pirolidin halkası, genel moleküler şekli etkileyen konformasyonel kısıtlamayı getirirken, azot ortak çifti bağışı yoluyla aromatik sisteme elektron yoğunluğuna katkıda bulunur. Boronat ester, paladyum katalizi altında aktivasyona kadar bor merkezini tesadüfi oksidasyondan koruyan gizli bir çapraz bağlanma ortağı olarak görev yapar. Para ikame modeli, amin ve boronat arasında doğrusal bir ilişki kurarak, daha ayrıntılı yapılarda öngörülebilir vektörel büyüme için ikame edicileri ortak bir eksen boyunca yönlendirir. Üçüncül amin karakteri, bor sapının elektrofilik doğasını tamamlayarak, tuz oluşumu veya metal koordinasyonu için kullanılabilecek baziklik kazandırır. Elektron veren bir amin ile korumalı bir bor elektrofilinin sert bir aromatik platform üzerinde birleşimi, molekülü genişletilmiş π sistemleri ve çok işlevli mimariler oluşturmak için çok yönlü bir ara madde haline getirir.

 

Kullanım Alanları

 

Çapraz-Bağlantı Yapı Taşı
Bu boronat ester, pirrolidinofenil parçasını çeşitli moleküler bağlamlara dahil etmek için Suzuki-Miyaura reaksiyonlarında rutin olarak kullanılır. Bor kısmı, paladyum katalizi altında tüm aromatik birimin aril veya heteroaril halojenürlere transferini kolaylaştırır ve sonraki dönüşümler için amini tutan biaril ürünleri üretir. Tipik reaksiyon koşulları, eterli veya aromatik çözücüler içinde paladyum asetat veya tetrakis(trifenilfosfin)paladyumun potasyum fosfat veya sezyum karbonatla birlikte kullanılmasını içerir.


Farmasötik Ara Ürün
Tıbbi kimya araştırmalarında bu bileşik, nörolojik ve metabolik yolları hedef alan çok sayıda ilaç adayında bulunan yapısal bir element olan N-arilpirolidin motifini içeren moleküllere erişim sağlar. Amin, çapraz-eşleşmeden sonra alkilasyona veya asilasyona maruz kalabilir, boronat kolu ise ılımlı koşullar altında geç-aşama çeşitlendirmesine olanak tanır. Sentetik yollara dahil edilmesi, pirrolidinofenil çekirdeği etrafındaki yapı-aktivite ilişkilerinin araştırılmasını hızlandırır.


Organik Yarı İletken Öncüsü
Bu yapı bloğundan erişilebilen bifenil sistemlerinin katı, konjuge yapısı, onu organik elektronik malzemelerin yapımında değerli kılmaktadır. Çift çapraz-bağlantı yoluyla elektron-eksik birimlerle kopolimerizasyon, fotovoltaik ve alan-etkili transistör uygulamaları için ayarlanabilir bant aralıklarına sahip donör-alıcı polimerler sağlar. Pirolidin nitrojeni, ince filmlerde moleküller arası paketleme ve yük taşıma özelliklerini etkileyebilir.


Sentetik Metodoloji Substratı
Bazik bir aminle iyi-davranış gösteren bir boronat olan bu bileşik, yeni karbon-heteroatom bağı oluşturan reaksiyonların geliştirilmesi için bir test substratı görevi görür. C-N bağı oluşumu için Chan-Lam bağlaşımlarına, alken işlevselleştirmesi için oksidatif Heck reaksiyonlarına ve paladyum-katalizli C-H arilasyon çalışmalarına katılır. Amin ve boronatın ortogonal reaktivitesi, karmaşık nitrojen-içeren mimariler oluşturmak için sıralı işlevselleştirme protokollerine olanak tanır.

 

Popüler Etiketler: 1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidin, Çin 1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidin üreticileri, tedarikçileri, 2 4 Difloro 3 propoksifenil borik asit, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil asetik asit, 2096329-68-7, boratlar ve borik asitler, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O

Soruşturma göndermek

whatsapp

Telefon

E-posta

Sorgulama

sırt çantası