((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloksi)-4,4-difloro-5-hidroksitetrahidrofuran-2-il)metil Benzoat

Bu madde genellikle renksizden soluk kehribar rengine kadar viskoz bir yağ veya oda sıcaklığına yakın mumsu bir katı olarak izole edilir. Moleküler formülü C19H16F2O6 olup formül ağırlığı 378,32'dir. Kaynama noktasının atmosferik basınçta 495-500 derece civarında olduğu tahmin edilmektedir, ancak ayrışma buharlaşmadan önce gerçekleşebilir. Hesaplanan yoğunluk yaklaşık 1,41 g/cm³'tür. Kloroform, diklorometan, etil asetat ve tetrahidrofuran dahil olmak üzere çeşitli organik çözücülerde çözünür, metanolde yalnızca hafif çözünürlük ve suda ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Bileşik, dikkatli kullanım gerektiren kararsız bir anomerik merkeze ve ester koruma gruplarına sahiptir. Benzoat esterlerinin hidrolizini ve florlu furanoz halkasının bozulmasını önlemek için sıfırın altındaki sıcaklıklarda (-20 derece) inert atmosfer (argon veya nitrojen) altında saklanmalıdır. Işıktan ve nemden korunmak önemlidir. Yapısal bütünlüğü korumak için güçlü bazlarla, nükleofillerle temastan ve yüksek sıcaklıklara uzun süre maruz kalmaktan kaçınılmalıdır.

((2R,3R,5S)-3-(Benzoiloksi)-4,4-difloro-5-hidroksitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat, tamamen korumalı bir florlu şeker türevidir, özellikle 3- ve 5-hidroksilde benzoat esterleriyle maskelenmiş bir 2-deoksi-2,2-difloro-D-ribofuranoz iskelesidir pozisyonlar. 2-pozisyonundaki geminal difloro ikamesi, olağanüstü metabolik stabilite sağlayan ve furanoz halkasının elektronik ortamını değiştiren, onu gelişmiş terapötik özelliklere sahip nükleosid analoglarının oluşturulması için bir temel taşı haline getiren, ayırt edici bir modifikasyondur. 2R,3R,5S merkezlerindeki stereokimya, biyolojik tanıma için kritik olan doğal D-ribo konfigürasyonunu yansıtacak şekilde kesin olarak tanımlanmıştır. Benzoat koruma grupları molekülü lipofilik hale getirir ve ılımlı koşullar altında seçici korumanın kaldırılmasına izin vererek kontrollü glikosilasyona veya daha fazla işlevselleştirmeye olanak tanır. Bu yapı taşı, hastalıklı hücrelerde nükleik asit metabolizmasına müdahale edebilen yapısal olarak değiştirilmiş nükleositlere erişim sağlayarak karbonhidrat kimyası ile tıbbi kimya arasında köprü kurar.

Kemoterapötik Nükleozitlerin Üretimi
Bu bileşik öncelikle pankreas, meme ve yumurtalık kanserleri için ön saflarda yer alan bir ilaç olan gemsitabinin endüstriyel sentezinde önemli bir ara madde olarak kabul edilmektedir. Bu molekül tarafından sağlanan diflorlu riboz çekirdeği, nükleosid analoguna doğrudan dahil edilir; burada 2,2-difloro motifi, ribonükleotid redüktazın güçlü inhibisyonundan ve DNA zinciri sonlandırmasından sorumludur. Korunmuş formu, glikozilasyon koşulları altında aktifleştirilmiş pirimidin bazları ile etkili bir şekilde bağlanmaya olanak tanır ve bu temel ilacın büyük ölçekli hazırlanmasını kolaylaştırır.

Antiviral Nükleosid Analoglarının Keşfi
Antiviral araştırmalarda bu florlu şeker, hepatit C, influenza ve koronavirüsler gibi RNA virüslerini hedef alan değiştirilmiş nükleosit kütüphanelerinin oluşturulması için çok yönlü bir başlangıç ​​noktası olarak hizmet eder. Sert, elektron-eksik furanoz halkası, doğal nükleotidleri taklit eden ancak enzimatik bölünmeye direnen adaylar oluşturmak için çeşitli heterosiklik bazlarla birleştirilebilir. Bu analoglar, viral polimerazları inhibe etme yetenekleri açısından değerlendirilir; florin atomları, artan bağlanma afinitesine ve uzatılmış hücre içi yarı-ömre katkıda bulunur.

Glikozidaz ve Glikosiltransferaz Çalışmaları için Araç
Gem-difloro ikamesinin neden olduğu benzersiz elektronik bozulma, bu bileşiği, karbonhidrat-işleme enzimlerinin mekanizma-bazlı inhibitörlerinin tasarlanması için değerli kılar. Bu değiştirilmiş şekeri substrat analoglarına dahil ederek araştırmacılar, glikosidazların ve glikosiltransferazların katalitik mekanizmalarını araştırabilir ve bu da diyabet, viral enfeksiyon ve kanser metastazında terapötik potansiyele sahip spesifik inhibitörlerin geliştirilmesine yol açabilir. Enzimatik analizler için serbest şekeri ortaya çıkarmak amacıyla benzoat koruma grupları çıkarılabilir.

Karmaşık Molekül Düzeneğinde Kiral Yapı Bloğu
Nükleosid kimyasının ötesinde, bu yoğun şekilde işlevselleştirilmiş furanoz, çeşitli doğal ürün analoglarının ve biyoaktif küçük moleküllerin oluşturulması için kiral bir senton görevi görür. Ortogonal koruma grupları 3 ve 5 pozisyonlarının seçici manipülasyonuna izin verirken, anomerik hidroksil glikosilasyon için aktive edilebilir veya diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Sert çerçevesi ve tanımlanmış stereokimyası, florlu karbonhidrat motiflerinin makrosiklik bileşiklere, glikopeptitlere ve konformasyonel kısıtlamanın ve metabolik stabilitenin istendiği diğer karmaşık mimarilere dahil edilmesini sağlar.

Popüler Etiketler: ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloksi)-4,4-difloro-5-hidroksitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat, Çin ((2r,3r,5s)-3-(benzoiloksi)-4,4-difloro-5-hidroksitetrahidrofuran-2-il)metil benzoat üreticileri, tedarikçileri, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 Pentafloropropil Triflorometansülfonat, florlu yapı taşları, Metil 2 triflorometil sülfonil oksi asetat, OSCFFF OCC FFCFFFO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O