|
Ürün Adı |
Metil 2,6-difloronikotinat |
|
CAS Numarası |
117671-02-0 |
|
Moleküler Formül |
C7H5F2NO2 |
|
Molekül Ağırlığı |
173.12 |
|
SMILES Kodu |
O=C(OC)C1=C(F)N=C(F)C=C1 |
|
MDL Numarası |
MFCD08704426 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü, 173.12'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelen C7H5F2NO2'dir. Erime noktası genellikle 58-62 derece aralığına düşer. Diklorometan, etil asetat, metanol ve tetrahidrofuran gibi yaygın organik çözücülerde çözünürken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 2 ve 6 pozisyonlarında flor atomları bulunan bir piridin halkasından ve 3 pozisyonunda bir metil esterden oluşur. Ester fonksiyonelliği asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıyken, flor atomları piridin halkasının elektron eksikliği karakterine katkıda bulunur ve metabolik stabilite sağlar. Işıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda, serin ve kuru koşullarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
Metil 2,6-difloronikotinat, nikotinik asit ester ailesine ait diflorlanmış bir piridin türevidir. Molekül, halka nitrojenini çevreleyen konumlardaki iki florin atomunu piridin çekirdeğinin 3. konumundaki bir metil ester ile birleştirir. 2,6-difloro ikame modeli, flor atomlarının ve halka nitrojenin birleşik endüktif etkileri yoluyla güçlü bir elektron eksikliği olan aromatik sistem oluşturur ve hem kimyasal reaktiviteyi hem de biyolojik tanımayı önemli ölçüde etkiler. Ester kısmı, korumalı bir karboksilik asit eşdeğeri sağlar ve hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sunar. Flor atomları, biyolojik çalışmalarda 19F NMR izleme için potansiyel tutamaçlar olarak hizmet ederken metabolik stabiliteyi ve lipofilliği arttırır. Bu kompakt, çok işlevli iskele, tıbbi kimyada ve organik sentezde, potansiyel farmasötik uygulamalara sahip daha karmaşık florlu heterosikllerin oluşturulması için değerli bir yapı taşıdır.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu diflorlanmış piridin ester, kansere, iltihaplanmaya ve metabolik bozukluklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Ester, amin içeren farmakoforlarla amid bağlanması için karşılık gelen karboksilik asite hidrolize edilebilir, böylece yapı aktivite ilişkisi çalışmaları için kütüphanelerin hızlı oluşturulması sağlanır. 2,6-difloropiridin motifi, çeşitli kinaz inhibitörlerinde ve reseptör modülatörlerinde görülür; burada flor atomları, elektronik etkiler ve gelişmiş metabolik stabilite yoluyla bağlanma afinitesine katkıda bulunur.
Heterosiklik Sistemler İçin Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirido[2,3 d]pirimidinler, pirazolo[3,4b]piridinler ve imidazo[1,2a]piridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Diflorlu piridin halkasının elektron eksikliği olan doğası, bu siklizasyonların rejiokimyasını ve reaktivitesini etkilerken, flor atomları, gelişmiş hedef etkileşimleri için ortaya çıkan heterosikllerin elektronik özelliklerini modüle etmek için tutulabilir.
Florlu Nikotinik Asit Türevleri için Ara Ürün
Esterin hidrolizi, potansiyel biyolojik aktiviteye sahip nikotinik asidin florlu analoglarının hazırlanması için değerli bir yapı taşı olan 2,6-difloronikotinik asidi verir. Bu türevler, lipid metabolizmasını modüle etme, anti dislipidemik maddeler olarak hareket etme veya G proteinine bağlı reseptörler için ligand görevi görme yetenekleri açısından araştırılmaktadır. Flor atomları, elektronik etkiler yoluyla bağlanma afinitesini artırabilir ve ikame edilmemiş nikotinik asitle karşılaştırıldığında metabolik stabiliteyi geliştirebilir.
Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak metil 2,6-difloronikotinat, paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları (karşılık gelen halojenür veya triflata dönüştürüldükten sonra), nükleofilik aromatik ikame (zorlama koşulları altında) ve yönlendirilmiş metalasyon stratejileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Flor atomları orto işlevselleştirme için yönlendirici gruplar olarak görev yapabilir veya ek çeşitlilik sağlamak için uygun koşullar altında yer değiştirebilir. Faydası, diflorlanmış piridin çekirdeğinin arzu edilen elektronik ve hidrojen bağlama özelliklerini sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.
Popüler Etiketler: metil 2,6-difloronikotinat, Çin metil 2,6-difloronikotinat üreticileri, tedarikçileri, 122455-37-2, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil Triflorometansülfonat, 556812-41-0, 88016-31-3, florlu yapı taşları, Metil 2 triflorometil sülfonil oksi asetat











