Metil 2-amino-3,3,3-trifloropropanoat

Bu bileşik tipik olarak renksizden soluk sarıya kadar bir sıvı veya düşük-erime noktalı bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C4H6F3NO2'dir ve 157.09'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 140-145 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 1,36 g/cm³ civarındadır. Metanol, diklorometan ve etil asetat gibi yaygın organik çözücülerde çözünür, polar amino ve ester gruplarından dolayı suda orta derecede çözünür ve alifatik hidrokarbonlarda az çözünür. Molekül, 2-pozisyonunda bir triflorometil grubuna sahip bir amino asit ester çekirdeğine sahiptir ve dördüncül bir karbon merkezi oluşturur. Birincil amin, asilasyon ve alkilasyon reaksiyonlarına duyarlı iken ester, asidik veya bazik koşullar altında hidrolize uğrayabilir. Triflorometil grubu güçlü bir şekilde elektron çekicidir ve metabolik olarak stabildir. İnert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 2-amino-3,3,3-trifloropropanoat, yan zincirin bir triflorometil grubu ile değiştirildiği bir florlanmış -amino asit esteridir. Molekül, bir birincil amini, bir metil esteri ve bir triflorometil ikame edicisini kompakt üç karbonlu bir omurga üzerinde birleştirerek -pozisyonunda dördüncül bir karbon merkezi oluşturur. Triflorometil grubu, hem aminin bazikliğini hem de esterin reaktivitesini önemli ölçüde etkileyen endüktif etkiler yoluyla güçlü elektron çekme karakterini ortaya koyar. Bu florlu amino asit esteri, florlu motiflerin peptidlere ve farmasötiklere dahil edilmesi için bir yapı taşı görevi görür; burada CF3 grubu, elektronik etkiler yoluyla metabolik stabiliteyi, lipofilliği ve bağlanma afinitesini arttırabilir. Birincil amin, peptid bağlanması için bir tutamak sağlayarak daha büyük peptid zincirlerine dahil olmayı mümkün kılarken, ester daha fazla işlevselleştirme için karşılık gelen karboksilik asit halinde hidrolize edilebilir. Maskelenmiş bir karboksilik asit, değiştirilebilir bir amin ve florlu bir alkil grubunun bu kombinasyonu, bileşiği biyolojik olarak aktif moleküllerin florlu analoglarının oluşturulması için tıbbi kimya ve peptit biliminde değerli kılar.

Florlu Peptitler için Yapı Taşı
Bu triflorometil amino asit esteri, arttırılmış metabolik stabiliteye ve geliştirilmiş farmakokinetik özelliklere sahip florlu peptid analoglarının sentezinde kullanılır. Triflorometil-ikame edilmiş amino asitlerin peptid zincirlerine dahil edilmesi, biyolojik aktiviteyi korurken veya arttırırken proteolitik bozulmaya karşı koruma sağlayabilir. Ester grubu, konformasyonu ve reseptör etkileşimlerini modüle etmek için bu -doğal olmayan amino asidin belirli pozisyonlardaki peptit dizilerine dahil edilmesine izin vererek standart peptit birleştirme protokollerini mümkün kılar.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu bileşik, 2-amino-3,3,3-trifloropropanoat motifini içeren enzim inhibitörlerinin ve reseptör modülatörlerinin sentezlenmesi için bir yapı taşı görevi görür. Triflorometil grubu, metil veya diğer ikame ediciler için bir biyoizoster görevi görebilir ve sıklıkla artan lipofilik etkileşimler yoluyla metabolik stabiliteyi ve bağlanma afinitesini geliştirebilir. Amino grubu, karboksilik asit içeren farmakoforlarla amid bağlanmasını mümkün kılarken ester, karboksilik asite hidroliz veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha ileri işlevselleştirme için bir kullanım sağlar.

Florlu Heterosikllerin Öncüsü
Amino ester işlevselliği, imidazoller, oksazoller ve pirazinler gibi florlu heterosiklik sistemler oluşturmak için siklokondensasyon reaksiyonlarına katılabilir. Triflorometil grubu, kinaz inhibitörleri, antifungal ajanlar ve diğer biyoaktif bileşikler olarak potansiyelleri açısından araştırılan bu heterosikllere benzersiz elektronik özellikler kazandırır. Kompakt yapı ve tanımlanmış stereokimya, öngörülebilir siklizasyon sonuçlarını mümkün kılar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak metil 2-amino-3,3,3-trifloropropanoat, N-asilasyon, N-alkilasyon ve peptid birleştirme reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Ester, peptit sentezinde kullanılmak üzere karşılık gelen amino asit halinde hidrolize edilebilir veya daha fazla işlevselleştirme için amino alkole indirgenebilir. Triflorometil grubu, biyolojik sistemlerde 19F NMR çalışmaları için bir raportör görevi görerek peptid konformasyonunun ve etkileşimlerinin izlenmesine olanak sağlayabilir. Faydası, florin eklenmesinin biyolojik aktiviteyi ve farmakokinetik özellikleri modüle edebildiği doğal ürünlerin ve ilaç adaylarının florlu analoglarının sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 2-amino-3,3,3-trifloropropanoat, Çin metil 2-amino-3,3,3-trifloropropanoat üreticileri, tedarikçileri, 17763-80-3, florlu yapı taşları, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC CNOOC C1 O, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O