|
Ürün Adı |
2-((2-Asetamido-6-okso-1H-purin-9(6H)-il)metoksi)propan-1,3-diil diasetat |
|
CAS Numarası |
86357-14-4 |
|
Moleküler Formül |
C15H19N5O7 |
|
Molekül Ağırlığı |
381.34 |
|
SMILES Kodu |
O=C1NC(NC(C)=O)=NC2=C1N=CN2COC(COC(C)=O)COC(C)=O |
|
MDL Numarası |
MFCD08457700 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak belirgin bir kokusu olmayan, beyaz ila kırık beyazımsı -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C15H19N5O7'dir ve 381.34'lük bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 158-162 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,49 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit, N,N-dimetilformamid ve piridin dahil olmak üzere polar organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ve dietil eter gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, bir metilenoksi köprüsü yoluyla birincil hidroksilleri asetatlar olarak korunan bir gliserol omurgasına bağlanan asetillenmiş bir guanin bazı içerir. Ester ve amid gruplarının hidrolizini önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış bir kapta saklanması tavsiye edilir. Güçlü asitlerle, güçlü bazlarla temastan ve uzun süre neme maruz kalmaktan kaçınılmalıdır.
Tanım
Bu purin türevi, bir propan-1,3-diil diasetat biriminin 2-pozisyonuna bir metilenoksi bağ yoluyla bağlanan bir 2-asetamido-6-oksopurin (asetillenmiş guanin) çekirdeğinden oluşur. Karakteristik 6-okso ve 2-asetamido ikame edicileri ile guanin kısmı, baz çiftinin tanınması için gerekli olan hidrojen bağlama modelini korurken, asetil grubu ekzosiklik amini bloke eder. Propan-1,3-diil diasetat kısmı, her iki terminal hidroksilinin asetat esterleri olarak maskelendiği, korumalı bir gliserol aralayıcı görevi görür. Bu tasarım, esnek, kiral olmayan bir bağlayıcı sunarken doğal nükleozitlerin şeker omurgasını taklit eder. Bir nükleobazın korumalı bir poliol iskelesi ile kombinasyonu, molekülü, nükleosid analogları ve ön ilaçların oluşturulması için değerli bir ara madde haline getirir; burada asetat grupları, aktif formu serbest bırakmak için in vivo enzimatik olarak bölünebilir.
Kullanım Alanları
Antiviral Nükleozid Sentezi
Bu bileşik, asiklik nükleosid fosfonatların ve diğer antiviral ajanların, özellikle de gansiklovir ve pensiklovir analoglarının hazırlanmasında anahtar bir ara madde olarak kullanılır. Asetillenmiş gliserol biriminin koruması seçici olarak kaldırılabilir ve herpesvirüslere ve sitomegalovirüse karşı aktiviteyi artıran fosfonat gruplarını veya diğer kısımları eklemek için daha fazla işlevselleştirilebilir.
Ön İlaç Tasarım Platformu
Diasetat işlevselliği, polar nükleosid analoglarının oral biyoyararlanımını geliştiren bir lipofilik ön ilaç motifi görevi görür. Emilimden sonra esterazlar, karşılık gelen diol'ü serbest bırakmak için asetil gruplarını hidrolize eder ve bu daha sonra viral kinazlar tarafından fosforile edilir. Bu strateji, geliştirilmiş farmakokinetik profillere sahip, klinik olarak kullanılan antiviral ilaçları geliştirmek için başarıyla uygulanmıştır.
Enzimatik Substrat Çalışmaları
Bileşik, esterazların, nükleosid kinazların ve nükleosid metabolizmasında yer alan diğer enzimlerin substrat spesifikliğini ve kinetiğini incelemek için bir model substrat olarak kullanılır. İyi-tanımlanmış yapısı, enzimatik bölünme hızlarının hassas ölçümüne ve metabolik yolların tanımlanmasına olanak tanıyarak, daha stabil veya daha hızlı aktive olan ön ilaçların tasarımına yardımcı olur.
Oligonükleotid Konjugatları için Yapı Taşı
Korunan gliserol bağlayıcı, asılı nükleobazları eklemek veya dallanmış yapılar oluşturmak için sentetik oligonükleotidlere dahil edilebilir. Dahil edildikten sonra asetil grupları, hidroksillerin floroforlar, afinite etiketleri veya diğer fonksiyonel moleküllerle daha fazla konjugasyona maruz bırakılması için hafif bazik koşullar altında çıkarılabilir ve kimyasal biyoloji ve teşhisteki uygulamalara olanak tanır.
Popüler Etiketler: 2-((2-asetamido-6-okso-1h-purin-9(6h)-yl)metoksi)propan-1,3-diil diasetat, Çin 2-((2-asetamido-6-okso-1h-purin-9(6h)-yl)metoksi)propan-1,3-diil diasetat üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 5 Hidroksipikolinik Asit, 525-76-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1











