2-(2-Klorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on

2-(2-Klorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on

CAS Numarası: 20629-90-7
Moleküler Formül: C10H9ClN2O
Molekül Ağırlığı: 208.64
SMILES Kodu: O=C1N(C2=CC=CC=C2Cl)NC(C)=C1

ürün tanıtımı

Ürün Adı

2-(2-Klorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on

CAS Numarası

20629-90-7

Moleküler Formül

C10H9ClN2O

Molekül Ağırlığı

208.64

SMILES Kodu

O=C1N(C2=CC=CC=C2Cl)NC(C)=C1

MDL Numarası

MFCD00059717

 

Kimyasal Özellikler

 

Bu bileşik tipik olarak soluk sarı ila açık kahverengi kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H9ClN2O'dur ve 208.64 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 150-154 derece aralığına düşer. Dimetil sülfoksit, dimetilformamid ve etanol gibi polar organik çözücülerde çözünür, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünür ve suda ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde pratik olarak çözünmez. Molekül, 2-pozisyonunda bir 2-klorofenil grubu ve 5-pozisyonunda bir metil grubu ile ikame edilmiş bir pirazol-3-on çekirdeğine sahiptir. Pirazolon halkasının karbonil ve NH'si, hidrojen bağlanmasına ve keto-enol totomerizmine katılabilir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta, uzun süre tavsiye edilen kuru koşullarda saklanmalıdır. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

 

Tanım

 

2-(2-Klorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on, heterosiklik nitrojen üzerinde bir orto-klorofenil ikame edicisi içeren bir pirazolon türevidir. Pirazolon çekirdeği, çeşitli analjezik, antiinflamatuar ve antipiretik ajanlarda bulunan iyi bilinen bir farmakofordur. Molekül, keto-enol tautomerizmi sergiler ve enol formu genellikle molekül içi hidrojen bağıyla stabilize edilir. 2-klorofenil grubu, bileşiğin hem kimyasal reaktivitesini hem de biyolojik etkileşimlerini modüle edebilen elektron çekici karakter ve sterik kütle sağlar. 5 pozisyonundaki metil lipofilik karakter katar ve totomerik dengeyi etkiler. Bu kompakt, çok işlevli iskele, farmasötiklerin, boyaların ve koordinasyon bileşiklerinin sentezinde bir ara madde olarak hizmet eder; burada pirazolon halkası, bir metal şelatlayıcı ligand görevi görebilir ve klor, daha fazla işlevselleştirme için bir tutamak sağlar.

 

Kullanım Alanları

 

Farmasötik Ara Ürün
Bu pirazolon türevi, analjezik, antiinflamatuar ve antipiretik aktiviteye sahip bileşiklerin sentezinde kullanılır. Pirazolon çekirdeği, antipirin ve metamizol gibi ilaçlarda önemli bir yapısal motiftir. Enol benzeri karboksilik asit- formu, enzim aktif bölgelerindeki karboksilatları taklit edebilirken, 2-klorofenil grubu lipofilliği arttırır ve membran geçirgenliğini geliştirebilir. Metil pozisyonundaki modifikasyon veya klorun çapraz bağlanma yoluyla değiştirilmesi, ilaç keşfinde yapı aktivite ilişkilerinin sistematik olarak araştırılmasına olanak tanır.

 

Boya ve Pigment Öncüsü
Pirazolonlar, arilazo boyaların ve pigmentlerin üretiminde değerli birleştirme bileşenleridir. Aromatik aminlerin diazotizasyonu ve ardından bu pirazolon ile birleştirilmesi, mükemmel renklendirme mukavemetine ve ışığa dayanıklılığa sahip, yoğun renkli azo bileşikleri verir. 2-klorofenil ikame edicisi, absorpsiyon spektrumunu ve boyanın çeşitli substratlara olan afinitesini etkileyerek onu tekstil, mürekkep ve plastik renklendirmede faydalı hale getirebilir.

 

Koordinasyon Kimyasında Ligand
Pirazolon halkası, metallerin karbonil oksijen ve protonu giderilmiş enol oksijen yoluyla geçişini koordine eden iki dişli bir ligand görevi görebilir. Bu tür ligandların metal kompleksleri farklı geometriler sergiler ve katalitik, manyetik ve biyolojik özellikleri açısından araştırılır. Orto-klorofenil grubu, ortaya çıkan metal komplekslerinin stabilitesine ve reaktivitesine ince ayar yapabilen sterik ve elektronik etkiler sağlar.

 

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Reaktif pirazolon çekirdeği, pirazolo[3,4 d]pirimidinler ve pirazolo[1,5a]pirimidinler gibi kaynaşmış heterosikller oluşturmak için hidrazinler, aldehitler ve diğer elektrofiller ile yoğunlaşma reaksiyonlarına katılır. Bu halka sistemleri potansiyel kinaz inhibitörleri ve antimikrobiyal ajanlar olarak ilgi çekicidir. Klor atomu, paladyum katalizli bağlantılar aracılığıyla daha fazla türevlendirme için bir alan sağlayarak biyolojik tarama için bileşik kitaplıklarına hızlı erişim sağlar.

 

Popüler Etiketler: 2-(2-klorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3h-pirazol-3-on, Çin 2-(2-klorofenil)-5-metil-1,2-dihidro-3h-pirazol-3-on üreticiler, tedarikçiler, 33225-73-9, 4-İzopropilpiridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatik halka, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1

Soruşturma göndermek

whatsapp

Telefon

E-posta

Sorgulama

sırt çantası