3-Amino-6-kloro-1H-indazol

Bu bileşik tipik olarak kirli beyaz ila soluk bej kristal toz halinde izole edilir. Moleküler formülü C7H6ClN3'tür ve 167.59'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 200-205 derece aralığına düşer ve buna sıklıkla ayrışma da eşlik eder. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,53 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar aprotik çözücülerde iyi çözünürlük, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ile diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 6-pozisyonunda bir klor atomu ve 3-pozisyonunda bir birincil amin bulunan bir indazol çekirdeği içerir. Amin grubu asilasyon ve alkilasyona duyarlıyken, klor nükleofilik aromatik ikameye doğru aktive edilir. Saflığın korunması için, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda düşük sıcaklıkta (2–8 derece) saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve asit klorürlerle temastan kaçınılmalıdır.

6-Kloro-1H-indazol-3-amin, kaynaşmış bisiklik iskele üzerinde bir klor atomu ve bir amino grubu taşıyan işlevselleştirilmiş bir indazol türevidir. İndazol çekirdeği, bir pirazol halkasını bir benzen halkasıyla birleştirerek hem hidrojen bağı donörü (indazol NH ve amin) hem de alıcı (pirazol tipi nitrojen) bölgeleriyle katı, düzlemsel bir heteroaromatik sistem sunar. 6 pozisyonundaki klor atomu, geçiş metali katalizli çapraz bağlanma veya nükleofilik yer değiştirme için elektrofilik bir tutamaç sağlayarak çeşitli ikame edicilerin dahil edilmesini sağlar. 3-amino grubu, amid oluşumunda, indirgeyici aminasyonda rol oynayabilir veya C-H işlevselleştirmesi için yönlendirici bir grup olarak görev yapabilir. Bu kompakt, yoğun şekilde işlevselleştirilmiş yapı, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde karmaşık moleküller oluşturmak için çok yönlü bir ara madde haline getirir; burada indazol çekirdeği, pürin bazlarını taklit etme ve spesifik protein-ligand etkileşimlerine girme yeteneği nedeniyle sıklıkla kullanılır.

Kinaz İnhibitörü Sentezi
Bu indazol türevi, kontrol noktası kinaz inhibitörlerinin (CHK1, CHK2) ve diğer antikanser ajanlarının hazırlanmasında anahtar yapı taşı olarak kullanılır. Amino grubu, ATP-bağlama ceplerini işgal eden amidler oluşturmak üzere açillenebilir; klor ise Suzuki veya Buchwald-Hartwig eşleşmelerinin seçiciliği ve gücü arttıran aril veya heteroaril gruplarını dahil etmesine izin verir. Türevler lösemi hücre dizilerine karşı antiproliferatif aktivite göstermiştir.

Anti-İnflamatuar ve Antimikrobiyal Araştırma
Bu iskeleden türetilen bileşikler, siklooksijenaz-2'yi ve inflamatuar yollarda yer alan diğer enzimleri inhibe etme yetenekleri açısından araştırılmaktadır. İndazol çekirdeği aynı zamanda bakteriyel ve fungal patojenleri hedef alacak şekilde de geliştirilebilir; klor veya amin pozisyonlarındaki modifikasyonlar dirençli türlere karşı aktif adaylar sağlar.

Heterosiklik Sentez Platformu
Amino grubu ile halka nitrojeni arasındaki orto ilişkisi, pirazolo[1,5-a]pirimidinler ve indazolo[3,2-b]kinazolinler gibi kaynaşmış heterosikller oluşturmak üzere karbonil bileşikleri ile siklokondensasyon reaksiyonlarını mümkün kılar. Bu halka sistemleri, katı iskelenin konformasyonel kısıtlama ve hidrojen bağlama kapasitesi sağladığı onkoloji ve bulaşıcı hastalıkları hedef alan ilaç keşif programlarında yaygındır.

Metal Kompleksleri için Ligand
İndazol nitrojen atomları, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Klor veya amino pozisyonlarında uygun türevlendirmeden sonra bu ligandlar asimetrik katalizde ve metal-organik çerçeveler için yapı taşları olarak araştırılır. İndazol çekirdeğinin elektronik özellikleri, ikame edici etkiler yoluyla ayarlanabilir; bu, oksidasyon ve çapraz-eşleşme reaksiyonlarında özel aktiviteye sahip katalizörlerin tasarlanmasına olanak sağlar.

Popüler Etiketler: 3-amino-6-kloro-1h-indazol, Çin 3-amino-6-kloro-1h-indazol üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 4-İzopropilpiridin, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1