2-Bromo-6-kloro-3-nitropiridin

Bu bileşik tipik olarak soluk sarıdan açık kahverengiye kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C5H2BrClN2O2'dir ve 237.44'lük bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 88-92 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 2,05 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve dimetil sülfoksit gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, üç halojen ikame edicisine sahip bir piridin halkası içerir: 2-pozisyonunda bir brom, 6-pozisyonunda bir klor ve 3-pozisyonunda bir nitro grubu. Elektron çeken nitro grubu ve halojen atomlarının kombinasyonu, elektron eksikliği yüksek olan bir heteroaromatik sistem oluşturur. Işık kaynaklı ayrışmayı ve hidrolizi önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış amber kaplarda saklanması önerilir. Güçlü nükleofiller, güçlü bazlar ve indirgeyici ajanlarla temastan kaçınılmalıdır.

2-Bromo-6-kloro-3-nitropiridin, üç ayrı elektron-çekici grup taşıyan bir tri-ikame edilmiş piridin türevidir: brom, klor ve nitro. Halka nitrojen nedeniyle doğal olarak elektron eksikliği olan piridin çekirdeği, 3-pozisyonundaki nitro grubunun ve 2- ve 6-pozisyonlarındaki halojen atomlarının güçlü elektron çekme etkisi ile daha da polarize olur. Bu, her iki halojen atomunun da nükleofilik aromatik ikameye duyarlı olduğu, nitro grubunun rezonans ve endüktif etkiler yoluyla reaktivitelerini arttırdığı oldukça aktif bir sistem yaratır. İki farklı halojen ortogonal reaktivite sağlar: Brom, daha zayıf C-Br bağı nedeniyle paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarında genellikle daha reaktiftir, oysa klor daha zorlayıcı nükleofilik koşullar altında seçici olarak yer değiştirebilir. Nitro grubunun kendisi, daha fazla işlevselleştirme için bir amine indirgenebilir, böylece çeşitli amino ikameli piridin türevlerine erişim sağlanır. Kompakt bir heteroaromatik çerçeve üzerinde reaktif bölgelerin bu yoğun şekilde paketlenmesi, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde karmaşık moleküller oluşturmak için çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu trihalojenlenmiş piridin, kinaz inhibitörlerinin, antimikrobiyal ajanların ve diğer terapötik bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. Brom ve klor atomları sıralı çapraz-bağlanma reaksiyonlarını etkinleştirerek çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının belirli konumlara kontrollü olarak dahil edilmesine olanak tanır. Nitro grubu bir amine indirgenebilir ve amid oluşumu veya alkilasyon yoluyla daha da detaylandırılabilir. Bu iskeleden hazırlanan türevler kansere, bakteriyel enfeksiyonlara ve inflamatuar hastalıklara karşı aktivite göstermiştir.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Bir nitro grubunun ve bitişik halojenlerin kombinasyonu, indirgeme ve siklizasyon üzerine siklokondensasyon reaksiyonlarının imidazo[4,5-b]piridinler, pirazolo[3,4-b]piridinler ve pirido[2,3-d]pirimidinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemler oluşturmasını sağlar. Bu halka sistemleri, onkoloji ve bulaşıcı hastalıkları hedef alan ilaç keşif programlarında yaygındır. Brom ve klorun diferansiyel reaktivitesi, hassas regiokimyasal kontrol ile karmaşık polisiklik mimarilerin adım adım inşasına olanak tanır.

Metal Kompleksleri için Ligand Tasarımı
Çapraz-eşleşme veya nükleofilik ikame yoluyla koordine edici gruplarla işlevselleştirildikten sonra piridin nitrojen, metal koordinasyonuna katılabilir. Elektron-çekici ikame ediciler piridin halkasının elektronik özelliklerini modüle ederek donör gücünü ve sonuçta ortaya çıkan metal kompleksi özelliklerini etkiler. Bu ligandlar, katalitik uygulamalar için ve metal-organik çerçeveler için yapı taşları olarak araştırılmaktadır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 2-bromo-6-kloro-3-nitropiridin, sıralı nükleofilik aromatik ikame, paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları ve indirgeme-siklizasyon dizileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. İki halojen atomunun ortogonalliği, seçici işlevselleştirmeyi mümkün kılar: Brom, Suzuki bağlantılarına bağlanabilirken, klor daha sonraki yer değiştirme için bozulmadan kalır. Nitro grubu daha fazla çeşitlendirme için bir amine indirgenebilir, bu da ilaç keşfi ve malzeme kimyası uygulamaları için çoklu ikame edilmiş piridin kütüphanelerinin hızlı bir şekilde bir araya getirilmesini sağlar.

Popüler Etiketler: 2-bromo-6-kloro-3-nitropiridin, Çin 2-bromo-6-kloro-3-nitropiridin üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 33225-73-9, 4-İzopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinik Asit, C1 CC NC C1C OONOO