3-Amino-6-kloropirazin-2-karboksilik Asit

Bu bileşik tipik olarak soluk sarı ila açık kahverengi kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C5H4ClN3O2'dir ve 173.56 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 250 dereceyi aşar ve çoğu zaman belirli bir erime noktasına ulaşmadan önce ayrışma meydana gelir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,75 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar aprotik çözücülerde orta düzeyde çözünürlük, metanol ve suda sınırlı çözünürlük ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan organik çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül hem karboksilik asit hem de amino gruplarını içerir, zwitterion oluşumunu mümkün kılar ve farklı pH aralıklarında çözünürlüğü etkiler. Pirazin halkasındaki klor atomu, nükleofilik aromatik ikameye doğru aktive edilir. Ayrışmayı önlemek için, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda düşük sıcaklıkta (2–8 derece) saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

3-Amino-6-kloropirazin-2-karboksilik asit, 3-pozisyonunda bir amino grubu, 6-pozisyonunda bir klor atomu ve 2-pozisyonunda bir karboksilik asit içeren, çoklu ikame edilmiş bir pirazin türevidir. Zıt konumlarda iki nitrojen atomu içeren altı üyeli bir aromatik heterosikl olan pirazin çekirdeği, π-istifleme ve hidrojen bağına bağlanabilen elektron eksikliği olan bir platform sağlar. Amino ve karboksilik asit gruplarının bitişik düzenlenmesi molekül içi etkileşimlere ve metal şelasyonuna izin verirken, klor atomu nükleofilik yer değiştirme veya çapraz bağlanma kimyası için reaktif bir tutamak görevi görür. Kompakt bir heteroaromatik iskele üzerindeki üç ortogonal fonksiyonel grubun bu kombinasyonu, molekülü, pirazin halkasının hedef tanımaya katkıda bulunabildiği ve ikame edicilerin sistematik yapısal varyasyona olanak sağladığı karmaşık farmakoforlar ve fonksiyonel malzemeler oluşturmak için değerli bir ara madde haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Tıbbi kimyada bu pirazin türevi, kinaz inhibitörlerinin ve antimikrobiyal ajanların sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Karboksilik asit, amin- içeren farmakoforlarla amid bağlanmasını mümkün kılarken, amino grubu biyolojik aktiviteyi modüle etmek için açillenebilir veya alkile edilebilir. Klor atomu, nükleofilik ikame veya paladyum-katalize edilmiş çapraz-bağlanma yoluyla daha fazla türevlendirmeye izin vererek, pirazin çekirdeği etrafındaki yapı-aktivite ilişkilerinin hızlı bir şekilde araştırılmasına olanak tanır.

Antimikrobiyal Ajan Geliştirme
Pirazin-içeren bileşikler, Mycobacterium tuberculosis dahil mikobakteriyel türlere karşı etkinlikleriyle tanınmaktadır. Bu iskele, doğal ürünleri taklit edecek veya bakteriyel metabolik yollardaki spesifik enzimleri hedef alacak şekilde detaylandırılabilir. Türevler, optimize edilmiş bağlanma ve farmakokinetik profillere katkıda bulunan klor ve amino grupları ile pirazinamidaz veya diğer temel bakteriyel enzimleri inhibe etme potansiyelleri açısından araştırılmıştır.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Amino ve karboksilik asit grupları arasındaki orto ilişkisi, siklokondensasyon reaksiyonlarının kinoksalinler ve pteridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemler oluşturmasını sağlar. Bu halka sistemleri biyoaktif doğal ürünlerde ve farmasötik ajanlarda yaygındır. Klor atomu, heterohalka oluşumundan sonra çapraz-bağlanma yoluyla çeşitliliğin sağlanması için ek bir tutamaç sağlar ve karmaşık polisiklik bileşiklerin kitaplıklarına erişim sağlar.

Metal Kompleksleri için Ligand
Pirazin nitrojen atomları ve amino/karboksilat donörlerinin kombinasyonu, geçiş metallerini koordine etmeye uygun çok dişli bir ligand sistemi oluşturur. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve indirgeme reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra manyetik ve ışıldayan özellikleri açısından araştırılmaktadır. Sert pirazin omurgası, iyi-tanımlanmış koordinasyon geometrileri sağlayarak, öngörülebilir performansa sahip katalizörlerin tasarımını kolaylaştırır.

Popüler Etiketler: 3-amino-6-kloropirazin-2-karboksilik asit, Çin 3-amino-6-kloropirazin-2-karboksilik asit üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 4-İzopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinik Asit, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF