|
Ürün Adı |
2-Etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol |
|
CAS Numarası |
104472-75-5 |
|
Moleküler Formül |
C8H10N4O |
|
Molekül Ağırlığı |
178.19 |
|
SMILES Kodu |
OC1=CC(C)=NC2=NC(CC)=NN12 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak kirli beyaz ila soluk sarı kristal toz halinde izole edilir. Moleküler formülü, 178.19'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelen C8H10N4O'dur. Erime noktası genel olarak 220 dereceyi aşar; genellikle bozunma belirli bir erime noktasına ulaşmadan önce meydana gelir ve buna kararma ve gaz oluşumu eşlik eder. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,42 g/cm³'tür. Metanol, etanol ve aseton gibi yaygın organik çözücülerde sınırlı çözünürlük sergiler, ancak dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar aprotik çözücülerde daha kolay çözünür. Bileşik suda az çözünür ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde pratik olarak çözünmez. Molekül, fizyolojik koşullar altında ağırlıklı olarak keto formunda bulunan, 2 pozisyonunda bir etil grubu, 5 pozisyonunda bir metil grubu ve 7 pozisyonunda bir hidroksil içeren kaynaşmış bir [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin çekirdeği içerir. Hidroksil protonu hafif asidiktir ve hidrojen bağlarına katılabilir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
triazolopirim2'ye göre Etil 5 metil [1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidin 7ol, katı, düzlemsel bir mimaride bir 1,2,4 triazol halkasını bir pirimidin halkasıyla birleştiren, din ailesine ait kaynaşmış bir heterosiklik bileşiktir. Bu nitrojen açısından zengin iskele, halka nitrojen atomları aracılığıyla birden fazla hidrojen bağı kabul eden bölge ve okso tautomeri ile dengede bulunan 7 hidroksil grubu aracılığıyla bir hidrojen bağı donörü sağlar. Sırasıyla 2 ve 5 konumlarındaki etil ve metil ikame edicileri, genel lipofilikliği ve bağlanma etkileşimlerini modüle ederek hidrofobik karakter ve sterik etki sağlar. Kaynaşmış halka sistemi, genişletilmiş π konjugasyonu ve konformasyonel sağlamlık sunarak enzimler ve reseptörler gibi biyolojik hedeflerle spesifik moleküler tanımayı mümkün kılar. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdeğin alkil ikame edicileri ve değiştirilebilir bir hidroksil grubu ile bu kombinasyonu, bileşiği biyolojik olarak aktif moleküllerin, özellikle de triazolopirimidin iskelesinin purin bazlarını taklit edebildiği kinaz enzimlerini ve nükleik asit bağlayıcı proteinleri hedef alan moleküllerin oluşturulması için değerli bir yapı bloğu haline getirir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
Bu triazolopirimidin türevi, kinaz inhibitörlerinin ve antiviral ajanların sentezinde kullanılır. Sert kaynaşmış halka sistemi, yüksek tamamlayıcılığa sahip ATP bağlama ceplerini işgal edebilirken, hidroksil grubu, menteşe bölgesi kalıntılarıyla hidrojen bağlanmasını sağlar. Etil ve metil ikame edicileri optimal hidrofobik etkileşimlere katkıda bulunur ve spesifik kinaz izoformlarının seçiciliğini etkileyebilir. Bu iskelenin türevleri, kanser ve viral enfeksiyonların tedavisindeki potansiyelleri açısından araştırılmıştır.
Enzim İnhibitörleri için Yapı Taşı
Bileşik, ksantin oksidaz ve adenozin deaminaz dahil olmak üzere nükleik asit metabolizmasında yer alan enzimlerin inhibitörlerinin tasarlanması için bir başlangıç noktası görevi görür. Triazolopirimidin çekirdeği, doğal pürinleri taklit edebilir ve enzim aktif bölgelerinde rekabetçi inhibisyona olanak tanır. Alkil grupları, farmakokinetik özelliklerin ince ayarına izin verirken, hidroksil, potensi ve seçiciliği optimize etmek amacıyla daha ileri türevlendirme için bir kullanım sağlar.
Tarımsal Kimyasal Araştırmaları
Bitki koruma biliminde, bu heterosiklik iskele, yeni fungisitler ve herbisitler geliştirmek için araştırılmaktadır. Triazolopirimidin türevlerinin, bitkilerde dallı zincirli amino asit biyosentezinde anahtar bir enzim olan asetolaktat sentazı inhibe ettiği bilinmektedir. Etil ve metil ikame edicileri, daha iyi kütikül penetrasyonu için lipofilisiteyi arttırırken, sert çekirdek, hedef enzime spesifik bağlanmayı sağlayarak seçici yabani ot kontrolü potansiyeli sunar.
Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir heteroaromatik ara ürün olarak 2 etil 5 metil [1,2,4]triazolo[1,5 a]pirimidin 7ol, halka nitrojenleri tarafından aktive edilen pozisyonlarda N alkilasyonu, O alkilasyonu ve elektrofilik ikame dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Hidroksil, nükleofilik yer değiştirme için bir ayrılan gruba dönüştürülebilir veya eter bağlantılarını eklemek için kullanılabilir. Kullanımı, triazolopirimidin çekirdeğinin metal bağlama ve hidrojen bağlama kapasitesi gibi arzu edilen özellikleri kazandırdığı kaynaşmış heterosiklik sistemlerin ve koordinasyon komplekslerinin sentezine kadar uzanır.
Popüler Etiketler: 2-etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol, Çin 2-etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol üreticiler, tedarikçiler, 33225-73-9, 4-İzopropilpiridin, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1





![2-Etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol](/uploads/44503/page/2-ethyl-5-methyl-1-2-4-triazolo-1-5-a7a113.png)
![N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-2,2,2-trifloroasetamid](/uploads/44503/small/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png?size=195x0)




