|
Ürün Adı |
1H,1'H-2,2'-Bipirrol |
|
CAS Numarası |
10087-64-6 |
|
Moleküler Formül |
C8H8N2 |
|
Molekül Ağırlığı |
132.16 |
|
SMILES Kodu |
C1(C2=CC=CN2)=CC=CN1 |
|
MDL Numarası |
MFCD02683113 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak kirli beyazdan açık beje kadar değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü, 132.16'lık bir moleküler ağırlığa karşılık gelen C8H8N2'dir. Erime noktası genellikle 112-116 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,25 g/cm³'tür. Etanol, aseton ve etil asetat gibi yaygın organik çözücülerde orta derecede çözünür, ancak suda ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde yalnızca az çözünür. Molekül, konjuge bir bispirol sistemi oluşturan, 2 pozisyon aracılığıyla doğrudan bağlanan iki pirol halkasından oluşur. Her pirol NH zayıf asidiktir ve hidrojen bağlarına katılabilir. Bileşik ışığa ve havaya duyarlıdır ve uzun süre maruz kaldığında yavaş yavaş kararır. İndirgenmiş sıcaklıkta inert atmosfer altında, sıkıca kapatılmış kehribar kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
1H,1'H2,2' Bipirol, 2 konumu arasında tek bir bağ yoluyla bağlanan iki pirol biriminden oluşan yapısal olarak basit ancak işlevsel olarak çok yönlü bir moleküldür. Bu bağlantı, her iki halka boyunca uzanan, elektronik dağıtımı ve optik özellikleri etkileyen birleşik bir sistem oluşturur. Her pirol kısmı karakteristik NH grubunu koruyarak hidrojen bağını ve metal koordinasyonunu sağlar. Molekül, halkalar arası bağ etrafındaki dönüş nedeniyle çeşitli konformasyonları benimseyebilir, ancak katı halde ve koordine ortamlarda düzlemsel konformasyon tercih edilir. İki dişli bir ligand olarak metal iyonlarını her iki nitrojen atomu aracılığıyla şelatlayarak stabil kompleksler oluşturabilir. Elektron açısından zengin doğası onu elektrofilik ikameye duyarlı hale getirerek daha fazla işlevselleştirmeye olanak tanır. Bu kompakt, simetrik iskele, iletken polimerlerin, makrosiklik ligandların ve biyolojik olarak aktif bileşiklerin sentezinde temel bir yapı taşı görevi görür.
Kullanım Alanları
Koordinasyon Kimyasında Ligand
Bipirol, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturan, geçiş metalleri için iki dişli bir ligand olarak yaygın şekilde kullanılır. İki nitrojen atomu, metal merkezlerini çeşitli oksidasyon durumlarında stabilize eden sert bir şelatlama çerçevesi sağlar. Bu metal kompleksleri, oksidasyon, indirgeme ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra manyetik ve elektrokimyasal özellikleri açısından araştırılmaktadır. Pirol halkalarını değiştirerek elektronik ortamı ayarlama yeteneği, onu katalizör tasarımı için çok yönlü bir platform haline getiriyor.
İletken Polimerlerin Öncüsü
Konjuge bipirol ünitesi, önemli iletken polimerler olan polipirol türevlerinin sentezinde önemli bir yapı taşıdır. Bipirolün elektrokimyasal veya kimyasal polimerizasyonu, basit pirolden türetilen polimerlerle karşılaştırıldığında daha iyi iletkenliğe ve stabiliteye sahip malzemeler sağlar. Bu malzemeler, redoks aktivitelerinden ve yük taşıma özelliklerinden yararlanılan organik alan etkili transistörler, süper kapasitörler ve kimyasal sensörler dahil olmak üzere organik elektroniklerde uygulama alanı bulur.
Makro Döngüler için Yapı Taşı
Bipirol, genişletilmiş porfirinlerin ve diğer makrosiklik ligandların yapımında temel bir birim olarak hizmet eder. Pirol birimlerini bağlama yeteneği, birden fazla metal iyonunu koordine edebilen veya konuk molekülleri kapsülleyebilen büyük, konjuge halka sistemlerinin oluşumuna olanak tanır. Bu makrosikller, moleküler tanıma, iyon algılama ve B12 vitamini ve hem gibi biyolojik kofaktörler için model oluşturma potansiyelleri açısından incelenmektedir.
Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olan bipirol, mevcut pozisyonlarda elektrofilik ikame reaksiyonlarına katılarak çeşitli fonksiyonel grupların eklenmesine olanak tanır. Çözünürlüğü ve reaktiviteyi değiştirmek için N alkillenmiş veya N asillenmiş olabilir. Bu türetilmiş bipiroller, doğal ürün analoglarının, floresan probların ve genişletilmiş konjugasyonun arzu edilen optik ve elektronik özellikler kazandırdığı fonksiyonel malzemelerin sentezinde kullanılır.
Popüler Etiketler: 1h,1'h-2,2'-bipirol, Çin 1h,1'h-2,2'-bipirol üreticileri, tedarikçileri, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatik halka, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1











