4-Amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril

Bu bileşik tipik olarak kirli beyazdan soluk sarıya kadar kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C5H3ClN4'tür ve 154.56 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 210-215 derece aralığına düşer ve sıklıkla kararma ve gaz çıkışıyla kanıtlanan ayrışma da buna eşlik eder. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,58 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde orta düzeyde çözünürlük, metanol ve etanolde sınırlı çözünürlük ve su ile diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 4-pozisyonunda bir amino grubu ile ikame edilmiş bir pirimidin halkası, 6-pozisyonunda bir klor atomu ve 5-pozisyonunda bir nitril grubu içerir. Elektron çeken nitril ve klor atomları, elektron eksikliği olan bir heteroaromatik sistem oluşturarak kloru nükleofilik yer değiştirmeye doğru etkinleştirir. Saflığın korunması için, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda düşük sıcaklıkta (2–8 derece) saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve nükleofillerle temastan kaçınılmalıdır.

4-Amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril, üç farklı işlevsel gruba sahip bir tri-ikameli pirimidin türevidir: bir birincil amin, bir klor atomu ve bir nitril. Pirimidin çekirdeği, iki nitrojen atomuyla birlikte, hidrojen bağı ve π-istiflenme etkileşimlerine girebilen, elektron eksikliği olan bir aromatik platform sağlar. Amino grubu, asilasyon, alkilasyon veya diazotizasyon yoluyla daha fazla türevlendirme için nükleofilik bir tutamak görevi görür. Klor atomu, hem halka nitrojenlerinin hem de bitişik nitril grubunun elektron çekici etkilerinden dolayı nükleofilik aromatik ikameye doğru aktive edilir. Nitril, aminlere, amidinlere, tetrazollere veya karboksilik asitlere dönüşüm için ek bir elektrofilik bölge sunar. Ortogonal reaktif merkezlerin kompakt bir heteroaromatik iskele üzerinde yoğun bir şekilde paketlenmesi, bileşiği, sıralı işlevselleştirmenin hızla çeşitli bileşik kütüphaneleri oluşturabildiği tıbbi kimyada karmaşık moleküller oluşturmak için çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu çok işlevli pirimidin, kinaz inhibitörlerinin ve antiviral ajanların sentezinde önemli bir yapı taşı görevi görür. Klor atomu, 6- pozisyonuna çeşitli ikame edicilerin dahil edilmesi için nükleofilik aromatik ikame yoluyla çeşitli aminlerle yer değiştirebilir; amino grubu ise karboksilik asit- içeren farmakoforlarla amid bağlanmasını mümkün kılar. Nitril, karboksilik asit biyoizosterleri olarak tetrazollere dönüştürülebilir veya daha fazla detaylandırılmak üzere aminlere indirgenebilir. Bu dönüşümler pirimidin çekirdeği etrafındaki yapı-aktivite ilişkilerinin hızlı bir şekilde araştırılmasını sağlar.

Heterosiklik Sentez Platformu
Amino ve nitril grupları arasındaki orto ilişkisi, siklokondansasyon reaksiyonlarının pirazolo[3,4-d]pirimidinler ve pirimido[4,5-d]pirimidinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemler oluşturmasını sağlar. Bu halka sistemleri, kanseri ve bulaşıcı hastalıkları hedef alan bileşiklerde yaygındır. Klor atomu, heterosikl oluşumundan sonra çapraz bağlanma yoluyla çeşitliliğin sağlanması için ek bir tutamaç sağlar.

Antimikrobiyal Ajanlar için Yapı Taşı
Amino, kloro ve siyano ikame edicilerine sahip pirimidin türevleri, bakteriyel ve fungal patojenlere karşı aktivite göstermiştir. Bu iskele, doğal nükleotidleri taklit edecek veya nükleik asit biyosentezinde yer alan enzimleri inhibe edecek şekilde detaylandırılabilir. Pirimidin halkasının elektron-eksik karakteri, tamamlayıcı elektrostatik etkileşimler yoluyla mikrobiyal hedeflere bağlanmayı artırır.

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir heteroaromatik substrat olarak bu bileşik, klor bölgesindeki paladyum-katalizli çapraz- bağlanmalar, oksijen, nitrojen ve kükürt nükleofilleriyle nükleofilik aromatik ikame ve nitril grubunu içeren siklo katılma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Üç fonksiyonel grubun ortogonal reaktivitesi, ilaç keşfi ve malzeme bilimi uygulamaları için çoklu ikame edilmiş pirimidin kütüphanelerinin oluşturulmasına izin vererek sıralı işlevselleştirmeye olanak tanır.

Popüler Etiketler: 4-amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril, Çin 4-amino-6-kloropirimidin-5-karbonitril üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 4-İzopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinik Asit, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatik halka, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid