5-Nitrotiyofen-2-karbonitril

Bu bileşik tipik olarak rengi soluk sarıdan açık kahverengiye kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C5H2N2O2S'dir ve 154.15'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 118–122 derece aralığına düşer, bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi gösterir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,60 g/cm³'tür. Aseton, asetonitril ve dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde iyi çözünürlük, etanol ve etil asetatta orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük sergiler. Molekül, 5-pozisyonunda bir nitro grubu ve 2-pozisyonunda bir nitril grubu ile değiştirilmiş bir tiyofen halkası içerir. Nitro grubu güçlü bir şekilde elektron çekicidir, tiyofen halkasının elektron eksikliğini sağlar ve onu nükleofilik saldırıya doğru aktive eder. Nitril daha ileri dönüşümler için ek bir elektrofilik bölge sağlar. Ayrışmayı önlemek için, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda düşük sıcaklıkta (2–8 derece) saklanması tavsiye edilir. Güçlü indirgeyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

5-Nitrotiyofen-2-karbonitril, 2-pozisyonunda bir nitril grubuyla ve 5-pozisyonunda bir nitro grubuyla işlevselleştirilmiş beş üyeli bir tiyofen halkası içerir. Bir kükürt atomu içeren tiyofen çekirdeği, orta derecede elektron yoğunluğuna sahip aromatik bir heterosiklik platform sağlar. Nitro ikame edicisi, hem endüktif hem de rezonans mekanizmaları yoluyla güçlü bir elektron çekme etkisi uygulayarak halka boyunca elektron yoğunluğunu önemli ölçüde tüketir ve nitrili nükleofilik eklemeye doğru aktive eder. Bu itme-çekme elektronik konfigürasyonu, farklı reaktivite modellerine sahip polarize bir molekül oluşturur: nitril, karboksilik aside hidrolize, amine indirgenmeye veya siklo katılma reaksiyonlarına maruz kalabilirken nitro grubu, bir amine indirgenebilir veya belirli koşullar altında bir ayrılan grup olarak hizmet edebilir. Kompakt, yoğun şekilde işlevselleştirilmiş mimari, bu bileşiği, özellikle hassas elektronik ayarlamanın gerekli olduğu biyolojik olarak aktif moleküllerin ve fonksiyonel malzemelerin sentezinde, daha karmaşık heterosiklik sistemlerin inşası için çok yönlü bir ara ürün haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu nitrotiyofen türevi, antimikrobiyal ve antiparaziter ajanların sentezinde kullanılır. Nitril grubu, bulaşıcı hastalıkları hedef alan ilaçlarda anahtar farmakofor görevi gören amidinlere, tetrazollere veya karboksilik asitlere dönüştürülebilir. Nitro grubunun indirgenmesi, karşılık gelen aminotiyofeni verir; bu, kinaz inhibitörlerine ve diğer terapötik adaylara erişmek için daha da detaylandırılabilir. Elektron-eksikliği olan tiyofen çekirdeği aynı zamanda antifungal aktiviteye sahip bileşiklerde de görülür.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Nitro ve nitril gruplarının kombinasyonu, çeşitli dinükleofillerle siklokondensasyon reaksiyonlarının tiyenopirimidinler ve tiyenopiridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemler oluşturmasını sağlar. Bu halka sistemleri antikanser ve anti-inflamatuar ajanlar olarak potansiyelleri açısından araştırılmaktadır. Nitro grubu, nükleofilik aromatik ikameye katılarak, hafif koşullar altında çeşitli ikame edicilerin eklenmesine olanak tanır.

Malzeme Bilimi Uygulamaları
Bu bileşiğin polarize elektronik yapısı, onu doğrusal olmayan optik malzemelerin ve organik yarı iletkenlerin geliştirilmesinde değerli kılmaktadır. Güçlü elektron-çekici gruplar, ikinci-harmonik oluşumu için yararlı olan, büyük hiperpolarizasyonlar sergileyebilen bir verici-alıcı sistemi oluşturur. Bu iskelenin türevleri aynı zamanda ayarlanabilir bant aralıklarına sahip konjuge polimerler için yapı taşları olarak da araştırılmaktadır.

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok işlevli bir heteroaromatik substrat olarak 5-nitrotiyofen-2-karbonitril, nitrilin diğer işlevsel gruplara dönüştürülmesinden sonra paladyum-katalizli çapraz bağlanmalar, aminotiyofenlere erişim için indirgeme dizileri ve tiyofen halkasının elektron eksikliğinden yararlanan siklokatılma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Ortogonal reaktivitesi sıralı işlevselleştirmeye olanak tanır ve bu da onu tıbbi kimya ve malzeme araştırmaları için tiyofen bazlı bileşiklerden oluşan kütüphanelerin oluşturulmasında değerli bir başlangıç ​​malzemesi haline getirir.

Popüler Etiketler: 5-nitrotiyofen-2-karbonitril, Çin 5-nitrotiyofen-2-karbonitril üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatik halka, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1