3-Metil-1H-pirazol-4-karbaldehit

3-Metil-1H-pirazol-4-karbaldehit

CAS Numarası: 112758-40-4
Moleküler Formül: C5H6N2O
Molekül Ağırlığı: 110.11
SMILES Kodu: CC1=N[NH]C=C1C=O

ürün tanıtımı

Ürün Adı

3-Metil-1H-pirazol-4-karbaldehit

CAS Numarası

112758-40-4

Moleküler Formül

C5H6N2O

Molekül Ağırlığı

110.11

SMILES Kodu

CC1=N[NH]C=C1C=O

MDL Numarası

MFCD01313822

 

Kimyasal Özellikler

 

Bu bileşik tipik olarak soluk aromatik ester-benzeri bir kokuya sahip beyaz ila kirli beyaz-kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C12H12O5 olup molekül ağırlığı 236,22'dir. Erime noktası genellikle 88-92 derece aralığına düşer, bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi gösterir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,25 g/cm³'tür. Aseton, etil asetat, diklorometan ve toluen dahil olmak üzere yaygın olarak kullanılan organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ve alifatik hidrokarbonlarda sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül üç ester grubu içerir: iki fenolik asetat ve bir aromatik asetil keton. Ester bağları güçlü asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıdır. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

 

Tanım

 

3-Metil-1H-pirazol-4-karbaldehit, beş üyeli heteroaromatik halka üzerinde bir metil grubu ile bir aldehit parçasını birleştiren, iki ikameli bir pirazol türevidir. İki bitişik nitrojen atomu içeren pirazol çekirdeği, hem hidrojen bağı donör (NH) hem de alıcı (piridin tipi nitrojen) yetenekleri sunar ve bu da onu moleküler tanıma için çok yönlü bir iskele haline getirir. 3 pozisyonundaki metil ikame edicisi hidrofobik karaktere ve sterik etkiye katkıda bulunurken, 4 pozisyonundaki aldehit daha fazla işlevselleştirme için elektrofilik bir tutamak görevi görür. Bu kompakt yapı, molekülün yoğunlaşma, indirgeme ve siklo katılma reaksiyonları dahil olmak üzere çok çeşitli dönüşümlere katılmasına olanak tanır. Çift işlevselliği ve heterosiklik yapısı, onu potansiyel biyolojik aktiviteye sahip daha karmaşık pirazol bazlı bileşiklerin yapımında değerli bir ara madde haline getirir.

 

Kullanım Alanları

 

Farmasötik Ara Ürün
Bu pirazol aldehit, kinaz inhibitörlerinin, antiinflamatuar ajanların ve diğer terapötiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. Aldehit grubu, indirgeyici aminasyonun bazik yan zincirleri dahil etmesini veya hidrazinlerle yoğunlaşarak hidrazon farmakoforlarını oluşturmasını sağlar. Pirazol çekirdeği, ilaç keşfinde ayrıcalıklı bir iskeledir; kanser, iltihaplanma ve metabolik bozuklukları hedef alan bileşiklerde ortaya çıkar ve burada sıklıkla enzim aktif bölgelerindeki temel hidrojen bağlanma etkileşimlerini taklit eder.

 

Heterosiklik Sistemler İçin Yapı Taşı
Bileşik, amidinler, hidrazinler veya diğer dinükleofiller ile siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirazolo[3,4 d]pirimidinler, pirazolo[1,5a]pirimidinler ve pirazolo[3,4b]piridinler gibi kaynaşmış heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Bu halka sistemleri, hedef seçiciliği için yararlı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert pirazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından kapsamlı bir şekilde araştırılmaktadır.

 

Koordinasyon Kimyasında Ligand
Pirazol nitrojen atomları, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metalleriyle koordine olabilir. Aldehit grubu, Schiff bazları gibi diğer donör işlevlerine dönüştürülerek çok dişli ligandlar oluşturulabilir. Bu yapı iskelesinden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra, metaloenzim aktif bölgeleri için lüminesan materyaller ve modeller olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir.

 

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir yapı taşı olarak 3-metil-1H-pirazol-4-karbaldehit, Knoevenagel yoğunlaşmaları, Wittig olefinasyonları ve paladyum katalizli çapraz bağlanmalar (karşılık gelen halojenür veya boronata dönüştürüldükten sonra) dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Aldehit, amid bağlanması için karboksilik asite oksitlenebilir veya eter oluşumu için alkole indirgenebilir. Faydası, pirazol halkasının istenen elektronik ve hidrojen bağlama özelliklerini sağladığı fonksiyonel malzemelerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.

 

Popüler Etiketler: 3-metil-1h-pirazol-4-karbaldehit, Çin 3-metil-1h-pirazol-4-karbaldehit üreticileri, tedarikçileri, 4-İzopropilpiridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1

Soruşturma göndermek

whatsapp

Telefon

E-posta

Sorgulama

sırt çantası