|
Ürün Adı |
(5-Metoksipiridin-3-il)metanol |
|
CAS Numarası |
937202-11-4 |
|
Moleküler Formül |
C7H9NO2 |
|
Molekül Ağırlığı |
139.15 |
|
SMILES Kodu |
OCC1=CC(OC)=CN=C1 |
|
MDL Numarası |
MFCD11052844 |
Kimyasal Özellikler
moleküler formül C7H9NO2'dir ve 139.15'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 62-66 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,17 g/cm³'tür. Metanol, etanol, diklorometan ve etil asetat gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, polar hidroksil grubu nedeniyle suda orta düzeyde çözünürlük ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 5 pozisyonunda bir metoksi grubu ve 3 pozisyonunda bir hidroksimetil ikame edicisi olan bir piridin halkasından oluşur. Birincil alkol oksidasyona, esterleşmeye ve eterleşme reaksiyonlarına karşı hassastır. Oksitlenmeyi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve asit klorürlerle temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
(5 Metoksipiridin 3il)metanol, elektron veren bir metoksi grubunu heteroaromatik halka üzerindeki bir birincil alkolle birleştiren iki işlevli bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, elektron çeken nitrojen atomuyla birlikte, π istifleme ve hidrojen bağlama etkileşimlerine girebilen, orta derecede elektron eksikliği olan aromatik bir platform sağlar. 5 pozisyonundaki metoksi grubu, rezonans yoluyla elektron yoğunluğunu bağışlayarak halka sisteminin elektronik dağılımını ve reaktivitesini etkiler. 3 pozisyonundaki hidroksimetil grubu, esterleştirme, eterleştirme veya karşılık gelen aldehit veya karboksilik asit oksidasyonu yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sunar. Bu kompakt, iki işlevli iskele, alkolün bir bağlanma noktası sağladığı ve metoksi grubunun lipofilliği ve elektronik özellikleri modüle edebildiği, daha karmaşık piridin bazlı moleküller oluşturmak için tıbbi kimya ve organik sentezde değerli bir yapı taşıdır.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu metoksipiridin alkol, nörolojik bozukluklara ve iltihaplanmaya karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Hidroksimetil grubu, karboksilik asit içeren farmakoforlarla uygun esterleşmeyi veya nükleofilik ikame reaksiyonları için halojenürlere dönüşümü mümkün kılar. Metoksi grubu, elektronik etkiler yoluyla metabolik stabiliteyi ve bağlanma afinitesini etkileyebilirken, piridin çekirdeği, enzim aktif bölgeleriyle etkileşimler için gerekli olan hidrojen bağlama kapasitesini sağlar.
Heterosiklik Sistemler İçin Yapı Taşı
Bileşik, siklizasyon reaksiyonları yoluyla pirido[3,4 d]pirimidinler, pirazolo[3,4b]piridinler ve imidazo[l,2a]piridinler gibi kaynaşmış heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Hidroksimetil grubu bir aldehite oksitlenebilir ve bu daha sonra dinükleofillerle yoğunlaşmaya uğrayarak tıbbi kimyada yaygın olan karmaşık nitrojen açısından zengin halka sistemlerine etkili erişim sağlar.
Metal Kompleksleri için Ligand
Piridin nitrojeni, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Hidroksimetil grubu ek bir donör bölgesi sağlar veya karboksilatlar veya fosfinler gibi diğer koordine edici işlevselliklere dönüştürülebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra ışıldayan materyaller olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir.
Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak (5-metoksipiridin 3il)metanol, karşılık gelen aldehit veya karboksilik asit oksidasyonu, çeşitli açilleyici maddelerle esterifikasyon ve nükleofilik yer değiştirme reaksiyonları için halojenürlere veya sülfonatlara dönüşüm dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Metoksi grubu, daha fazla detaylandırma için bir fenolik hidroksili ortaya çıkarmak üzere uygun koşullar altında seçici olarak demetile edilebilir. Faydası, piridin halkasının arzu edilen elektronik ve hidrojen bağlama özelliklerini sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.
Popüler Etiketler: (5-metoksipiridin-3-il)metanol, Çin (5-metoksipiridin-3-il)metanol üreticileri, tedarikçileri, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatik halka, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1











